imported>Müllt-Renner: /* Geschichte */ Benjamin C. Garrett, Historical Dictionary of Explosives, Bloomsbury Publishing, 2026, Stichwort "PETN"

2026-04-26T07:26:04Z

Geschichte: Benjamin C. Garrett, Historical Dictionary of Explosives, Bloomsbury Publishing, 2026, Stichwort "PETN"

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:PETN.svg|250px|Strukturformel von Nitropenta]]
| Andere Namen = * Pentaerythrityltetranitrat ([[Internationaler Freiname|INN]])
* 1,3-Bis(nitryloxy)-2,2-bis(nitryloxy-methyl)propan ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Pentaerythrittetranitrat
* Pentaerythritoltetranitrat
* Bis[(nitrooxy)methyl]propandioldinitrat
* PETN
* Pentastit
| Summenformel = C5H8N4O12
| CAS = {{CASRN|78-11-5}}
| EG-Nummer = 201-084-3
| ECHA-ID = 100.000.987
| PubChem = 6518
| ChemSpider = 6271
| DrugBank = DB06154
| ATC-Code = {{ATC|C01|DA05}}
| Wirkstoffgruppe = Vasodilatator
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = explosiver Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 316,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,778 g·cm−3 (22 °C, PETN-I)<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-05650|Name=Pentaerythritoltetranitrat|Abruf=2014-05-25}}</ref>
| Schmelzpunkt = 141–142,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
| Siedepunkt = Zersetzung 163–170 °C<ref name="roempp" />
| Dampfdruck = *1,36·10−7 [[mmHg]] (25 °C)<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6313|Name=Pentaerythritol tetranitrate|Abruf=2017-06-15}}</ref>
*1,58·10−7 Pa (25 °C)<ref name="Brady">Bradly, J.E.; Smith, J.L.; Hart, C.E.; Oxley, J.: ''Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 215–222, {{DOI|10.1002/prep.201100077}}.</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in [[Wasser]]<ref name="Explosivstoffe" />
* schwer löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]]<ref name="Explosivstoffe" />
* gut löslich in [[Aceton]], [[Methylacetat]]<ref name="Explosivstoffe" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.987|Name=Pentaerithrityl tetranitrate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Pentaerythrittetranitrat|ZVG=490092|CAS=78-11-5|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|200}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|372|373|380}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Nitropenta''' ('''PETN''', '''Pentrit''', '''Pentaerythrityltetranitrat''') ist ein [[Sprengstoff]] und [[Arzneistoff]]. Analog zu [[Nitroglycerin]] ist die Substanz im chemischen Sinn keine [[Nitroverbindung]], sondern ein [[Nitrat]], also ein [[Ester]] der [[Salpetersäure]].

== Geschichte ==
[[Bernhard Tollens]] und Peter Wigand gelang 1891 die Synthese von [[Pentaerythrit]] durch alkalische Kondensation von [[Acetaldehyd]] und [[Formaldehyd]].<ref name="twannalen">B. Tollens, P. Wigand (1891): ''Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol''. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, 265 (3), S. 316–340; [[doi:10.1002/jlac.18912650303]].</ref> Nitropenta wurde durch anschließende [[Veresterung]] mit [[Salpetersäure]] ''([[Nitrierung]])'' 1894 durch die [[RWS_(Unternehmen) | Rheinisch-Westfälische Sprengstoff AG]] ([[Köln]]) hergestellt<ref name="Zukas">Jonas A. Zukas, William P. Walters: ''Explosive effects and applications.'' Springer New York, 1998 ({{Google Buch|BuchID=zIXkp-SSehcC|Linktext=Eingeschränkte Vorschau}}), S. 41.</ref> und erstmals von Thieme als Zusatz zu rauchschwachen Pulvern empfohlen.<ref>G. Bugge: ''Schiess- und Sprengstoffe und die Männer die sie schufen'', Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1942, S. 57.</ref> Die Verwendung von Nitropenta in [[Zündverstärker]]n wurde bereits 1912 von Claessen zum Patent angemeldet,<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=265025| Code=C| Titel=Verfahren zur Herstellung von Zündsätzen für Sprengkapseln, Zündhütchen und Geschosszündungen| A-Datum=1912-12-08| V-Datum=1913-10-01| Erfinder=Conrad Claessen}}</ref> aber erst nach dem [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] zunehmend im zivilen und militärischen Bereich eingesetzt.<ref name="roempp" /><ref>A. Stettbacher: ''Spreng- und Schiesstoffe'', Rascher Verlag, Zürich, 1948, S. 67.</ref><ref>{{Internetquelle |url=http://www.r-haas.de/v11.html |titel=Lexikon der deutschen Explosivstoffmischungen |archiv-url=https://web.archive.org/web/20150317170510/http://www.r-haas.de/v11.html |archiv-datum=2015-03-17 |offline=1 |abruf=2009-12-30}}</ref>

