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Die '''Nitroxylole''' (auch ''Dimethylnitrobenzole'' oder ''Nitroxylene'' genannt) bilden eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Toluol]] bzw. den [[Xylole]]n als auch vom [[Nitrobenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit zwei angefügten [[Methylgruppe]]n (–CH3) und einer [[Nitrogruppe]] (–NO2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C8H9NO2. Sie werden durch [[Nitrieren]] von Xylol gewonnen und wurden zuerst 1885 von [[Emilio Noelting]] systematisch studiert.<ref name="Produktion">{{Webarchiv |url=http://members.fortunecity.com/chemiker4/id55.htm |wayback=20120309135736 |text=Produktion von Nitroxylolen}}.</ref> Je nach Grad der Nitrierung teilt man sie ein in:
* Nitroxylole (Mononitroxylole): 6 [[Konstitutionsisomere]]
* [[Dinitroxylole]]: 11 Konstitutionsisomere
* [[Trinitroxylole]]: 6 Konstitutionsisomere

== Gewinnung und Eigenschaften ==
Die Nitroxylole werden durch [[Nitrieren]] (z. B. mit einem [[Salpetersäure]]-[[Schwefelsäure]]-Gemisch) von [[Xylol]] gewonnen; bei der Umsetzung von [[m-Xylol|''m''-Xylol]] entsteht ein Isomerengemisch aus 75 % 2,4-Dimethylnitrobenzol (4-Nitro-''m''-xylol), 25 % 2,6-Dimethylnitrobenzol (2-Nitro-''m''-xylol), und wenig 3,5-Dimethylnitrobenzol (5-Nitro-''m''-xylol).<ref name="Produktion" /> Sie fallen hier als gelbliche Flüssigkeiten an, die schlecht löslich sind in Wasser, dagegen löslich in organischen Lösungsmitteln. Die Dichte beträgt durchschnittlich 1,12 g/cm3; die Nitroxylole sind daher alle schwerer als Wasser.

Die Nitroxylole haben eine geringe akute orale Toxizität ([[LD50|LD50]] um oder oberhalb 2000 mg/kg bei weiblichen Ratten), es gibt bei den meisten Isomeren Hinweise auf eine mutagene Wirkung.<ref>{{Toter Link |url=http://explosionsschutzinfo.de/files/95/VergleichToxBew90-94-K.pdf |date=2019-05 |text=Vergleichende Betrachtung der toxikologischen Wirkung fünf verschiedener Nitroxylole |fix-attempted=ja |archivebot=}} (PDF; 58 kB), abgerufen am 22. August 2012.</ref>

