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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nomegestrol2.svg |200px|Struktur von Nomegestrol]]
| Freiname = Nomegestrol
| Andere Namen = *[(8''S'',9''S'',10''R'',13''S'',14''S'',17''R'')-17-Acetyl-6,13-dimethyl-3-oxo-1,2,8,9,10,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[''a'']phenanthren-17-yl]acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 17''α''-Acetoxy-6-methyl-19-nor-4,6-pregnadiene-3,20-dione
| Summenformel = * C21H28O3
* C23H30O4 (Acetat)
| CAS = * {{CASRN|58691-88-6}}
* {{CASRN|58652-20-3|Q7048519}} (Acetat)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 68783
| ChemSpider = 62024
| DrugBank = DB11636
| ATC-Code = {{ATC|G03|AA14}}
| Wirkstoffgruppe = [[Progestine]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 370,48 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML0133|Name=Nomegestrol acetate|Abruf=2012-03-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361f|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|283}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Nomegestrol''' ist ein synthetisch hergestelltes Gestagen ([[Progestin]]). Sein Ester '''Nomegestrolacetat''' wird als Arzneistoff in Kombination mit [[Estradiol]] zur [[Empfängnisverhütung]] ([[Antibabypille]]) verwendet.<ref>[https://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/001213/human_med_001452.jsp&mid=WC0b01ac058001d124&jsenabled=true Summary of the European public assessment report (EPAR) for Zoely] der European Medicines Agency (EMA) (englisch).</ref><ref name="zusammenfassung">[https://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/001213/WC500115831.pdf Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels] (PDF; 0,6 MB) der EMA (deutsch).</ref> Die Wirkung beruht auf der Unterdrückung des Eisprungs ([[Follikelsprung#Hemmung der Ovulation|Ovulationshemmung]]).

== Eigenschaften ==
[[Datei:Nomegestrol acetate2.svg|mini|links|Nomegestrolacetat]]
Nomegestrolacetat<ref>{{Substanzinfo|Name=Nomegestrolacetat |CAS=58652-20-3 |EG-Nummer=261-379-8 |ECHA-ID=100.055.781 |ZVG= |PubChem=91668 |ChemSpider=82771 |DrugBank=DB13981 |Wikidata=Q7048519 }}</ref> ist eine weiße bis cremefarbene nicht-hygroskopische kristalline Substanz und praktisch unlöslich in Wasser. Der [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] beträgt 3,70 (bei 25 °C).

Nomegestrolacetat hat 6 [[Chiralität (Chemie)|asymmetrische]] C-Atome. Die Konfiguration am C8, C9, C10, C13 und am C14 ist durch die Ringstruktur vorgegeben. Nomegestrolacetat zeigt [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorphismus]].

== Wirkungen ==
Nomegestrolacetat leitet sich vom [[Progesteron]] ab und hat eine starke Affinität zum menschlichen [[Progesteron-Rezeptor]]. Es wirkt antigonadotropin, antiestrogen und leicht antiandrogen.

Nomegestrolacetatat weist weder [[estrogen]]e, [[androgen]]e, [[glukokortikoid]]e noch [[mineralokortikoid]]e Wirkungen auf.

== Aufnahme und Verteilung im Körper ==
Oral angewendetes Nomegestrolacetat wird rasch resorbiert. Maximale Nomegestrolacetat-Plasmakonzentrationen von circa 7 ng/ml werden 2 Stunden nach Einmalgabe erreicht. Die absolute [[Bioverfügbarkeit]] von Nomegestrolacetat nach Einmalgabe beträgt 63 %. Die Aufnahme von Nahrungsmittel zeigte keine klinisch relevanten Auswirkungen auf die Bioverfügbarkeit von Nomegestrolacetat.<ref name="zusammenfassung" />

== Verwendung bei Störungen des Menstruationszyklus ==
Nomegestrolacetatat wird bei Störungen des Menstruationszyklus ([[Menometrorrhagie]], sekundäre [[Amenorrhoe]], uterine Hämorrhagien, insbesondere in der Zeit der [[Menopause]]) verwendet, sowie zur Behandlung der [[Dysmenorrhoe]] und des [[prämenstruelles Syndrom]]s.<ref>[https://farmaci.agenziafarmaco.gov.it/aifa/servlet/PdfDownloadServlet?pdfFileName=footer_001590_028199_RCP.pdf&retry=0&sys=m0b1l3 Fachinfo Lutenyl] (italienisch).</ref>

== Verwendung zur Empfängnisverhütung ==
Unter dem Handelsnamen ''Zoely'' wurde die erste monophasische Kombinationspille, die das in dieser Form auch im weiblichen Organismus vorkommende Östrogen 17''β''-[[Estradiol]] sowie Nomegestrolacetat enthält,<ref>[https://www.aerzteblatt.de/archiv/115625 ''Kontrazeption: Erste monophasische Pille mit Estradiol.''] In: ''Dtsch Arztebl.'' 108(48), 2011, S. A-2620.</ref> im Juli 2011 europaweit zur oralen [[Empfängnisverhütung|Kontrazeption]] zugelassen.<ref name="zusammenfassung" /> Die Einnahme erfolgt pro Zyklus über 28 Tage mit je 24 wirkstoffhaltigen und 4 wirkstofffreien Tabletten.

