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2025-03-24T19:46:38Z

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Die '''Nitrotoluidine''' bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Nitrobenzol]], [[Toluol]] (Methylbenzol) als auch vom [[Anilin]] (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Nitrogruppe|Nitro-]] (–NO2), [[Methylgruppe|Methyl-]] (–CH3) und [[Aminogruppe]] (–NH2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H8N2O2.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitrotoluidine als Methylderivate der [[Nitroaniline]], als Aminoderivate der [[Nitrotoluole]] oder als Nitroderivate der [[Toluidine]] ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die ''Toluidine'' die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

Nitrotoluidine können durch [[Nitrierung]] von [[Acetylierung|acetylierten]] Toluidinen mit [[Mischsäure]] und anschließender [[Hydrolyse]] gewonnen werden (z. B. 2-Nitro-''p''-toluidin aus [[N-Acetyl-p-toluidin|''N''-Acetyl-''p''-toluidin]]).<ref name="bgc_2" /> Sie werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von [[Azofarbstoff]]en eingesetzt. So dient 2-Nitro-''p''-toluidin als Diazo-Komponente in C.1. Pigment Yellow 1 und C.1. Pigment Red 3.<ref name="bgc_2" /> 5-Nitro-''o''-toluidin darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]).

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Nitrotoluidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="4" | [[Datei:o-Toluidin.svg|90px|o-Toluidin]]
|-
| colspan="4" | ''o''-Toluidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:3-Nitro-o-toluidine Structural Formulae V.2.svg|90px|Strukturformel von 3-Nitro-o-toluidin]]
| [[Datei:4-Nitro-o-toluidine Structural Formulae V.2.svg|90px|Strukturformel von 4-Nitro-o-toluidin]]
| [[Datei:5-Nitro-o-toluidine Structural Formulae V.2.svg|135px|Strukturformel von 5-Nitro-o-toluidin]]
| [[Datei:6-Nitro-o-toluidine Structural Formulae V.2.svg|135px|Strukturformel von 6-Nitro-o-toluidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 1-Amino-2-methyl-3-nitrobenzol
* 3-Nitro-''o''-toluidin
|
* 1-Amino-2-methyl-4-nitrobenzol
* 4-Nitro-''o''-toluidin
|
* 1-Amino-2-methyl-5-nitrobenzol
* 5-Nitro-''o''-toluidin
* 2-Amino-4-nitrotoluol
|
* 1-Amino-2-methyl-6-nitrobenzol
* 6-Nitro-''o''-toluidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|603-83-8|Q72493376}} || {{CASRN|99-52-5|Q63395972}} || {{CASRN|99-55-8|Q27135494}} || {{CASRN|570-24-1|Q27285848}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.009.145}} || {{ECHA|100.002.511}} || {{ECHA|100.002.514}} || {{ECHA|100.008.482}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11783}} || {{PubChem|7441}} || {{PubChem|7444}} || {{PubChem|11298}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C7H8N2O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 152,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| || gelbes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_o_4"/> || gelbes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_o_5"/> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 88–90 °C<ref name="Sigma_o_3"/> || 131–133 °C<ref name="GESTIS_o_4">{{GESTIS|ZVG=570058|CAS=99-52-5|Name=4-Nitro-o-toluidin|Abruf=2024-01-29}}</ref> || 107–108 °C<ref name="GESTIS_o_5">{{GESTIS|ZVG=22080|CAS=99-55-8|Name=5-Nitro-o-toluidin|Abruf=2024-01-29}}</ref> || 93–96 °C<ref name="Sigma_o_6" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 305 °C<ref name="Sigma_o_3"/> || > 300 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_o_4"/> || > 130 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_o_5"/> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| || || 1,365 g·cm−3<ref name="GESTIS_o_5"/> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| || praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS_o_4"/> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="Sigma_o_3">{{Sigma-Aldrich|Sial|08991|Name=2-Methyl-3-nitroaniline|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_o_4" />
| {{GHS-Piktogramme|06|08}}Gefahr<ref name="Sigma25">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|M59386|Name=2-Methyl-5-nitroaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} {{GHS-Piktogramme|09}}Gefahr<ref name="Sigma_o_6" >{{Sigma-Aldrich|Sial|68007|Name=2-Methyl-6-nitroaniline|Abruf=2016-11-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301|311|331|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301+311+331|351|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|301|311|331|373|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310|311}}
| {{P-Sätze|260|273|280|301+310|302+352|304+340}}
| {{P-Sätze|201|280|301+310|302+352+312|304+340+311}}
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310|311}}
|-
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Nitrotoluidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="4" | [[Datei:m-Toluidin.svg|90px|m-Toluidin]]
