https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Nitrosobenzol
Nitrosobenzol - Versionsgeschichte
2026-06-05T15:56:45Z
Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie
MediaWiki 1.43.8
https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitrosobenzol&diff=1436460&oldid=prev
imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T05:36:00Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nitrosobenzene.png|100px]]<br />
| Andere Namen = Nitrosobenzen<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO<br />
| CAS = {{CASRN|586-96-9}}<br />
| EG-Nummer = 209-591-1<br />
| ECHA-ID = 100.008.721<br />
| PubChem = 11473<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = [[Monomer]]: grün – [[Dimer]]: farblose Kristalle<ref name=" BW">H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527.</ref><br />
| Molare Masse = 107,11 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name=" BW" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 68 °C<ref name=" BW" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N24609|Name=Nitrosobenzene|Abruf=2011-04-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312|332}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Nitrosobenzol''' ist die einfachste [[Aromat|aromatische]] [[Nitrosoverbindungen|Nitrosoverbindung]]. Sie enthält die Nitroso-Gruppe –N=O, die mit einer [[Phenylgruppe]] ([[Benzol]]rest) verbunden ist.<br />
<br />
Nitrosobenzol bildet stechend riechende, farblose Kristalle, in denen es als [[Mesomerie|mesomeriestabilisiertes]] [[Dimer]] mit der [[Summenformel]] (C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>NO)<sub>2</sub> vorliegt. Das grüne [[Monomer]] entsteht beim [[Lösung (Chemie)|Lösen]], [[Schmelzen]] und [[Verdampfen]] des Dimers.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Nitrosobenzol wurde zum ersten Mal von [[Adolf von Baeyer|A. von Baeyer]] synthetisiert, indem er Diphenyl[[quecksilber]] mit [[Nitrosylbromid]] umsetzte:<br />
<br />
:<math>\mathrm{(C_6H_5)_2Hg + BrNO \longrightarrow C_6H_5NO + C_6H_5HgBr}</math><br />
<br />
Es wurde auch von [[Heinrich Caro|H. Caro]] durch [[Oxidation]] von [[Anilin]] mit [[Peroxomonoschwefelsäure]] („Caro’sche Säure“) dargestellt.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Nitrosobenzol lässt sich am besten durch Oxidation von [[N-Phenylhydroxylamin|''N''-Phenylhydroxylamin]] mit [[Kaliumdichromat]] und [[Schwefelsäure]] herstellen:<br />
:<math>\mathrm{C_6H_5NHOH \longrightarrow C_6H_5NO + H_2O}</math><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −88 kJ·mol<sup>−1</sup> bzw. −823 kJ·kg<sup>−1</sup>.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: ''Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften'', VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Adolf Baeyer: ''Nitrosobenzol und Nitrosonaphtalin<!--sic!-->.'' In: ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft.'' 7, 1874, S.&nbsp;1638–1640, {{DOI|10.1002/cber.187400702214}}.<br />
* H. Beyer, W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 527–528.<br />
* H. Caro. In: ''Zeitschrift für angewandte Chemie'' 11 (1898). S. 845 ff. {{DOI|10.1002/ange.18980113602}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Nitrosoverbindung]]</div>
imported>ChemoBot