https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Nitrosamine Nitrosamine - Versionsgeschichte 2026-06-01T22:59:37Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitrosamine&diff=23140&oldid=prev imported>MD!: /* Vorkommen */ typo 2025-12-20T10:03:13Z <p><span class="autocomment">Vorkommen: </span> typo</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Nitrosamine Formulae V.1.svg|mini|hochkant=0.7|Allgemeine Formel der Nitrosamine]]<br /> &#039;&#039;&#039;Nitrosamine&#039;&#039;&#039;, genauer &#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitrosamine, sind eine [[Stoffklasse]] organisch-chemischer Verbindungen, die sich von sekundären [[Amine]]n ableitet. Es handelt sich um Salpetrigsäureamide, also [[Säureamid]]e der [[Salpetrige Säure|Salpetrigen Säure]].&lt;ref&gt;{{Literatur |Autor=Norman L. Allinger, Michael P. Cava, Don C. de Jongh, Carl R. Johnson, Norman A. Lebel, Calvin L. Stevens, Michael P. Cava |Titel=Organische Chemie |Verlag=De Gruyter |Datum=2011 |ISBN=978-3-11-082970-9 |Kapitel=Kapitel 10. Funktionelle Gruppen mit mehrfach gebundenen Heteroatomen |Seiten=340 |DOI=10.1515/9783110829709.336}}&lt;/ref&gt; Sie haben die allgemeine Strukturformel R&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;R&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt;N-NO; dabei sind R&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt; und R&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; [[Alkylgruppe|Alkyl]]- oder [[Arylgruppe|Aryl]]-Reste. Nitrosamine wirken [[Krebs (Medizin)|karzinogen]] und haben keine großtechnische Bedeutung. Sie kommen [[Allgegenwart|ubiquitär]] vor.<br /> <br /> == Eigenschaften ==<br /> Unter [[Standardbedingungen]] sind Nitrosamine meist flüssig oder fest. Wegen der [[Hydrophilie|hydrophilen]] N–N=O-Gruppierung sind sie in Wasser und anderen polaren Lösungsmitteln löslich. Die Dichte variiert zwischen 0,9 und 1,2 [[Kilogramm|g]] pro [[Kubikmeter|cm³]].&lt;ref name=&quot;RömppOnline&quot;/&gt;<br /> <br /> Sind R&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt; und R&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; [[Organylgruppe|Organylreste]] (Alkylreste, Arylreste etc.), sind die Nitrosamine stabiler, als wenn R&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt; oder R&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; für ein Wasserstoffatom steht.<br /> <br /> == Entstehung ==<br /> Nitrosamine entstehen aus sekundären Aminen durch Einwirkung von nitrosierenden Agentien (z.&amp;nbsp;B. [[salpetrige Säure]] und deren Salze, die [[Nitrite]], [[Stickstoffoxide]]). Nitrosamine werden im sauren Milieu gebildet, wie es etwa auch [[endogen]] im menschlichen [[Magen]] herrscht. Dabei bildet sich aus Nitrit zunächst [[Salpetrige Säure|HNO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;]]. Diese spaltet sich nach erneuter [[Protonierung]] in ein [[Nitrosylverbindungen|Nitrosyl-Kation]] (NO&lt;sup&gt;+&lt;/sup&gt;) und Wasser auf [siehe (1)]. Das Nitrosyl-Kation reagiert mit dem [[Amine|Amin]] zum Nitrosamin weiter [siehe (2)]. Andererseits können Nitrosamine auch endogen durch körpereigene Bakterien gebildet werden.&lt;ref name=&quot;RömppOnline&quot;&gt;{{RömppOnline|ID=RD-14-01458|Name=Nitrosamine|Abruf=2014-07-12}}&lt;/ref&gt;<br /> :&lt;math&gt;\mathrm{ HNO_2 + H^+ \ \rightleftharpoons H_2O + NO^+ }&lt;/math&gt; (1)<br /> :&lt;math&gt;\mathrm{ R_2NH + NO^+ \rightarrow R_2N\mathord-NO + \mathrm H^+ }&lt;/math&gt; (2)<br /> <br /> In der Atmosphäre bilden sich Nitrosamine auch photochemisch aus geeigneten Aminen durch Einwirkung von Stickstoffoxiden. Die unvollständige Verbrennung stickstoffreicher Materialien kann ebenfalls zur Bildung von Nitrosaminen führen.