== Darstellung ==
Die technische Darstellung erfolgt durch Eintragen von [[Pentaerythrit]] in konzentrierte [[Salpetersäure]].<ref name="Explosivstoffe" />

[[Datei:Nitropenta synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Nitropenta]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalisch-chemische Eigenschaften ===
Nitropenta tritt in zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphen Formen]] als farblose Kristalle auf, dem gebräuchlichen tetragonalen PETN-I (α-PETN) und dem orthorhombischen PETN-II (β-PETN), in das PETN-I bei 130 °C übergeht.<ref name="roempp" /> Die Dichte liegt bei 1,778 (22 °C, PETN-I) bzw. 1,716 (136 °C, PETN-II).<ref name="roempp" /> Nitropenta ist unlöslich in [[Wasser]], wenig löslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Benzol]], aber gut löslich in [[Aceton]] und [[Methylacetat]].<ref name="Explosivstoffe" />

=== Explosionskenngrößen ===
Nitropenta zählt zu den leistungsstarken, hochbrisanten und zudem relativ unempfindlichen sowie chemisch sehr stabilen Sprengstoffen.<ref name="Explosivstoffe" /> Wichtige Explosionskennzahlen sind:
* [[Explosionswärme]]: 6311 kJ·kg−1 (H2O (l)), 5856 kJ·kg−1 (H2O (g))<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Detonationsgeschwindigkeit]]: 8400 m·s−1 bei der Maximaldichte<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe'', zehnte, vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7</ref>
* [[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]]: 823 l·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]]: 1204 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Verpuffungspunkt]]: 202–205 °C<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Bleiblockausbauchung]]: 52,3 cm3·g−1<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Schlagempfindlichkeit]]: 3 J<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Reibempfindlichkeit]]: 60 N Stiftbelastung<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Stahlhülsentest]]: Grenzdurchmesser 6 mm<ref name="Explosivstoffe" />


== Verwendung ==
[[Datei:Sprengschnur2.jpg|mini|Sprengschnur mit 12 Gramm/Meter kristallinem PETN<ref>{{Internetquelle |autor=David Domjahn |url=https://sprengtechnik.de/petn-nitropenta-vermisst/ |titel=Wer vermisst auch ein Päckchen PETN? |werk=sprengtechnik.de |hrsg=David Domjahn |datum=2022-03-15 |sprache=DE |abruf=2022-03-15}}</ref>]]

=== Explosivstoff ===
Etwa ab 1926 war eine technische Anwendung durch großtechnische Produktion des Ausgangsstoffes Pentaerythrit möglich. Es begann die Verwendung als Bestandteil von [[Sprengkapsel]]n, [[Sprengschnur|-schnüren]] und als hochbrisante Geschossfüllungen in Kombination mit [[Trinitrotoluol|TNT]] als [[Pentolit]] in kleineren Kalibern. Heute werden Nitropenta-Sprengschnüre im gewerblichen Bereich eingesetzt. Militärische Anwendungen nutzen den Stoff heute vor allem als Verstärkungs- und Übertragungladungen zwischen Initialsprengstoff und Hauptladung. In Verbindung mit Plastifizierungsmitteln, oft [[Silikonöle]]n, wird Nitropenta als [[Plastiksprengstoff]], beispielsweise unter dem Namen ''[[Semtex]]'', eingesetzt oder mit Phlegmatisierungsmitteln wie [[Wachs]] zu Ladungen für [[Handgranate]]n verarbeitet. So taucht er unter anderem in der Handgranate der Deutschen [[Bundeswehr]], der [[DM51]], auf.

