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2026-02-14T11:33:28Z

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Die '''Nitrotoluole''' bilden eine Stoffgruppe in der Chemie und sind [[Aromaten|aromatische]] Verbindungen mit einer [[Methylgruppe]] (–CH3) und einer [[Nitrogruppe]] (–NO2) als Substituenten am [[Benzolring]]. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H7NO2. Das Stoffgemisch entsteht bei der [[Nitrierung]] von [[Toluol]], wobei 2- und 4-Nitrotoluol die Hauptprodukte sind. Nitrotoluole treten als Zwischenprodukte bei der [[TNT]]-Herstellung auf und können deshalb oft als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Nitrotoluole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Nitrotoluol || 3-Nitrotoluol || 4-Nitrotoluol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzol, ONT, 2-NT
| ''m''-Nitrotoluol, 1-Methyl-3-nitrobenzol  
| ''p''-Nitrotoluol, 1-Methyl-4-nitrobenzol  
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:O-Nitrotoluol.svg|90px|Struktur von O-Nitrotoluol]]
| [[Datei:M-Nitrotoluol.svg|90px|Struktur von M-Nitrotoluol]]
| [[Datei:P-Nitrotoluol.svg|45px|Struktur von P-Nitrotoluol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|88-72-2|Q2533785}} || {{CASRN|99-08-1|Q2816005}} || {{CASRN|99-99-0|Q2048380}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6944}} || {{PubChem|7422}} || {{PubChem|7473}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H7NO2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 137,14 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| gelbe ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS_o"/>
| gelbe Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_m"/>
| gelbliche Kristalle<ref name="GESTIS_p"/>  
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| −4 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 16 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 52 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 222 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 232 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 238 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="3" | praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Ethanol, Ether und Chloroform
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|340|350|361f|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}}
| {{P-Sätze|260|264|270|273}} {{P-Sätze|301+312|314}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310}} {{P-Sätze|302+352+312|304+340+311|314}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[MAK-Wert]]
|
| colspan="2" | Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK|Name=Nitrotoluol (3- und 4-Isomer)|Abruf=2020-03-04}}</ref>
|}

== Darstellung ==
Bei der [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] von [[Toluol]] mit [[Salpetersäure]] ist der [[+I-Effekt]] der Methylgruppe für die Stellung des Zweitsubstituenten ausschlaggebend. Als Hauptprodukte entstehen 2-Nitrotoluol (''ortho'') mit 65 % und 4-Nitrotoluol (''para'') mit 30 %, 3-Nitrotoluol (''meta'') dagegen nur zu 5 %.<ref>[[Hans Beyer|Beyer]] / [[Wolfgang Walter|Walter]]: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''; 19. Auflage; S. Hirzel Verlag; Stuttgart 1981; ISBN 3-7776-0356-2; S. 456.</ref>

[[Datei:NitrationToluene.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Nitrierung von Toluol zu Nitrotoluol]]

Das 3-Nitrotoluol ist aus [[Nitrotoluidine|3-Nitro-4-aminotoluol]] zugänglich, indem man die Aminogruppe [[Diazotierung|diazotiert]] und das entstandene [[Diazoniumsalz]] reduktiv mit Ethanol umsetzt ([[Dediazonierung]]).<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0415 |Autor=H. T. Clarke, E. R. Taylor |Titel=m-Nitrotoluene |Jahrgang=1923 |Volume=3 |Seiten=91 |ColVol=1 |ColVolSeiten=415 |doi=10.15227/orgsyn.003.0091 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während sich die Schmelzpunkte deutlich unterscheiden. Das 4-Nitrotoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

== Verwendung ==
Die Nitrotoluole sind Zwischenprodukte bei der Herstellung von [[Toluidine]]n, bei der organischen Synthese von [[Pestizid]]en, Arznei-, Farb- und [[Kunststoff]]en.

2- und 4-Nitrotoluol sind Zwischenprodukte bei der [[TNT]]-Herstellung, sie werden zunächst zu [[2,4-Dinitrotoluol]] weiternitriert. 2- und 4-Nitrotoluol werden außerdem [[Plastiksprengstoff]]en als Markierungsstoff zugesetzt.<ref name="Jehuda Yinon">{{Literatur | Autor = Jehuda Yinon | Titel = Forensic and Environmental Detection of Explosives | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978-0-47198371-2 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = xQPUWY_Eg5oC | Seite = 167 }} | Seiten = 167 }}</ref>

Generell sind die [[Nitrobenzoesäuren]] aus den Nitrotoluolen durch Oxidation der [[Methylgruppe]] zugänglich. So wird z. B. 4-Nitrotoluol durch [[Natriumdichromat]] in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure zur [[4-Nitrobenzoesäure]] oxidiert.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0392 |Autor=O. Kamm, A. O. Matthews |Titel=p-Nitrobenzoic acid |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=53 |ColVol=1 |ColVolSeiten=392 |doi=10.15227/orgsyn.002.0053 }}</ref>
[[Datei:4-Nitrobenzoesäure.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Darstellung von 4-Nitrobenzoesäure]]

== Sicherheitshinweise ==
Die Nitrotoluole können explosive Dämpfe bilden, greifen Gummi und Kunststoffe an und sind krebserregend.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitrotoluenes|Nitrotoluole}}
* {{IOC-Praktikum|7_2_1|Name=Nitrierung von Toluol zu 2-Nitrotoluol, 4-Nitrotoluol und 2,4-Dinitrotoluol|Abruf=2017-03-12}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=15570|CAS=88-72-2|Name=2-Nitrotoluol|Abruf=2026-02-14}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|ZVG=15580|CAS=99-08-1|Name=3-Nitrotoluol|Abruf=2026-02-14}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=15590|CAS=99-99-0|Name=4-Nitrotoluol|Abruf=2026-02-14}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4227769-3|LCCN=sh/93/000065}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nitrobenzol| Nitrotoluole]]
[[Kategorie:Toluol| Nitrotoluole]]

Nitrotoluole - Versionsgeschichte

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