https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NitroxolinNitroxolin - Versionsgeschichte2026-05-25T00:46:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitroxolin&diff=1487508&oldid=previmported>Carl Stiller: verw.2026-04-01T10:11:53Z<p>verw.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nitroxolin.svg|120px|Struktur von Nitroxolin]]<br />
| Freiname = Nitroxolin<br />
| Andere Namen = 5-Nitrochinolin-8-ol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|4008-48-4}}<br />
| EG-Nummer = 223-662-4<br />
| ECHA-ID = 100.021.513<br />
| PubChem = 19910<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB01422<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|XX07}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 190,16 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 179,5–181,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-14-01509|Name=Nitroxolin|Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|140325|Name=8-Hydroxy-5-nitroquinoline|Abruf=2011-04-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|311|315|319|331|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|301+310|305+351+338|311}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=104 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=4008-48-4|Name=Nitroxoline|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nitroxolin''' ist ein in den 1960er Jahren in den Markt eingeführtes [[Antibiotika|Antibiotikum]] und [[Antimykotikum]] aus der Gruppe der [[8-Hydroxychinolin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivate]], das zur Behandlung von akuten und chronischen [[Infektionskrankheit]]en der ableitenden [[Harnwege]] eingesetzt wird. Zu diesen [[Harnwegsinfekt]]en gehören beispielsweise [[Zystitis]] (Blasenentzündung) und [[Urethritis]] (Harnröhrenentzündung). Der [[Arzneistoff]] wird zudem zur [[Rezidiv]]-[[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] angewendet.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Nitroxolin besitzt ein breites Wirkspektrum, das zahlreiche [[Gram-negativ]]e und [[Gram-positiv]]e Bakterienspezies sowie ''[[Mycoplasma hominis]]'',<ref name="amgar1989">A. Amgar u.&nbsp;a.: ''Activity in vitro of urine samples from patients treated by nitroxoline against mycoplasmas.'' In: ''[[Journal of Chemotherapy]]'', 4, 1989, S.&nbsp;226–228, PMID 16312380.</ref> ''[[Ureaplasma urealyticum]]'' und [[Candida]] spp.<ref name="focht1995">J. Focht, K. Noesner: ''In-vitro Aktivität von Nitroxolin gegen Candida.'' Extracta Urologica, 1995, S. 26–27.</ref> erfasst.<ref name="AWMF043/044-2017" /> Als möglicher Wirkmechanismus, der vornehmlich in einer Urin-bakteriostatischen Aktivität resultiert, wird die Hemmung der [[RNA-Polymerase]] mittels [[Chelatkomplexe|Chelierung]] zweiwertiger Kationen<ref>C. Pelletier u.&nbsp;a.: ''Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains.'' In: ''[[Antimicrob Agents Chemother]]'', 39, 1995, S.&nbsp;707–713; PMID 7793877; {{PMC|162609}}.</ref> diskutiert.<ref name="AWMF043/044-2017" /> In Gegenwart sub[[Inhibitor#Inhibitoren in der Mikrobiologie|inhibitorischer]] Konzentrationen hemmt Nitroxolin die bakterielle [[Adhäsion]] an [[Epithelzellen]] des Harntrakts sowie an die Oberfläche von [[Blasenkatheter]]n.<ref name="AWMF043/044-2017" /><br />
<br />