<br /> <br /> == Vorkommen ==<br /> Hinweise für das Vorliegen von Nitrosaminen in Lebensmitteln pflanzlicher Herkunft, in Böden oder im Grundwasser gibt es nicht, jedoch können die darin enthaltenen Nitrate durch Zubereitung dennoch Nitrosamine bilden. Nitrosamine kommen&amp;nbsp;– typischerweise in sehr geringen [[Dosis|Dosen]]&amp;nbsp;– in vielen [[Lebensmittel]]n vor, beispielsweise in [[Bier]], [[Speisefisch|Fischen]], [[Nitritpökelsalz|gepökelten]] [[Fleischprodukt|Fleischerzeugnissen]] oder in [[Käse]]. &#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitrosamine sind Reaktionsprodukte von Nitrit und sekundären [[Amine]]n (wie in [[Protein]]en), die vor allem unter Hitzeeinwirkung gebildet werden. Beim Erhitzen gepökelter Lebensmittel sowie beim Wiederaufwärmen von [[Spinat]], dessen intrazelluläre Nitratdepots mikrobiell zu Nitrit umgewandelt wurden, besteht ebenfalls die Gefahr der Nitrosaminbildung.<br /> <br /> Nitrosamine lassen sich auch in [[Latex-Matratze]]n, [[Luftballon]]s, [[Kondom]]en, in einigen [[Arzneimittel]]n und [[Arzneistoff]]en (wie [[Atenolol]], [[Rifampicin]], [[Valsartan]]) sowie in [[Tabak]] nachweisen. In Kinderspielzeug aus [[Naturkautschuk|Natur-]] und [[Synthesekautschuk]], das in den Mund genommen wird, gilt das [[ALARA]]-Prinzip. Hersteller können durch Auswahl geeigneter [[Vulkanisationsbeschleuniger]] die Entstehung kanzerogener &#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitrosamine weitestgehend vermeiden.&lt;ref&gt;[https://www.bfr.bund.de/cm/343/spielzeug-aus-natur-und-synthesekautschuk-fuer-kinder-unter-drei-jahren-freisetzung-von-n-nitrosaminen-sollte-so-gering-wie-moeglich-sein.pdf &#039;&#039;Spielzeug aus Natur- und Synthesekautschuk für Kinder unter drei Jahren: Freisetzung von N-Nitrosaminen sollte so gering wie möglich sein&#039;&#039;], Stellungnahme Nr. 005/2012 des [[Bundesinstitut für Risikobewertung|BfR]] vom 17. Januar 2011.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Ein folgenreiches Beispiel für das unerwünschte Vorkommen von Nitrosaminen zeigt sich am alten Hauptsitz der Continental AG in Hannover-Limmer. Dort stehen heute noch zwei Abschnitte eines alten Gebäudekomplexes unter [[Denkmalschutz]], die auf Grund von mit Nitrosaminen kontaminierten Wänden seinerzeit aufgegeben werden mussten und noch nicht saniert wurden. Auch eine Nutzung des alten Betriebsgeländes war bis vor kurzem nicht möglich. Erst nach aufwändiger [[Bodensanierung|Sanierung]] und [[Aushub]] des Bodens kann dort jetzt neuer Wohnraum entstehen. Die beiden mit Nitrosaminen belasteten Gebäudeteile stehen nach wie vor unter Denkmalschutz, jedoch ist ein Betreten des Geländes aus gesundheitlichen Gründen untersagt.&lt;ref&gt;haz.de: [https://wasserstadt.haz.de/2019/12/10/papenburg-darf-conti-gebaeude-auf-wasserstadtareal-nicht-abreissen/ &#039;&#039;Papenburg darf Conti-Gebäude auf Wasserstadtareal nicht abreißen&#039;&#039;], 10. Dezember 2019.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Nitrosamine können auch in wasserhaltigen [[Kühlschmiermittel]]n – aus in Nitrit umgewandeltem [[Nitrat]] des Ansetzwassers und eingeschleppten Aminen (Lebensmittelreste, Zigaretten) – entstehen. Leitkomponente ist [[N-Nitrosodiethanolamin|&#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitroso-diethanolamin]] (NDELA), (HOC&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt;)&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;N–NO.<br /> <br /> Der Gehalt von &#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitrosodiethanolamin in wasserhaltigen [[Kühlschmiermittel|Kühlschmierstoffen]] kann mittels [[Gaschromatographie]]verfahren mit TEA-Detektorsystem (Thermal Energy Analyzer) analytisch bestimmt werden.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/ifa/praxishilfen/kuehlschmierstoffe/lexikon/arbeitsplatzmessungen/index.jsp |titel=Messverfahren zur Bestimmung von N-Nitrosodiethanolamin (NDELA) in wassergemischten Kühlschmierstoffen |abruf=2022-01-20}}&lt;/ref&gt; Gleiches gilt für die Bestimmung von [[N-Nitrosomorpholin|&#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitrosomorpholin]] (NMOR) in wässrigen Lösungen und wassergemischten Kühlschmierstoffen.