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2024-08-09T14:58:14Z

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[[Datei:Nitro-group-2D.png|mini|100px|Struktur von organischen Nitroverbindungen (R = organischer Rest)]]
'''Nitroverbindungen''' sind [[organische Verbindung]]en, bei denen eine oder mehrere [[Nitrogruppe]]n (–NO2) an jeweils ein Kohlenstoffatom eines organischen Restes gebunden sind. Man kann zwischen [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] und [[Aromaten|aromatischen]] Nitroverbindungen unterscheiden. Die aromatischen Nitroverbindungen sind in der Regel stabiler. Organische Verbindungen, in denen die Nitrogruppe an ein weiteres Stickstoffatom gebunden ist (sog. ''N''-Nitroverbindungen), gehören einer eigenen Verbindungsklasse an und werden [[Nitramine]] genannt.

== Aromatische Nitroverbindungen ==
{{Hauptartikel|Nitroaromaten}}
Die aromatischen Nitroverbindungen (oft auch ''Nitroaromaten'') lassen sich durch [[elektrophile aromatische Substitution]] mit [[Nitriersäure]] direkt herstellen. Die Nitrierung von [[Benzol]] liefert über die Zwischenstufen '''2a''' und '''2b''' den einfachsten Nitroaromat, [[Nitrobenzol]] '''3''':

[[Datei:Nitrationbenzene.png|centre|600px|Reaktionsmechanismus der Nitrierung von Benzol]]

Zu den bekanntesten Vertretern gehören die Sprengstoffe [[Trinitrotoluol]], [[Pikrinsäure|Pikrin-]] und [[Styphninsäure]]. Neben Sprengstoffen umfasst die Gruppe der Nitroaromaten auch [[Farbstoff]]e, [[Arzneimittel|Pharmazeutika]], [[Herbizid]]e, Ausgangsstoffe für die Kunststoffindustrie und synthetische [[Duftstoff]]e, (z. B. Nitro[[moschus]]-Duftstoffe, mittlerweile in Verruf gekommen). In der chemischen Industrie sind Nitroaromaten bedeutende Zwischenprodukte, da sie zur Herstellung von aromatischen Aminen benötigt werden (z. B. [[Anilin]], das aus Nitrobenzol synthetisiert wird) – siehe auch [[BASF]].

=== Nitroaromaten als Umweltgifte ===
Viele Nitroaromaten sind [[Umweltgift]]e und stellen als solche ein ([[Abfall]]-)Problem dar. So sind z. B. in Deutschland die Böden und das Grundwasser in der Umgebung ehemaliger Sprengstofffabriken noch heute mit Nitroaromaten kontaminiert.<ref>Bayerisches Landesamt für Umweltschutz: [https://www.lfu.bayern.de/altlasten/ruestungsaltlasten/doc/tagungsband_ruestungsaltlasten.pdf Rüstungsaltlasten - Fachinformation und Erfahrungsaustausch] (PDF; 2,8 MB), Fachtagung vom 14. Oktober 2004.</ref>

== Aliphatische Nitroverbindungen ==
{{Hauptartikel|Nitroalkane}}
Aliphatische Nitroverbindungen lassen sich u. a. durch [[nucleophile Substitution]] von [[Alkylhalogenid]]en mit anorganischen [[Nitrit]]en, z. B. [[Silbernitrit]], AgNO2 oder [[Natriumnitrit]], NaNO2 herstellen.

: [[Datei:Synth-Nitromethan.png|500px|Synthese von [[Nitromethan]] aus [[Chloressigsäure]] und Natriumnitrit.]]
: Synthese von [[Nitromethan]] aus [[Chloressigsäure]] und Natriumnitrit.

Sie sind präparativ vielseitig einsetzbar. So können sie beispielsweise in einer [[Henry-Reaktion]] (Nitro-[[Aldolreaktion]]) eingesetzt werden. Die so erhaltenen Nitroverbindungen können in weiteren Reaktionsschritten auch durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] zu aliphatischen [[Amine]]n oder in einer [[Nef-Reaktion]] zu [[Ketone]]n umgesetzt werden. Bedeutung besitzen sie als Zwischenprodukte in der chemischen Industrie, als [[Lösungsmittel]] oder [[Kraftstoff|Treibstoff]].

== Natürliche Nitroverbindungen ==
In [[Naturstoff|Naturstoffen]] kommen Nitrogruppen nur relativ selten vor. Einige der wenigen Beispiele für natürlich vorkommende Moleküle mit Nitrogruppe sind [[Aristolochiasäuren]], [[Chloramphenicol]], [[Nitrophenole|2-Nitrophenol]] als Pheromon bei Zecken<ref>{{Literatur |Autor=Sara Fernandes Soares, Lígia Miranda Ferreira Borges |Titel=Electrophysiological responses of the olfactory receptors of the tick Amblyomma cajennense (Acari: Ixodidae) to host-related and tick pheromone-related synthetic compounds |Sammelwerk=Acta Tropica |Band=124 |Nummer=3 |Datum=2012-12 |DOI=10.1016/j.actatropica.2012.08.007 |PMID=22925715 |Seiten=192–198 }}</ref>, [[3-Nitropropionsäure]], Nitropentadecen ((1E)-1-Nitropentadec-1-en) und Nitrophenylethan.<ref>{{Literatur |Autor=José Guilherme S. Maia, Eloísa Helena A. Andrade |Titel=Database of the Amazon aromatic plants and their essential oils |Sammelwerk=Química Nova |Band=32 |Datum=2009 |DOI=10.1590/S0100-40422009000300006 |Seiten=595–622 }}</ref>

== Unterscheidung von Nitro- und Nitritgruppen ==
[[Datei:Nitrite-group-2D.svg|miniatur|100px|Nitritfunktion]]Bei der Herstellung von Nitroverbindungen entsteht in einer [[Nebenreaktion]] auch der [[Ester]] der [[Salpetrige Säure|Salpetrigen Säure]] ([[Nitrite]]) immer als Nebenprodukt. Der prozentuale Anteil ist jedoch vom Reaktionsweg abhängig. Der Unterschied besteht in der Wertigkeit des Stickstoffs. Die Nitrogruppe ist über das [[Stickstoff]]<nowiki />atom am [[Kohlenstoff]]<nowiki />atom gebunden. In der [[isomer]]en Nitritgruppe ist der Stickstoff dreiwertig und über ein [[Sauerstoff]]<nowiki />atom am Kohlenstoff gebunden. [[Nitroalkane]] sind temperaturstabiler als Nitritester.

== Siehe auch ==
* [[Nitroalkene]]

== Literatur ==
* D. Olender, J. Żwawiak, L. Zaprutko: ''Multidirectional Efficacy of Biologically Active Nitro Compounds Included in Medicines.'' In: ''Pharmaceuticals.'' Band 11, Nummer 2, Mai 2018, {{DOI|10.3390/ph11020054}}, PMID 29844300, {{PMC|6027522}} (Review). (Übersichtsartikel über biologisch aktive Nitroverbindungen, mit Anwendungen in der Medizin)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nitroverbindung| ]]

Nitroverbindungen - Versionsgeschichte

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