{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="7" | '''Nitroxylole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2,3-Dimethyl- nitrobenzol
| 2,4-Dimethyl- nitrobenzol
| 2,5-Dimethyl- nitrobenzol
| 2,6-Dimethyl- nitrobenzol
| 3,4-Dimethyl- nitrobenzol
| 3,5-Dimethyl- nitrobenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | andere Namen
| 3-Nitro-''o''-xylol || 4-Nitro-''m''-xylol || 2-Nitro-''p''-xylol || 2-Nitro-''m''-xylol || 4-Nitro-''o''-xylol || 5-Nitro-''m''-xylol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:3-Nitro-o-xylol.svg|80px|3-Nitro-o-xylol]]
| [[Datei:4-Nitro-m-xylol.svg|80px|4-Nitro-m-xylol]]
| [[Datei:2-Nitro-p-xylol.svg|120px|2-Nitro-p-xylol]]
| [[Datei:2-Nitro-m-xylol.svg|120px|2-Nitro-m-xylol]]
| [[Datei:4-Nitro-o-xylol.svg|80px|4-Nitro-o-xylol]]
| [[Datei:5-Nitro-m-xylol.svg|120px|5-Nitro-m-xylol]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|83-41-0|Q27259283}} || {{CASRN|89-87-2|Q27268162}} || {{CASRN|89-58-7|Q27279552}} || {{CASRN|81-20-9|Q27264862}} || {{CASRN|99-51-4|Q27277994}} || {{CASRN|99-12-7|Q27262248}}
|-
| colspan="6" | {{CASRN|25168-04-1|Q0}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6739}} || {{PubChem|6991}} || {{PubChem|6974}} || {{PubChem|6672}} || {{PubChem|7440}} || {{PubChem|7426}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="6" | C8H9NO2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="6" | 151,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" align="center" | flüssig
| colspan="2" align="center" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="4" align="center" | gelbliche Flüssigkeit
| colspan="2" align="center" | gelbe, kristalline Feststoffe
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 15 °C<ref name="GESTIS23">{{GESTIS|Name=3-Nitro-o-xylol|ZVG=570208|CAS=83-41-0|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| 2 °C<ref name="GESTIS24">{{GESTIS|Name=4-Nitro-m-xylol|ZVG=16790|CAS=89-87-2|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| 2 °C<ref name="GESTIS25">{{GESTIS|Name=2-Nitro-p-xylol|ZVG=17380|CAS=89-58-7|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| 14–16 °C<ref name="GESTIS26">{{GESTIS|Name=2-Nitro-m-xylol|ZVG=17360|CAS=81-20-9|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| 30,5–32 °C<ref name="GESTIS34">{{GESTIS|Name=4-Nitro-o-xylol|ZVG=570209|CAS=99-51-4|Abruf=2024-01-29}}</ref>
| 72–74 °C<ref name="GESTIS35">{{GESTIS|Name=5-Nitro-m-xylol|ZVG=19610|CAS=99-12-7|Abruf=2026-02-14}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 240–245 °C<ref name="GESTIS23" />
| 245 °C<ref name="GESTIS24" />
| 240 °C<ref name="GESTIS25" />
| 222–224 °C<ref name="GESTIS26" />
| 255–257 °C<ref name="GESTIS34" />
| 273 °C (985 hPa)<ref name="GESTIS35" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="6" | schlecht löslich in Wasser, löslich in [[Ethanol]], [[Ether]] und [[Chloroform]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|09}}Achtung<ref name="GESTIS23" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS24" />
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="GESTIS25" />
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS26" />
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="GESTIS34" />
| {{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr<ref name="GESTIS35" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|302|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|300+310+330|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|391|501}}
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312|330|501}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|260|284|280|304+340+310|301+310+330}} {{P-Sätze|302+352+310|361+364}}
|}

== Verwendung ==
Nitroxylole werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von [[Farbstoff]]en (z. B. [[Xylidine]]), [[Insektizid]]en, [[Herbizid]]en und [[Arzneimittel]] verwendet.<ref>{{ToxBew|090-K|Name=4-Nitro-1,3-dimethylbenzol|Abruf=2012-08-22}}</ref> Nitro-''o''-xylol wird zur Herstellung von 3,4-[[Xylidin]] verwendet, aus dem über mehrere Stufen [[Riboflavin]] (Vitamin B2) hergestellt wird.<ref>Toxikologische Bewertung von {{Toter Link |url=http://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Fachwissen/Gefahrstoffe/TOXIKOLOGISCHE_BEWERTUNGEN/Bewertungen/ToxBew092-K.pdf |date=2019-05 |text=''4-Nitro-1,2-dimethylbenzol'' |fix-attempted=ja |archivebot=}} (PDF) bei der [[Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie]] (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.</ref> Da Nitroxylole außerdem zur Herstellung von [[Sprengstoff]]en verwendet werden, sind sie wie die [[Nitrotoluole]] und [[2,4-Dinitrotoluol]] als Rüstungsaltlast im Boden und [[Grundwasser]] nachzuweisen.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitroxylene|Nitroxylole|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4297082-9}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nitrobenzol| Nitroxylole]]
[[Kategorie:Xylol| Nitroxylole]]

Nitroxylole - Versionsgeschichte

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