=== Studien ===
Das Medikament hatte in einer Phase-III-Studie (SAMBA), die im ''European Journal of Contraception and Reproductive Health Care'' veröffentlicht wurde, eine überzeugende kontrazeptive Sicherheit bei Frauen im Alter von 18 bis 50 Jahren gezeigt. Die 1.591 Anwenderinnen hatten kürzere Entzugsblutungen als die 535 Studienteilnehmerinnen in der Vergleichsgruppe mit 3 mg [[Drospirenon]] (DRSP)/30 μg [[Ethinylestradiol]] (EE) und eine vergleichbare Rate an Zwischen- und Schmierblutungen in beiden Studienarmen.<ref name="SAMBA">D. Mansour u. a.: ''Efficacy and tolerability of a monophasic combined oral contraceptive containing nomegestrol acetate and 17 β -oestradiol in a 24/4 regimen, in comparison to an oral contraceptive containing ethinylestradiol and drospirenone in a 21/7 regimen.'' In: ''The European Journal of Contraception and Reproductive Health Care.'' 2011. PMID 21995590.</ref><ref>[https://www.pharmazeutische-zeitung.de/index.php?id=41436 ''Kontrazeptiva - Neue Kombination.''] In: ''Pharmazeutische Zeitung.'' 13/2012, abgerufen am 5. April 2012.</ref>

=== Unerwünschte Wirkungen und Anwendungsbeschränkungen ===
Gegenanzeigen für ''Zoely'' sind bestehende oder vorausgegangene venöse [[Thrombose]]n (tiefe [[Beinvenenthrombose]], [[Lungenembolie]]), arterielle Thrombosen (z. B. [[Myokardinfarkt]]), [[Prodrom]]e einer Thrombose (z. B. [[transitorische ischämische Attacke]], [[Angina Pectoris]]), bestehender oder vorausgegangener [[Schlaganfall]], [[Migräne]] mit fokalen neurologischen Symptomen in der Anamnese, Vorliegen eines schwerwiegenden Risikofaktors oder mehrerer Risikofaktoren für eine venöse oder eine arterielle Thrombose wie: [[Diabetes mellitus]] mit Gefäßveränderungen; schwere [[Hypertonie]]; schwere [[Dyslipoproteinämie]] sowie nicht abgeklärte [[Vagina des Menschen|vaginale]] Blutungen.<ref name="zusammenfassung" /> In der Schwangerschaft darf ''Zoely'' nicht genommen werden.

Wechselwirkungen zwischen oralen Kontrazeptiva und Arzneimitteln, die Enzyme induzieren, können zu Durchbruchblutungen und sogar zu kontrazeptivem Versagen führen: z. B.
[[Phenytoin]], [[Phenobarbital]], [[Primidon]], [[Bosentan]], [[Carbamazepin]], [[Rifampicin]] und Arzneimittel oder pflanzliche Zubereitungen, die [[Johanniskraut]] enthalten und, in geringerem Maße, [[Oxcarbazepin]], [[Topiramat]], [[Felbamat]] und [[Griseofulvin]].<ref name="zusammenfassung" />

Als unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) können Akne, verminderte [[Libido]], Depression/depressive Verstimmung, Stimmungsschwankungen, Kopfschmerzen, Migräne und Übelkeit auftreten.<ref name="zusammenfassung" />

Als seltene Nebenwirkung kann ein [[Meningeom]] (ein gutartiger Tumor der Hirnhaut) auftreten. Das Risiko dafür steigt bei Einnahme einer hohen Dosierung oder über einen langen Zeitraum. Daher hat der [[Ausschuss für Risikobewertung im Bereich der Pharmakovigilanz|Pharmakovigilanzausschuss]] (PRAC) der [[Europäische Arzneimittel-Agentur|Europäischen Arzneimittel-Agentur]] (EMA) im Juli 2022 empfohlen, dass Medikamente mit einer hohen Nomegestrol-Dosis (3,75 – 5 mg) nur in der niedrigsten wirksamen Dosierung und nur so kurz wie möglich eingesetzt werden sollen, und nur dann, wenn andere Behandlungsmöglichkeiten nicht infrage kommen.<ref name="EMA-Meningeom">{{Internetquelle | hrsg=[[Europäische Arzneimittel-Agentur]] (EMA) | url=https://www.ema.europa.eu/en/news/medicines-containing-nomegestrol-chlormadinone-prac-recommends-new-measures-minimise-risk-meningioma | titel=Medicines containing nomegestrol or chlormadinone: PRAC recommends new measures to minimise risk of meningioma Share | datum=08.07.2022 | abruf=11.07.2022}}</ref>

=== Lieferengpass ===
Im Sommer 2019 kam es zu mehrmonatigen Lieferengpässen bei Zoely in Deutschland. Der Hersteller begründete dies u. a. mit Problemen mit einer Verpackungsstraße und Engpässen bei der Wirkstoffherstellung.<ref name="spiegel-2019-29-32">{{Der Spiegel|ID=164871550 |Titel=Engpass bei der Pille |Jahr=2019 |Nr=29 |Datum=2019-07-13 |Seiten=66 }}</ref>

== Literatur ==
* Stefano Lello: ''Nomegestrol acetate. Pharmacology, safety profile and therapeutic efficacy.'' In: ''Drugs.'' Band 70, Heft 5, 2010, S. 541–559. PMID 20329803.

== Handelsnamen ==
* [[Teva Pharmaceutical Industries]]: ''Lutenyl ''(F, B, IT)
* [[MSD Sharp & Dohme]]: in [[Kombinationspräparat|fixer Kombination]] mit [[Estradiol]]: ''Zoely''

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Gynäkologie und Geburtshilfe]]
[[Kategorie:Gynäkologische Endokrinologie]]
[[Kategorie:Gestagen]]
[[Kategorie:Hydroxyketon]]
[[Kategorie:Dien]]
[[Kategorie:Cyclohexenon]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Alkylhydrindan]]
[[Kategorie:Cyclopentanol]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]

Nomegestrol - Versionsgeschichte

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