https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NorbornanNorbornan - Versionsgeschichte2026-06-04T10:23:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Norbornan&diff=589188&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:27:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Norbornane 200.svg|Strukturformel von Norbornan]]<br />
| Andere Namen = * Bicyclo[2.2.1]heptan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 8,9,10-Trinorbornan<br />
* 1,4-Endomethylencyclohexan<br />
* Norbornylan<br />
* Norcamphan<br />
* Norfenchan<br />
* Norsantan<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>12</sub><br />
| CAS = {{CASRN|279-23-2}}<br />
| EG-Nummer = 205-996-2<br />
| ECHA-ID = 100.005.452<br />
| PubChem = 9233<br />
| ChemSpider = 8878<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 96,17 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 85–88 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N32008|Abruf=2011-06-14}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=56 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Norbornan''' (systematisch: '''Bicyclo[2.2.1]heptan''') ist eine [[organische Verbindung]], ein gesättigter [[Kohlenwasserstoff]] mit der [[Summenformel]] C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen [[Cyclohexan]]ring mit einer [[Methylen]]brücke.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-[[Carboniumion]]en<ref>{{Internetquelle |url=https://www.uni-ulm.de/orgchem/AK_Siehl/Siehl2.html |titel=Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium |offline=ja |abruf=2024-07-30}}</ref> – fünfbindigen Carbokationen der [[Alkane]] – durch Aufnahme eines Protons mittels einer [[Supersäure]]. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen [[Saul Winstein]] (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker [[Herbert C. Brown]], bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.<ref>Mark Peplow: [https://www.chemistryworld.com/opinion/the-nonclassical-cation-a-classic-case-of-conflict/6368.article ''The nonclassical cation: a classic case of conflict''], Chemistry World, 20. Juli 2013.</ref><br />
[[Datei:Norbonyl problem.svg|mini|zentriert|Nicht-Klassische (A) und Klassische (B) Sichtweise des 2-Norbornyl-Kations]]<br />
Verwandte bicyclische Verbindungen sind [[Norbornen]], welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine [[Doppelbindung]] besitzt, und das [[Norbornadien]], ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein [[Diene|Dien]].<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Einige Norbornan-Derivate werden als [[Zwischenprodukt]]e der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. [[Campheroxim]].<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
Die Synthese eines gesättigten C<sub>11</sub>H<sub>16</sub>-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung [[Trinorbornan]], der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.<ref name="Mayor">{{Literatur| Autor=Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor| Titel=Synthesis of trinorbornane| Sammelwerk=Chem. Commun.| Band=53| Nummer=83| Jahr=2017| Seiten=11399| DOI=10.1039/c7cc06273g | Online=https://edoc.unibas.ch/59073/1/C7CC06273G.pdf}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Norbornane}}<br />
* [https://www-jmg.ch.cam.ac.uk/data/molecules/misc/norbornane.html Norbornan in 3D]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Norbornan| ]]<br />
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]</div>imported>ChemoBot