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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nonoxynol-9-V2.svg|300px|Struktur von Nonoxinol-9]]
| Strukturhinweis = Gemisch mit variabler Kettenlänge (Abbildung: Strukturformel mit neun Ethoxy-Einheiten)
| Freiname = Nonoxinol 9
| Andere Namen = * 2-<nowiki/>{2-[2-(2-<nowiki/>{2-[2-(2-<nowiki/>{2-[2-(4-Nonylphenoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)ethoxy]ethoxy}ethanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]]) (Strukturbeispiel)
* Nonoxynol 9
| Summenformel = C33H60O10 (Strukturbeispiel)
| CAS = {{CASRN|26571-11-9}}
| EG-Nummer = 247-816-5
| ECHA-ID = 100.043.454
| PubChem = 72385
| ChemSpider = 65319
| DrugBank = DB06804
| ATC-Code = {{ATC|G02|BB02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Spermizid]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = klare, farblose bis hellgelbe, viskose Flüssigkeit<ref name="Ph. Eur."/>
| Molare Masse = 616,82 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, [[Ethanol]] und pflanzlichen Ölen<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000755|Name=NONOXINOL 9 CRS|Abruf=2008-10-27}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|Y0000755|Name=Nonoxinol 9, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard|Abruf=2016-10-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|315|317|318|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+312+330|305+351+338+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1410 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur."/> }}
}}

'''Nonoxinol 9''', auch '''Nonoxynol 9''', ist ein [[Nichtionische Tenside|nichtionisches Tensid]] aus der Gruppe der [[Nonylphenolethoxylate]]. Es wird wegen seiner samenabtötenden ([[Spermizid|spermiziden]]) Wirkung als [[Wirkstoff]] in lokal anzuwendenden [[Verhütungsmittel]]n eingesetzt.

== Wirkung ==
=== Spermizide Wirkung ===
Nonoxinol 9 greift aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften die [[Zellmembran]] des [[Spermium]]s an. Ist die Membran zerstört, sind die Spermien bewegungsunfähig. Nonoxinol 9 ist in vielen Cremes, Gelen, Verhütungszäpfchen und -schäumen enthalten.

=== Antivirale und antimikrobielle Wirkung ===
Labortests ergaben, dass Nonoxinol 9 die Membran des [[HIV|HI-Virus]] angreift. Eine Schutzwirkung vor HIV-Infektionen besteht ''[[in vivo]]'' jedoch nicht, da eine durch Nonoxinol 9 geschädigte [[Vagina des Menschen|Scheidenschleimhaut]] gleichzeitig viel durchlässiger für alle Arten von Viren ist.<ref name="ABKomm"> K. Hardtke et al. (Hrsg.): Kommentar zum Europäischen Arzneibuch Ph. Eur. 6.0, Nonoxinol 9. Loseblattsammlung, 30. Lieferung 2008, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart.</ref>

Auch bestimmte sexuell übertragbare Keime (wie etwa ''[[Chlamydia trachomatis]], [[Neisseria gonorrhoeae]], [[Treponema pallidum]], [[Trichomonas vaginalis]]'') werden teilweise ''[[in vitro]]'' durch Nonoxinol 9 gehemmt.<ref name="ABKomm" /><ref name="DOI10.1001/jama.287.9.1117">Ronald E. Roddy: ''Effect of Nonoxynol-9 Gel on Urogenital Gonorrhea and Chlamydial Infection (Subtitel: A Randomized Controlled Trial).'' In: ''JAMA.'' 287, 2002, S. 1117, {{DOI|10.1001/jama.287.9.1117}}.</ref> Bei regelmäßiger Anwendung kann Nonoxinol 9 die [[Scheidenflora]] beeinträchtigen.<ref>J. A. McGroarty, G. Reid, A. W. Bruce: ''The influence of nonoxynol-9-containing spermicides on urogenital infection.'' In: ''[[The Journal of Urology]].'' 152, 1994, S. 831–833. PMID 8051730.</ref>

=== Unerwünschte Wirkungen ===
Nonoxinol 9 kann die [[Schleimhaut|Vaginalschleimhaut]] reizen und verletzen. Teilweise wurden bei Frauen, die regelmäßig Nonoxinol 9-haltige Mittel benutzten, Entzündungen, Wunden und sogar Geschwüre festgestellt. In einer amerikanischen Studie von 1993 zeigten Frauen, die zwei Wochen lang einmal am Tag ein [[Vaginalzäpfchen]] mit Nonoxinol 9 benutzten, bereits deutliche Störungen der Schleimhaut. Reizungen wurden vor allem an der Scheide und am [[Gebärmutterhals]] festgestellt.

Selten treten auch allergische Reaktionen auf.

== Verwendung ==
Verwendet wird Nonoxinol 9 in der Gleitbeschichtung mancher [[Kondom]]e sowie in Scheidengelen, -zäpfchen und -schäumen, die auch in Verbindung mit einem [[Diaphragma (Empfängnisverhütung)|Diaphragma]] zur Empfängnisverhütung benutzt werden.

Ferner wird Nonoxinol 9 wegen seiner oberflächenaktiven Eigenschaften als pharmazeutischer Hilfsstoff verwendet.

== Chemie ==
Die Synthese erfolgt durch Umsetzung von [[4-Nonylphenol]] mit 9 Mol-Äquivalenten [[Ethylenoxid]]. Es entsteht ein Gemisch aus [[Polyethylenglycol]]ethern des 4-Nonylphenols, wobei die Kettenlänge ungefähr 4 bis 16 Ethylenoxid-Einheiten beträgt und im Mittel bei zirka 9 liegt.<ref name="ABKomm" />

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e

Patentex Oval (D, A, außer Vertrieb)
;[[Kombinationspräparat]]e
a-gen 53 (D, außer Vertrieb)

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Polyether]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Verhütungsmittel]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Tensid]]

Nonoxinol 9 - Versionsgeschichte

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