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<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Nitroso-compound-2D.png|mini|hochkant|Allgemeine Strukturformel einer Nitrosoverbindung]]<br />
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'''Nitrosoverbindungen''' sind eine Stoffklasse [[Organische Chemie|organisch-chemischer]] Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel R<sup>1</sup>R<sup>2</sup>R<sup>3</sup>C-N=O. Gemeinsames Merkmal aller Nitrosoverbindungen ist die Nitrosogruppe –N=O als [[funktionelle Gruppe]]. <br />
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Nitrosoverbindungen sind nur beständig, wenn an dem Kohlenstoff, der die funktionelle NO-Gruppe trägt, kein Wasserstoff gebunden ist, also keiner der Reste R<sup>1</sup> bis R<sup>3</sup> = H (Wasserstoff) ist. Andernfalls lagern sie sich in die [[Tautomerie|tautomeren]] [[Oxime]] um.<br />
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Verbindungen mit einer NO-Gruppe an einem Kohlenstoff (''C''-Nitrosoverbindungen) und solche, in denen diese Gruppe an ein Stickstoffatom gebunden ist (''N''-Nitrosoverbindungen), wie [[Nitrosamine]], [[Nitrosamide]] und [[Nitrosoharnstoffe]], unterscheiden sich in ihren chemischen und toxikologischen Eigenschaften erheblich.<br />
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''C''-Nitrosoverbindungen kann man in aliphatische, z.&nbsp;B. [[2-Methyl-2-nitrosopropan]], und aromatische Nitrosoverbindungen, z.&nbsp;B. [[Nitrosobenzol]], unterscheiden. <br />
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== Darstellung ==<br />
Aromatische Nitrosoverbindungen lassen sich durch milde [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[Nitroverbindung]]en gewinnen. Elektronenreiche Aromaten lassen sich unter milden Bedingungen mit [[Natriumnitrit]] in [[Essigsäure]] in einer [[Elektrophile Substitution|elektrophilen Substitutionsreaktion]] nitrosylieren. Das [[Reagens|reaktive Agens]] ist dabei das NO-Kation.<ref name="Lüning1">Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen'', Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage, 2010, S. 95, ISBN 978-3-8274-2478-5.</ref> <br />
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Aliphatische Nitrosoverbindungen bilden sich bei der [[Additionsreaktion|Addition]] von Nitrosylhalogeniden wie [[Nitrosylchlorid]] an Alkene.<br />
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Sekundäre Amine reagieren mit [[Salpetrige Säure|Salpetriger Säure]] durch Austausch des Aminowasserstoffs gegen eine Nitrosogruppe unter Wasserbildung zum entsprechenden [[Säureamid]], welches dann zu den [[Nitramine]]n zählt.<ref name="Lüning2">Ulrich Lüning: ''Organische Reaktionen'', Spektrum Akademischer Verlag, 3. Auflage, 2010, S. 158, ISBN 978-3-8274-2478-5.</ref><br />
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== Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Nitrosoverbindungen stehen in Lösung und in Substanz mit dimeren Strukturen im Gleichgewicht. Sie können als „[[Spin-Trapping|Spin trap]]“ zum Nachweis von freien [[Radikale (Chemie)|Radikalen]] dienen.<br />
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==Nachweis==<br />
Der qualitative Nachweis von Nitrosoverbindungen erfolgt mit der [[Tollensprobe]]. Durch Umsetzung mit [[Ammoniumchlorid]] und [[Zink|Zinkstaub]] in [[Ethanol]] werden die Nitrosoverbindungen unter Bildung von [[Hydroxylamin]] reduziert. Dieses reagiert mit Tollens-Reagenz zu elementarem [[Silber]].<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Nitrosoverbindung| ]]</div>imported>Rjh