https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NorbornenNorbornen - Versionsgeschichte2026-06-04T14:25:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Norbornen&diff=1032637&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:58:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-norbornene 200.svg|Struktur von Norbornen]]<br />
| Andere Namen = * Bicyclo[2.2.1]hept-2-en<br />
* 8,9,10-Trinor-2-bornen<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>10</sub><br />
| CAS = {{CASRN|498-66-8}}<br />
| EG-Nummer = 207-866-0<br />
| ECHA-ID = 100.007.152<br />
| PubChem = 10352<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit säuerlichem Geruch<ref name="merck">{{Merck|818796|Abruf=2011-04-16|Name=Norbornen}}</ref><br />
| Molare Masse = 94,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 0,87 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 44–47 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="merck" /><br />
| Siedepunkt = 95–96 °C<ref name="merck" /><br />
| Dampfdruck = 32 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (65 °C)<ref name="merck" /><br />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,13 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Norbornen|ZVG=493129|CAS=498-66-8|Abruf=2026-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|319|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|240|241|280|305+351+338|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=11300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Norbornen''', auch '''Norbornylen''' oder '''Norcamphen''', sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem [[Cyclohexen]]-Ring, der mit einer [[Methylengruppe]] 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer [[Ringspannung]] und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich.<br />
<br />
Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu [[Norborneol]]. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit [[Carbokation|nichtklassischen Ionen]] beschäftigen.<ref name="DOI10.1126/science.1238849">F. Scholz, D. Himmel, F. W. Heinemann, P. v. R. Schleyer, K. Meyer, I. Krossing: ''Crystal Structure Determination of the Nonclassical 2-Norbornyl Cation.'' In: ''Science.'' 341, 2013, S.&nbsp;62–64, {{DOI|10.1126/science.1238849}}.</ref><br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Norbornen wird aus [[Cyclopentadien]] und [[Ethen]] in einer [[Diels-Alder-Reaktion]] hergestellt, ähnlich wie auch viele seiner Derivate.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=v77p0254 |Autor=Paul Binger, Petra Wedemann, Udo H. Brinker |Titel=Cyclopropene: A New Simple Synthesis And Its Diels-Alder Reaction With Cyclopentadiene |Jahrgang=2000 |Volume=77 |Seiten=254 |ColVol=10 |ColVolSeiten=231 |doi=10.15227/orgsyn.077.0254 }}</ref><ref>{{OrgSynth|Kurzcode=cv9p0186 |Autor=Masaji Oda, Takeshi Kawase, Tomoaki Okada, Tetsuya Enomoto |Titel=2-Cyclohexene-1,4-Dione |Jahrgang=1996 |Volume=73 |Seiten=253 |ColVol=9 |ColVolSeiten=186 |doi=10.15227/orgsyn.073.0253 }}</ref><br />
<br />
[[Datei:Norbornensynthese.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Norbornen]]<br />
<br />
Verwandte bicyclische Verbindungen mit demselben Kohlenstoffgerüst sind [[Norbornadien]], das eine weitere Doppelbindung besitzt, und [[Norbornan]] ohne Doppelbindungen (gesättigt).<br />
<br />
== Polynorbornene ==<br />
Norbornene sind wichtige [[Monomer]]e, die unter Einwirkung von [[Grubbs-Katalysator]]en (zumeist [[Carbenkomplexe]] des [[Ruthenium]]s) in ROMP-Reaktionen (''ring-opening metathesis polymerization'', also Ringöffnungsmetathesepolymerisation; siehe auch [[Alkenmetathese|Metathese]]) polymerisieren. Unter anderen Bedingungen sind abweichende Polymerisationsreaktionen möglich.<br />
<br />
[[Datei:Polymerisation von Norbornen.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Polymerisation von Norbornen]]<br />
<br />
[[Polynorbornen]]e sind [[Polymer]]e, die sich durch hohe [[Glasübergangstemperatur]]en und hohe optische Klarheit auszeichnen.<br />
<br />
Außer in ROMP-Reaktionen können Norbornen-Monomere auch durch Vinyladdition-Polymerisationen<!-- bessere Übersetzung? --> polymerisieren.<br />
<br />
Ethyliden-Norbornen ist ein verwandtes Monomer, das sich von Cyclopentadien und [[1,3-Butadien|Butadien]] ableitet.<br />
<br />
== Anwendungen ==<br />
Norbornen dient als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Zwischenprodukte, [[Pestizid]]e, künstliche [[Duftstoff]]e und der allgemeinen organischen Synthese. In Kombination mit [[Ethen]] kann Norbornen zu einem [[Cyclo-Olefin-Copolymere|Cyclo-Olefin-Copolymer]] umgesetzt werden.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* IUPAC – Nomenclature of Organic Chemistry, Sections A-H, Pergamon Press, 1979, S.&nbsp;49, 498<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Norbornene|Norbornen}}<br />
* [https://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_163.htm IUPAC online, Rule A-31]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Norbornen| ]]</div>imported>ChemoBot