&lt;ref&gt;{{Internetquelle |autor=Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) |url=https://www.dguv.de/ifa/praxishilfen/kuehlschmierstoffe/lexikon/arbeitsplatzmessungen/index.jsp |titel=Bestimmung von N-Nitrosomorpholin in wässrigen Lösungen und wassergemischten Kühlschmierstoffen |abruf=2022-01-20}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Auswirkungen auf die Gesundheit ==<br /> Im [[Tierversuch]] wurde in sämtlichen Spezies eine stark krebserzeugende Wirkung bei 90 % der untersuchten Nitrosamine nachgewiesen. Nitrosamine sind Präkanzerogene, das heißt, sie müssen im Körper aktiviert werden, damit sie ihre schädliche Wirkung entfalten können. Dies erfolgt durch eine [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-katalysierte Reaktion. In nachfolgenden Reaktionen werden das sehr reaktive [[Formaldehyd]] sowie [[Carbeniumion]]en freigesetzt, die eine stark gentoxische Wirkung haben.&lt;ref&gt;{{Internetquelle|url=https://www.researchgate.net/publication/287956626_A_review_on_mechanism_of_nitrosamine_formation_metabolism_and_toxicity_in_in_vivo|titel=A Review on Mechanism of Nitrosamine Formation, Metabolism and Toxicity in In Vivo|autor=Sharma Veena, Singh Rashmi|hrsg=|werk=|datum=|sprache=en|abruf=2016-12-24}}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Epidemiologische Studien deuten auf eine positive Korrelation zwischen Nitrit- und Nitrosaminaufnahme und [[Magenkarzinom]] sowie zwischen dem Verzehr von Fleisch- und Wurstwaren und Magen- und [[Speiseröhrenkrebs]] hin.&lt;ref&gt;P. Jakszyn, C. A. Gonzalez: &#039;&#039;Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: a systematic review of the epidemiological evidence.&#039;&#039; World J Gastroenterol. 2006 Jul 21; 12(27), S. 4296–4303, PMID 16865769.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Weitere epidemiologische Studien sehen zudem eine Korrelation zwischen dem zunehmenden Einsatz von Nitrat und Nitrit in Landwirtschaft (Düngung) und Nahrungsmittelindustrie (Konservierungsmittel), der dadurch erhöhten Belastung mit Nitrosaminen und der steigenden Zahl von [[Alzheimer-Krankheit|Alzheimer-]], [[Parkinson-Krankheit|Parkinson-]] und [[Diabetes mellitus|Diabetesfällen]].&lt;ref&gt;Suzanne M. De la Monte, Alexander Neusner, Jennifer Chu, Margot Lawton: &#039;&#039;Epidemilogical Trends Strongly Suggest Exposures as Etiologic Agents in the Pathogenesis of Sporadic Alzheimer&#039;s Disease, Diabetes Mellitus, and Non-Alcoholic Steatohepatitis.&#039;&#039; In: &#039;&#039;Journal of Alzheimer&#039;s Disease.&#039;&#039; 17:3 (July 2009), S. 519–529, PMID 19363256.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Nitrosamine haben im Tierversuch auch Schäden der [[Leber]] und des [[Genom|Erbgutes]] hervorgerufen.&lt;ref name=&quot;zusatzstoffe-online&quot;&gt;zusatzstoffe-online.de: [https://www.zusatzstoffe-online.de/zusatzstoffe/250-natriumnitrit/ &#039;&#039;Natriumnitrit&#039;&#039;].&lt;/ref&gt;<br /> <br /> Nitrosodialkylamine (R&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;, R&lt;sup&gt;2&lt;/sup&gt; = [[Alkylrest]]) werden im Körper zu Alkyldiazohydroxiden metabolisiert, welche die ultimalen Kanzerogene darstellen, also die eigentlich krebserzeugende Wirkung haben. Diese zerfallen unter Stickstoffabgabe zu hochreaktiven Carbeniumionen, welche Addukte mit DNA, RNA und Proteinen bilden können. [[Dimethylnitrosamin|&#039;&#039;N&#039;&#039;-Nitrosodimethylamin]] beispielsweise methyliert die DNA-Basen Guanin und Adenin.<br /> <br /> == Nachweis ==<br /> Nachgewiesen werden Nitrosamine unter anderem durch einen [[Chemilumineszenz]]-Detektor oder mittels hochauflösender [[Massenspektrometrie]], jeweils nach Trennung durch [[Gaschromatographie]].&lt;ref Name=&quot;RömppOnline&quot;/&gt;<br /> <br /> == Literatur ==<br /> * Ahmed Askar: &#039;&#039; Amine und Nitrosamine – Vorkommen, Bedeutung, Stoffwechsel und Bestimmung.&#039;&#039; 2. unveränderte Auflage. Technische Universität Berlin, Institut für Lebensmitteltechnologie, Berlin 1979, ISBN 3-7983-0204-9.<br /> * G. Eisenbrand, M. Metzler: &#039;&#039;Toxikologie für Chemiker.&#039;&#039; Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1994, ISBN 3-13-127001-2, S. 66.<br /> <br /> == Nachweise ==<br /> &lt;references /&gt;<br /> <br /> {{Gesundheitshinweis}}<br /> <br /> {{Normdaten|TYP=s|GND=4171943-8|LCCN=sh/85/092093}}<br /> <br /> [[Kategorie:Stoffgruppe]]<br /> [[Kategorie:N-Nitrosoverbindung| Nitrosamine]]<br /> [[Kategorie:Säureamid| Nitrosamine]]</div> imported>MD!