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2026-01-23T22:31:56Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Norephedrine.png|150px|Struktur von Norephedrin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von L-Norephedrin
| Freiname = Phenylpropanolamin
| Andere Namen = * Norephedrin
* 2-Amino-1-phenyl-propan-1-ol
* PPA
* Naldecon
| Summenformel = C9H13NO
| CAS = {{CASRN|14838-15-4}} [(±)-Norephedrin]
| EG-Nummer = 238-900-2
| ECHA-ID = 100.035.349
| PubChem = 4786
| ChemSpider = 142493
| ATC-Code = {{ATC|R01|BA01}}
| DrugBank = DB00397
| Wirkstoffgruppe = [[Sympathomimetikum]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 151,21 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|282553|Name=(1R,2S)-(−)-Norephedrine|Abruf=2011-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Norephedrin''' bzw. '''Phenylpropanolamin''' ([[Internationaler Freiname|INN]]) ist ein [[Sympathomimetika|Sympathomimetikum]], das zur Gruppe der [[Amphetamin]]e gehört. Es ist dabei besonders dem [[Ephedrin]] sehr ähnlich, sowohl chemisch als auch in seiner Wirkung.

== Isomerie ==
Phenylpropanolamin hat zwei [[Stereozentren]], folglich gibt es insgesamt vier [[Stereoisomere]] der Verbindung.
Als L- bzw. (−)-Norephedrin bezeichnet man das (1''R'',2''S'')-Isomer. Das (1''S'',2''S'')-Isomer wird [[Cathin]] („Pseudonorephedrin“) genannt. Den beiden anderen Isomeren [(1''S'',2''R'')- und (1''R'',2''R'')-Phenylpropanolamin] kommt keine Bedeutung zu.

In Fertigarzneimitteln wird das Racemat aus (1''R'',2''S'')- und (1''S'',2''R'')-Phenylpropanolamin [(±)-Norephedrin] oder dessen Hydrochlorid<ref>{{Substanzinfo|Name=Norephedrin-Hydrochlorid |CAS=154-41-6 |EG-Nummer=205-826-7 |ECHA-ID=100.005.298 |ZVG= |PubChem=9065 |ChemSpider=8712 |DrugBank=DBSALT000996|Wikidata=Q97908349}}</ref> eingesetzt.<ref>{{DrugBank|DB00397|Phenylpropanolamine|Abruf=2018-12-12}}</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| colspan="5" class="hintergrundfarbe6"| '''Stereoisomere von Phenylpropanolamin'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (1''R'',2''S'')-Phenylpropanolamin
| (1''S'',2''R'')-(+)-Phenylpropanolamin
| (1''S'',2''S'')-(+)-Phenylpropanolamin
| (1''R'',2''R'')-Phenylpropanolamin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| L-Norephedrin 
(−)-Norephedrin
| D-Norephedrin 
(+)-Norephedrin 
| (+)-Norpseudoephedrin 
[[Cathin]]
| (−)-Norpseudoephedrin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(1R,2S)-Phenylpropanolamine Structural Formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(1S,2R)-Phenylpropanolamine Structural Formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(1S,2S)-Phenylpropanolamine Structural Formula V1.svg|180px]]
| [[Datei:(1R,2R)-Phenylpropanolamine Structural Formula V1.svg|180px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|492-41-1|Q26840801}} || {{CASRN|37577-28-9|Q413147}} || {{CASRN|492-39-7|Q423797}} || {{CASRN|37577-07-4|Q6456100}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|14838-15-4}} [(±)-Norephedrin]
| colspan="2" | {{CASRN|36393-56-3|Q59628358}} [(±)-Norspeudoephedrin]
|-
| colspan="4" | {{CASRN|48115-38-4|KeinCASLink=1|Q0}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 207-755-7 || 628-077-1 || 207-754-1 || 636-436-9
|-
| colspan="2" | 238-900-2 [(±)-Norephedrin]
| colspan="2" | 253-014-6 [(±)-Norspeudoephedrin]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.007.051}} || {{ECHA|100.156.379}} || {{ECHA|100.007.050}} || {{ECHA|100.164.234}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.035.349}} [(±)-Norephedrin]
| colspan="2" | {{ECHA|100.048.179}} [(±)-Norspeudoephedrin]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10297}} || {{PubChem|26934}} || {{PubChem|441457}} || {{PubChem|162265}}
|-
| colspan="4" | {{PubChem|4786}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q26840801|Q26840801]] || [[d:Q413147|Q413147]] || [[d:Q423797|Q423797]] || [[d:Q6456100|Q6456100]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q59627745|Q59627745]] [(±)-Norephedrin]
| colspan="2" | [[d:Q59628358|Q59628358]] [(±)-Norspeudoephedrin]
|}

== Verwendung ==
Norephedrin findet heute hauptsächlich Verwendung als [[Arzneistoff]] in rezeptpflichtigen [[Anorektikum|Anorektika]] (Appetitzügler), da es wie alle Amphetamine appetithemmend wirkt.
Außerdem wird es in Kombinationspräparaten zur Linderung der Symptome grippaler Infektionskrankheiten eingesetzt, da zum einen die gefäßverengende Wirkung ein Abschwellen der Nasenschleimhäute fördert und zum anderen das Herz-Kreislaufsystem leicht angeregt wird.

Der Einsatz als [[Medikament]] ist jedoch umstritten, da beim Norephedrin die Wirkung auf den [[Kardiovaskuläres System|Kreislauf]] besonders ausgeprägt ist und daher [[Herzrhythmusstörung]]en bis hin zu [[Herzinfarkt]]en auftreten können. Norephedrin wird ähnlich wie [[Ephedrin]] und andere [[Amphetamin]]derivate oft als Doping- oder Rauschmittel missbraucht. Ebenfalls verwendet wird Norephedrin teilweise bei der illegalen Amphetaminsynthese, da sich beide Stoffe chemisch sehr ähneln. In der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]] wird Norephedrin in der [[Racemat]]spaltung von [[Carbonsäure]]n nach der Diastereomeren-Methode eingesetzt.

In der [[Tiermedizin]] wird Norephedrin zur Behandlung von [[Harninkontinenz|Blasenschwäche]] bei Hündinnen eingesetzt, da die sympathomimetische Wirkung zu einer verstärkten Aktivierung des Blasenschließmuskels führt.

== Rechtliches ==
Aufgrund seiner Eignung als Ausgangsstoff in der Amphetaminsynthese gehört Norephedrin in [[Deutschland]] und der [[EU]] zur Kategorie I der überwachten Chemikalien nach dem [[Grundstoffüberwachungsgesetz]]. Das bedeutet, dass die Herstellung, der Handel sowie die Ein- oder Ausfuhr ohne Genehmigung strafbar ist.<ref>{{EU-Verordnung|2005|111|vertrag=EU|typ=|titel=zur Festlegung von Vorschriften für die Überwachung des Handels mit Drogenaustauschstoffen zwischen der Gemeinschaft und Drittländern|text=|tab=|format=|kbytes=|sprache=|fragment=|abruf=2024-12-28}}</ref>

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Boxogetten (D), Recatol mono (D), Propalin-Sirup (Tiermedizin, D)
; [[Kombinationspräparat]]e
Antiadipositum (D), Basoplex (D), Wick Daymed Erkältungs-Kapseln (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anorektikum]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Norephedrin - Versionsgeschichte

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