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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Norfloxacin Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Norfloxacin]]
| Freiname = Norfloxacin
| Andere Namen = * 1-Ethyl-6-fluor-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1,4-dihydrochinolin-3-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Norfloxacinum ([[Latein]])
| Summenformel = C16H18FN3O3
| CAS = {{CASRN|70458-96-7}}
| EG-Nummer = 274-614-4
| ECHA-ID = 100.067.810
| PubChem = 4539
| ChemSpider = 4380
| DrugBank = DB01059
| ATC-Code = * {{ATC|J01|MA06}}
* {{ATC|S01|AE02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Fluorchinolone|Fluorchinolon]]-[[Antibiotika]]
| Wirkmechanismus = [[Gyrasehemmer]]
| Beschreibung = weißes bis schwach gelbes, [[Hygroskopie|hygroskopisches]], lichtempfindliches, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 9">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäisches Arzneibuch, 9. Ausgabe, 3. Nachtrag. |Datum=2018}}</ref>
| Molare Masse = 319,33 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 227–228 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=70458-96-7|Name=Norfloxacin|Abruf=2019-05-21}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,34; 9,75<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-01683|Name=Norfloxacin|Abruf=2019-07-19}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser, schwer löslich in [[Aceton]] und [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur. 9" />
* frei löslich in [[Essigsäure|Eisessig]]<ref name="rem">D. B. Troy: ''Remington: The Science and Practice of Pharmacy'', S. 1658, 21. Auflage, Lippincott Raven, 2005, ISBN 0-7817-4673-6.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33899|Name=Norfloxacin|Abruf=2017-05-14}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=245 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Norfloxacin''' ist ein synthetisches Breitband-[[Antibiotikum]] aus der Gruppe der [[Gyrasehemmer]] und ist [[peroral|oral]] wirksam. Es gehört zur Substanzklasse der [[Fluorchinolone]].

== Eigenschaften ==
Das farblose bis blassgelbe, kristalline Pulver<ref name="Ph. Eur. 9" /> ist unbegrenzt löslich in [[Eisessig]],<ref name="rem" /> [[Löslichkeit#Verbale Einstufung nach Europäischem Arzneibuch|sehr schwer löslich]] in [[Wasser]], schwer löslich in [[Ethanol]] 96 % und [[Aceton]].<ref name="Ph. Eur. 9" />

Norfloxacin zeigt eine hohe ''[[In vitro|in-vitro]]''-Aktivität gegenüber einem weiten Bereich von [[grampositiv]]en und gramnegativen, aeroben [[Bakterien]].

== Pharmakologie ==
Die [[Bioverfügbarkeit]] nach oraler Gabe im menschlichen Körper liegt zwischen 50 und 70 %. Der Wirkstoff wird mit einer Blutplasmahalbwertszeit von 3–6 Stunden zu 26 bis 40 % unverändert über die [[Niere]]n ausgeschieden.<ref>{{Literatur |Autor=Schubert-Zsilavecz, Manfred., Roth, Hermann J. |Titel=Medizinische Chemie: Targets – Arzneistoffe – chemische Biologie; 191 Tabellen |Auflage=2., völlig neu bearb. und erw. Aufl. |Verlag=Dt. Apotheker-Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2010 |ISBN=978-3-7692-5002-2}}</ref>

== Anwendungsgebiete ==
Norfloxacin wird hauptsächlich zur Behandlung von [[Harnwegsinfekt]]ionen und [[Gonorrhoe]] verschrieben. Die wichtigsten Nebenwirkungen sind typisch für die Substanzklasse der [[Fluorchinolone#Unerwünschte Wirkungen|Fluorchinolone]]. Dazu gehören Übelkeit, Appetitlosigkeit, Erbrechen, Schwindel und neuropsychiatrische Reaktionen. Sehr selten kann es bei allen Gyrasehemmern – auch nach kurzzeitiger Einnahme – zur [[Sehnenriss|Ruptur]] großer Sehnen, z. B. zur [[Achillessehnenruptur]] kommen.<ref name="stahlmann">R. Stahlmann, H. Lode: {{Webarchiv|url=http://www.p-e-g.org/publikationen/ctj/107_116.pdf |wayback=20140801113848 |text=Nebenwirkungen der neueren Fluorchinolone}} (PDF; 82 kB); In: Chemotherapie Journal 1998, 7(3), S. 107–116.</ref> Zu beachten ist die beim [[Ciprofloxacin#Wechselwirkungen|Ciprofloxacin]] beschriebene Wechselwirkung mit [[Coffein]].
Es ist auf jeden Fall verboten ([[Kontraindikation]]), Norfloxacin in der Schwangerschaft und Stillzeit zu verabreichen. Weiters darf Norfloxacin bis zum Ende der Wachstumsperiode nicht verabreicht werden (Ausnahme: [[Mukoviszidose]]).

Basierend auf der Empfehlung der [[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur]]<ref>EMA: ''[http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/referrals/Norfloxacin/human_referral_000105.jsp&mid=WC0b01ac05805c516f Norfloxacin]'', 2008.</ref> hat das [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte]] im Februar 2009 die Indikationen aufgrund ungünstiger [[Arzneimittelzulassung#Nutzen-Risiko-Verhältnis|Risiko-Nutzen-Abwägung]] und nicht ausreichend nachgewiesener Wirksamkeit dahingehend geändert, dass Norfloxacin-haltige Arzneimittel nicht mehr für die Behandlung der komplizierten Nierenbeckenentzündung/[[Pyelonephritis]] zugelassen sind.<ref>BfArM: [https://www.bfarm.de/SharedDocs/Downloads/DE/Arzneimittel/Pharmakovigilanz/Risikoinformationen/RisikoBewVerf/m-r/norfloxacin_bescheid.pdf Bescheid betreffend die Zulassungen von Humanarzneimitteln mit dem Wirkstoff Norfloxacin], 5. Februar 2009.</ref>

== Handelsnamen ==
Bactracid (D), Barazan (D), Chibroxin (D), Firin (D), Floxacin (A), Norfluxx (D), Noroxin (CH), Norsol (CH), Zoroxin (A), diverse Generika (D, A, CH)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* {{Vetpharm|70458-96-7|Name=Norfloxacin}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorchinolon]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Gyrasehemmer]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Norfloxacin - Versionsgeschichte

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