In Zellkulturmodellen und Gewebekulturen menschlicher Haut vermochte Nitroxolin die Vermehrung von [[Affenpocken|Mpoxviren]] effektiv zu hemmen. Es unterdrückt den [[PI3K]]/[[Proteinkinase B|AKT]]/[[mTOR]]- und den [[Raf (Protein)|Raf]]/[[Mitogen-aktivierte Proteinkinase-Kinase|MEK]]/[[Extracellular-signal Regulated Kinases|ERK]]-Signalweg, die bei der [[Replikation]] von [[ Orthopoxvirus|Orthopoxviren]] eine Rolle spielen.<ref name="Bojkova2023">Denisa Bojkova, Nadja Zöller, Manuela Tietgen, Katja Steinhorst, Marco Bechtel, Tamara Rothenburger, Joshua D Kandler, Julia Schneider, Victor M Corman, Sandra Ciesek, Holger F Rabenau, Mark N Wass, Stefan Kippenberger, Stephan Göttig, Martin Michaelis, Jindrich Cinatl: ''Repurposing of the antibiotic nitroxoline for the treatment of mpox.'' In: ''Journal of Medical Virology.'' 2023, Band 95, Nummer 3, [[DOI:10.1002/jmv.28652]].</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Das zugelassenen Anwendungsgebiet umfasst die Behandlung akuter und chronischer Infektionen der ableitenden Harnwege mit Nitroxolin-empfindlichen Bakterien und [[Sprosspilz]]en sowie die Vorbeugung gegen immer wiederkehrende Infekte ([[Rezidivprophylaxe]]).<ref>''Fachinformation Nitroxolin forte 250 mg, Weichkapseln''. Chephasaar Chem.-pharm. Fabrik GmbH, Stand Juli 2021.</ref><br />
<br />
Zur klinischen Pharmakologie liegt nur wenig Information vor.<ref name="Wijma2018">Rixt A. Wijma, Angela Huttner, Birgit C. P. Koch, Johan W. Mouton, Anouk E. Muller: ''Review of the pharmacokinetic properties of nitrofurantoin and nitroxoline.'' In: ''Journal of Antimicrobial Chemotherapy.'' 2018, Band 73, Nummer 11, S.&nbsp;2916–2926, [[DOI:10.1093/jac/dky255]].</ref> In der aktuellen interdisziplinären [[Medizinische Leitlinie|S3-Leitlinie]] AWMF zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen (2017) wird die Nitroxolin-Behandlung aufgrund der sehr guten Resistenzlage, der hohen Eradikationsrate und des günstigen Nebenwirkungsprofils als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.<ref name="AWMF043/044-2017">[https://register.awmf.org/de/leitlinien/detail/043-044 ''S3-Leitlinie Epidemiologie, Diagnostik, Therapie, Prävention und Management unkomplizierter, bakterieller, ambulant erworbener Harnwegsinfektionen bei erwachsenen Patienten''] Version: 2.0, Stand: 30. April 2017. Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften (AWMF) e.&nbsp;V., 31. Dezember 2021 (in Überarbeitung).</ref> Eine Studie aus 2017 an hospitalisierten älteren Patienten zeigte begrenzte therapeutische Erfolge, die im Gegensatz stehen zu den Erfolgsraten von über 90 % in einer Meta-Analyse<ref name="naber2014">Kurt G. Naber, Hiltrud Niggemann, Gisela Stein, Stein G: ''Review of the literature and individual patients’ data meta-analysis on efficacy and tolerance of nitroxoline in the treatment of uncomplicated urinary tract infections.'' In: ''BMC Infectious Diseases.'' 2014, Band 14, Nummer 1. [[DOI:10.1186/s12879-014-0628-7]]</ref> von 2014, bei der die eingeschlossenen Patienten jünger waren.<ref name="forstner2017">Christina Forstner, Anja Kwetkat, Oliwia Makarewicz, Anita Hartung, Wolfgang Pfister, Reinhard Fünfstück, Eva Hummers-Pradier, Kurt G. Naber, Stefan Hagel, Nicole Harrison, Ulrike Schumacher, [[Mathias W. Pletz]]: ''Nitroxoline in geriatric patients with lower urinary tract infection fails to achieve microbiologic eradication: a noncomparative, prospective observational study.'' In: ''Clinical Microbiology and Infection.'' 2017, Band 24, Nummer 4, S.&nbsp;434–435, [[DOI:10.1016/j.cmi.2017.11.007]].</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Nitroxolin kann [[8-Hydroxychinolin]] mit [[Natriumnitrit]] und [[Salzsäure]] zu [[8-Hydroxy-5-nitrosochinolin]] umgesetzt werden. Dieses kann wiederum mit [[Salpetersäure]] zu Nitroxolin [[Oxidation|oxidiert]] werden.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
''Nitroxolin forte'' (D, P, RO, BG), ''Nilox'' (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Chinolin]]<br />
[[Kategorie:Nitroaromat]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Antimykotikum]]</div>imported>Carl Stiller