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2024-10-07T22:26:40Z

HC: −Kategorie:Harnstoff; ±Kategorie:Nitrosoverbindung→Kategorie:Nitrosoharnstoff

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[[Datei:Nitrosoharnstoff.svg|mini|Nitrosoharnstoff, der Grundkörper der Nitrosoharnstoffe]]
'''Nitrosoharnstoffe''' sind eine Gruppe von [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]], die sich als [[Derivat (Chemie)|Derivate]] von ''Nitrosoharnstoff'' als Grundkörper ableiten. Einige Nitrosoharnstoffe dienen in der [[Onkologie]] als [[Zytostatikum|Zytostatika]] zur Behandlung verschiedener [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]].

== Allgemeine Eigenschaften ==
Nitrosoharnstoffe gehören zu den [[Alkylanzien]]. Das heißt, sie können die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] im Zellkern chemisch so verändern, dass die Funktion der DNA weitgehend gestört ist. Die betroffenen Zellen können sich dadurch nicht weiter teilen und sterben ab ([[Apoptose]]). Zudem verhindern die Nitrosoharnstoffe die Reparatur der geschädigten DNA.

Viele Nitrosoharnstoffe sind in der Lage, durch ihre kleine Molekülgröße und ihre [[Lipophilie]] die [[Blut-Hirn-Schranke]] zu überwinden. Dies ist bei der Behandlung von [[Zentralnervensystem|ZNS]]-[[Metastase]]n und Gehirntumoren von großer Wichtigkeit.

Die Nitrosoharnstoffe sind [[Myelotoxizität|myelotoxisch]], das heißt, sie schädigen das [[Knochenmark]]. Diese Schädigung wirkt sich negativ auf die Blutbildung, insbesondere der [[Thrombozyt]]en und [[Leukozyten]], aus. Die Thrombozyten- und Leukozytenzahl nimmt mit einer deutlichen Verspätung, von ca. 4 bis 6 Wochen nach Therapiebeginn, ab. Aus diesem Grund müssen die Abstände zwischen zwei Behandlungszyklen bei Nitrosoharnstoffen länger als bei anderen Zytostatika sein.

Daneben sind [[Übelkeit]] und [[Haarausfall#Zytostatika und Strahlentherapie|Haarausfall]] die wichtigsten Nebenwirkungen nach der Verabreichung dieser Zytostatika. Einige Nitrosoharnstoffe sind zudem nieren- und lungentoxisch.<ref>M. Galanski und A. Bankier: ''Thorax.'' Verlag Springer, 2003, ISBN 3-540-41421-5, S. 589.</ref>

Die Nitrosoharnstoffe sind selbst [[Karzinogen|kanzerogen]], das heißt krebserregend. Hochdosierte Therapien können daher eventuell zu [[Blasenkrebs]] führen.
[[Datei:Carmustine.svg|mini|[[Carmustin]], ein [[Arzneistoff]] (Zytostatikum)]]
[[Datei:Lomustine.svg|mini|[[Lomustin]], ein Arzneistoff (Zytostatikum)]]

== Wichtigste Vertreter ==
* [[Carmustin]] 1,3-Bis(2-chlorethyl)-1-nitrosoharnstoff
* [[Lomustin]] 1-(2-Chlorethyl)-3-cyclohexyl-1-nitrosoharnstoff
* [[Semustin]] ''N''-(2-Chlorethyl)-''N''′-(4-methylcyclohexyl)-''N''-nitrosoharnstoff
* [[Nimustin]] 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl) methyl]-3-(2-chlorethyl)-3-nitrosoharnstoff
* [[Streptozocin]] 2-Desoxy-2-(3-methyl-3-nitroso-ureido)-<small>D</small>-glucopyranose
* [[Fotemustin]] 1-(2-Chlorethyl)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-1-nitrosoharnstoff
* [[Chlorozotocin]]
* [[Ranimustin]]
* [[N-Ethyl-N-nitrosoharnstoff|''N''-Ethyl-''N''-nitrosoharnstoff]] (ENU)
* [[N-Methyl-N-nitrosoharnstoff|''N''-Methyl-''N''-nitrosoharnstoff]]

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* E. P. Mitchell und P. S. Schein: ''Contributions of nitrosoureas to cancer treatment.'' In: ''Cancer Treat Rep'' 70, 1986, S. 31–41, PMID 3002621.
* T. P. Johnston und J. A. Montgomery: ''Relationship of structure to anticancer activity and toxicity of the nitrosoureas in animal systems.'' In: ''Cancer Treat Rep'' 70, 1986, S. 13–30, PMID 2935250.
* A. L. Wang u. a.: ''Biochemical and pharmacologic properties of nitrosoureas.'' In: ''Cancer Treat Rep'' 65, 1981, S. 119–124, PMID 7049367.

[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
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Nitrosoharnstoffe - Versionsgeschichte

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