https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NomifensinNomifensin - Versionsgeschichte2026-06-05T12:10:57ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nomifensin&diff=597379&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:29:57Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Nomifensine Enantiomers Structural Formulae.png|300px|alt=|Nomifensin]]<br />
| Strukturhinweis = (''R'')-Isomer (links) und (''S'')-Isomer (rechts)<br />
| Freiname = Nomifensin<br />
| Andere Namen = <br />
* (''RS'')-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin<br />
* (±)-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin<br />
| Summenformel = C<sub>16</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|24526-64-5}}<br />
* {{CASRN|32795-47-4|Q27266510}} ([[Maleat]]salz)<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 4528<br />
| ChemSpider = 4371<br />
| ATC-Code = {{ATC|N06|AX04}}<br />
| DrugBank = DB04821<br />
| Wirkstoffgruppe = Antidepressivum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 238,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N1530|Name=Nomifensine maleate salt|Abruf=2011-04-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Maleatsalz<br /> {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = <br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=68 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: ''Pharmaceutical Substances.'' 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert=300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=i.v. |Wert=66 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=430 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nomifensin''' ist ein [[Antidepressivum]] aus der Gruppe der [[Antidepressivum#Dopamin-Wiederaufnahmehemmer (DRI, DARI)|Dopamin-Wiederaufnahmehemmer]] (DRI, DARI), das zur Behandlung von [[Depressionen]] und [[ADHS|Aufmerksamkeitsdefizitstörungen]] verwendet wurde.<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Nomifensin enthält ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Somit gibt es zwei Enantiomere, die (''R'')-Form und die dazu spiegelbildliche (''S'')-Form. Nomifensin wurde als [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''R'')-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin und (''S'')-8-Amino-2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin] eingesetzt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Nomifensin wurde 1976 von der Firma [[Hoechst]] (heute [[Sanofi]]) als ''Alival'' mit dem Werbeslogan „Alival führt aus psychischem Tief zu aktivem Leben“ auf den Markt gebracht. Es war ein sehr beliebtes Antidepressivum in den 1980er Jahren, wurde aber wegen massiver Nebenwirkungen und Todesfällen,<ref>{{Der Spiegel |ID=13516696 |Titel=MedikamenteHöchst gefährlich |Jahr=1986 |Nr=6 |Seiten=}}</ref> wie immunologisch bedingter Überreaktionen, hohem Fieber, Leberfunktionsstörungen, Lungeninfiltraten etc. 1986 vom Markt genommen. Das Verhalten des Herstellers<ref>[[Cornelia Stolze]]: [https://www.zeit.de/2003/25/P-Sch_9anh_9afer ''Schrecken der Pillendreher''.] ''Der Bremer Pharmakologe [[Peter Schönhöfer]] kämpft für eine bessere Arzneimittelversorgung''. In: ''[[Die Zeit]]'', Nr. 25/2003.</ref> führte zu heftigen Diskussionen in der Öffentlichkeit. Hierbei informierte der Hersteller bereits sechs Monate vor der weltweiten Rücknahme Ärzte und Apotheker über Todesfälle, betonte jedoch, dass der Nutzen des Medikaments die Risiken überwiege.<ref name="YouTube">{{Internetquelle |url=https://www.youtube.com/watch?v=BoYuuPX6YVM |titel=Die Story: Wie Heimkinder zu Versuchsobjekten wurden |werk=Politmagazin Kontrovers |hrsg=[[Bayerischer Rundfunk]] |abruf=2023-06-27 |kommentar=YouTube}}</ref><br />
<br />
2018 berichtete der [[Bayerischer Rundfunk|Bayerische Rundfunk]] darüber, dass Alival unter dem Namen Nomifensin an Heimkindern getestet wurde.<ref name="YouTube" /><br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Der besondere Wirkungsmechanismus von Nomifensin ist wahrscheinlich die Hemmung der Wiederaufnahme von [[Dopamin]] im [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] im [[Zentralnervensystem|ZNS]] (ähnlich wie bei [[Methylphenidat]]). Dies könnte der Grund für seine besonders gute Wirksamkeit bei gehemmten, antriebsarmen Depressionen sein. Nomifensin besitzt eine [[Phenylethylamin]]-Partialstruktur.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydroisochinolin]]<br />
[[Kategorie:Methylamin]]<br />
[[Kategorie:Antidepressivum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]<br />
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot