imported>Giftzwerg 88: /* Verwendung */

2026-02-04T15:49:28Z

Verwendung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitrotriazolone.svg|150px|Strukturformel von Nitrotriazolon]]
| Andere Namen = * NTO
* 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-on
* 5-Nitro-2,4-dihydro-3''H''-1,2,4-triazol-3-on
* Oxynitrotriazol (ONTA)
| Summenformel = C2H2N4O3
| CAS = {{CASRN|932-64-9}}
| EG-Nummer = 213-254-4
| ECHA-ID = 100.012.050
| PubChem = 3453883
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 130,06 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,91 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 190–250 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 6,80·10−5 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: ''Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.</ref>
| Löslichkeit = wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 19 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4164<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals |Verlag=Gulf Professional Publishing |Datum=2015 |ISBN=978-0-12-801146-1 |Seiten=13 |Online={{Google Buch | BuchID=GutDBAAAQBAJ | Seite=13 }}}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1,2-Dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-on|ZVG=107914|CAS=932-64-9|Abruf=2023-02-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|250|280|372|370+380|373}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>5000 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref>tera.org: [https://www.tera.org/OARS/NTO%20WEEL%20FINAL.pdf ''NTO''], abgerufen am 1. März 2015.</ref>}}
}}

'''Nitrotriazolon''' (''kurz'' '''NTO''') ist eine energetische, [[Heterocyclen|heterocyclische Verbindung]], die als Komponente in vielen modernen Sicherheits[[sprengstoff]]en verwendet wird. Durch Zusatz von Nitrotriazolon kann die Empfindlichkeit von Sprengstoffen beträchtlich verringert werden, ohne die Leistungsfähigkeit zu beeinträchtigen. Nitrotriazolon kann preisgünstig in zwei Schritten hergestellt werden.

== Geschichte ==
NTO wurde erstmals 1905 durch [[Wilhelm Manchot (Chemiker)|Wilhelm Manchot]] und R. Noll hergestellt.<ref>W. Manchot, R. Noll: ''Ueber Derivate des Triazols.'' In: ''Justus Liebig's Annalen der Chemie.'' 343, 1905, S. 1–27, [[doi:10.1002/jlac.19053430102]].</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
NTO lässt sich durch [[Nitrierung]] von [[1,2,4-Triazol-5-on]] (TO) mit 65%iger [[Salpetersäure]] bei 65–70 °C herstellen. Die [[Umkristallisation]] aus Wasser mit [[Tenside]]n ergibt die geeignete runde Kornform.

== Eigenschaften ==
NTO bildet farblose [[Kristall]]e, die in [[Wasser]], [[Ethanol]], [[Methanol]] und [[Essigsäure]] löslich sind. In [[Aceton]] sowie [[Ethylacetat]] ist es schwer löslich.<ref name="echa">{{Registrierungsdossier|ID=5380 |Name=1,2-dihydro-5-nitro-3H-1,2,4-triazol-3-one |Abruf=2015-03-01 }}</ref> In unpolaren [[Lösungsmittel]]n wie [[Ether]], [[Chloroform]] und [[Benzol]] löst es sich nicht. Die Verbindung kann aus [[Dimethylsulfoxid]] oder [[Methylenchlorid]] umkristallisiert werden.

NTO kommt in zwei polymorphen Formen vor, wobei die α-Form stabil ist und die β-Form nur durch Umkristallisation gewonnen werden kann.<ref name="Jai Prakash Agrawal">{{Literatur |Autor=Jai Prakash Agrawal |Titel=High Energy Materials: Propellants, Explosives and Pyrotechnics |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2010 |ISBN=978-3-527-32610-5 |Seiten=112 |Online={{Google Buch | BuchID=rqZROysoS7QC | Seite=112 }}}}</ref>

NTO ist eine einbasige schwache [[Säure]]. Es bildet mit [[Silber]]-[[Ion]]en ein hellgelbes Silbersalz, das beim Erhitzen verpufft. Der Wert für die Bildungsenthalpie liegt bei ΔHf = −996 kJ/kg; NTO ist also eine exotherme Verbindung. Die [[Detonationsgeschwindigkeit]] bei maximaler Dichte liegt bei etwa 8600 m/s.<ref name="chemringnobel">Chemring Nobel: {{Webarchiv|url=http://chemringnobel.no/products/base-products/nto/ |wayback=20150307140048 |text=''NTO'' }}, abgerufen am 1. März 2015.</ref> Bei einer Dichte von 1,91 g/cm3 hat es eine Detonationsgeschwindigkeit von 8400 m/s<ref name="eurenco">eurenco: {{Webarchiv|url=http://www.eurenco.com/wp-content/uploads/2013/07/NTO.pdf |wayback=20150402165045 |text=''EXE fiches eurenco NTO'' }}, abgerufen am 1. März 2015.</ref> und ein Detonationsdruck von 294 kbar.<ref name="chemringnobel" />

== Verwendung ==
NTO ergibt mit [[Trinitrotoluol|TNT]] gießbare Mischungen, die deutlich unempfindlicher sind als vergleichbare [[RDX]]-TNT-Mischungen. Im Gemisch mit Thermoplast-Binder wird NTO in Pressladungen für unempfindliche Munition verwendet. Mit NTO können gießbare Sprengstoffe mit günstigen Sicherheitseigenschaften und guten Leistungswerten hergestellt werden.

NTO wird als Bestandteil der Explosivmischungen [[IMX-101]] und [[IMX-104]] zum Beispiel in den amerikanischen [[Kaliber 155 mm|155-mm]]-Artilleriegeschossen vom Typ [[M795 (Artilleriegeschoss)|M795]] verwendet.<ref name="Army">Timothy E. Dawag, Dr. Jacob Morris: {{Webarchiv |text=''Nitrotriazolone Process Optimization'' |url=http://www.dtic.mil/ndia/2012IMEM/14102dawag4B.pdf |wayback=20170215101926}}. U.S. Army Research, Development and Engineering Command, 15. Mai 2012, abgerufen am 1. März 2015.</ref>

== Rechtliche Bestimmungen ==
Die Herstellung und Verarbeitung von NTO ist in [[Deutschland]] ohne Genehmigung nach dem [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]] verboten.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitrotriazolone|Nitrotriazolon|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Azolin]]
[[Kategorie:Cycloharnstoff]]
[[Kategorie:Nitroverbindung]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Nitrotriazolon - Versionsgeschichte

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