|-
| colspan="4" | ''m''-Toluidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzene Structural Formulae V.2.svg|90px|Strukturformel von 2-Nitro-m-toluidin]]
| [[Datei:1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzene Structural Formulae V.2.svg|90px|Strukturformel von 4-Nitro-m-toluidin]]
| [[Datei:1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzene Structural Formulae V.2.svg|135px|Strukturformel von 5-Nitro-m-toluidin]]
| [[Datei:1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzene Structural Formulae V.2.svg|135px|Strukturformel von 6-Nitro-m-toluidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 1-Amino-3-methyl-2-nitrobenzol
* 2-Nitro-''m''-toluidin
|
* 1-Amino-3-methyl-4-nitrobenzol
* 4-Nitro-''m''-toluidin
|
* 1-Amino-3-methyl-5-nitrobenzol
* 5-Nitro-''m''-toluidin
|
* 1-Amino-3-methyl-6-nitrobenzol
* 6-Nitro-''m''-toluidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|601-87-6|Q72493371}} || {{CASRN|611-05-2|Q72493379}} || {{CASRN|618-61-1|Q72493378|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|578-46-1|Q27294773}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| || {{ECHA|100.009.317}} || || {{ECHA|100.008.568}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|69038}} || {{PubChem|11898}} || {{PubChem|3565037}} || {{PubChem|11356}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C7H8N2O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 152,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| || gelb rotes Pulver || || oranges Pulver
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| || 131–136 °C<ref name="tci_4m">{{TCI Europe|M1677|Name=4-Nitro-m-toluidin|Abruf=2019-12-27}}</ref> || || 110–111 °C<ref name="Sigma_m_6"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| || löslich in [[Tetrahydrofuran]]<ref name="tci_4m" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| colspan=4 | {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_gesamt">{{GESTIS|ZVG=17580|CAS=28676-13-3|Name=Nitrotoluidin, Isomere|Abruf=2019-12-27}}</ref><ref name="Sigma_m_6">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|261661|Name=5-Methyl-2-nitroaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan=4 | {{H-Sätze|301|311|331|373|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|?}}
| {{P-Sätze|261|273|280|301+310|311}}
|-
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Nitrotoluidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="2" | [[Datei:p-Toluidin.svg|45px|p-Toluidin]]
|-
| colspan="2" | ''p''-Toluidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzene Structural Formulae V.2.svg|90px|Strukturformel von 2-Nitro-p-toluidin]]
| [[Datei:1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzene Structural Formulae V.2.svg|90px|Strukturformel von 3-Nitro-p-toluidin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 1-Amino-4-methyl-2-nitrobenzol
* 2-Nitro-''p''-toluidin
|
* 1-Amino-4-methyl-3-nitrobenzol
* 3-Nitro-''p''-toluidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|89-62-3|Q27135519}} || {{CASRN|119-32-4|Q27155550}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.001.750}} || {{ECHA|100.003.922}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6978}} || {{PubChem|8390}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="2" | C7H8N2O2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="2" | 152,16 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| oranges Pulver mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS_p_2"/> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 116 °C<ref name="GESTIS_p_2">{{GESTIS|ZVG=570000|CAS=89-62-3|Name=2-Nitro-p-toluidin|Abruf=2024-01-29}}</ref> || 74–77 °C<ref name="GESTIS_p_3">{{GESTIS|ZVG=496178|CAS=119-32-4|Name=3-Nitro-p-toluidin|Abruf=2024-01-29}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 210 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_p_2"/> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS_p_2"/> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
|
* Sehr schwer löslich in Wasser
* löslich in Ethanol und Chloroform<ref name="bgc_2">{{ToxBew|118-L|Name=2-Nitro-4-methylanilin |Abruf=2012-08-22}}</ref>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p_2"/>
| {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS_p_3"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|301+311+331|373|411|KeineKat=ja}}
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|-
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311|314}}
| {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+311|314}}
|-
|}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitrotoluidines|Nitrotoluidine}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nitroanilin| Nitrotoluidine]]
[[Kategorie:Toluidin| Nitrotoluidine]]

Nitrotoluidine - Versionsgeschichte

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