In den Jahren 2009/2010 setzten Terroristen Nitropenta beim Bau von Sprengsätzen ein.<ref>Spiegel Online: [https://www.spiegel.de/politik/ausland/gefaehrliche-post-aus-dem-jemen-ermittler-finden-24-verdaechtige-luftfrachtpakete-a-726276.html ''Ermittler finden 24 verdächtige Luftfrachtpakete''], 30. Oktober 2010.</ref>

Im Jahr 2024 führten Batterien in [[Funkmeldeempfänger|Pagern]] der Firma [[Gold Apollo]], welche von der Firma [[BAC Consulting]] gefertigt und mit Nitropenta versetzt worden waren, am 17. und 18. September 2024 durch eine verschickte Nachricht zu [[Explosionen von Pagern und Walkie-Talkies der Hisbollah]].<ref>RF Safe: ''[https://www.rfsafe.com/gold-apollo-ap-900-pagers-explode-hezbollah-pagers-detonated-across-lebanon/ Gold Apollo AR-924 Pagers Explode – Hezbollah Pagers Detonated PETN Injected Into Batteries.]'' Meldung vom 17. September 2024, abgerufen am 3. Oktober 2024.</ref>

=== Medizinischer Wirkstoff ===
In der Medizin wird Nitropenta unter dem Namen „Pentalong“ als gefäßerweiterndes Medikament bei [[Angina pectoris]] eingesetzt, analog zu [[Glycerintrinitrat]]. Produktionsbedingt erhält man bei der Herstellung ein Gemisch aus Pentaerythrimono-, -di-, -tri- und -tetranitrat. Studien an Ratten hatten Hinweise ergeben, dass durch PETN keine [[Toleranzentwicklung|Toleranzen]] im Körper entwickelt werden.<ref>[[Ärzte Zeitung]] Online: [https://www.aerztezeitung.de/Medizin/Warum-das-Nitrat-PETN-keine-Toleranz-macht-394355.html ''Warum das Nitrat PETN keine Toleranz macht''.] April 2007, abgerufen am 24. April 2011.</ref> Allerdings existieren keine randomisierten, kontrollierten Studien, die für Pentaerythrityltetranitrat einen Vorteil bezüglich der Toleranzentwicklung beim Menschen zeigen. Auch das bei pektanginösen Beschwerden und Unruhezuständen verordnete Medikament ''Reoxyl-S'' enthielt neben ''Reoxyl'' (Hexobendin) und Phenobarbital den Nitrokörper PETN.<ref>[[Hans Hugo Lauer|Hans H. Lauer]]: ''Geschichtliches zur Koronarsklerose.'' BYK Gulden, Konstanz 1971 (Aus dem Institut für Geschichte der Medizin der Universität Heidelberg), S. I–III.</ref>

Stand 2016: „Daraufhin hat das BfArM dem Langzeitnitrat jetzt die Nachzulassung erteilt – mit Wirkung zum 29. Juli 2016. Somit ist Pentalong® 50 mg nicht mehr länger fiktiv, sondern regulär zugelassen. Damit unterliegen die Tabletten auch ab sofort wieder der Leistungspflicht der gesetzlichen Krankenversicherung.“ (Zitat Deutsche Apothekerzeitung online).<ref>{{Internetquelle |autor=Kirsten Sucker-Sket (ks) |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2016/08/09/pentalong-ist-jetzt-regular-zugelassen |titel=Pentalong ist jetzt regulär zugelassen |datum=2016-08-09 |abruf=2016-08-23}}</ref>

Die Wirkung von PETN, insbesondere auf das Blutgefäßsystem, ist auch weiterhin Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen. So konnte in einer von 2017 bis 2020 durchgeführten, multizentrischen, randomisierten, doppelblinden und Placebo-kontrollierten Studie gezeigt werden, dass PETN das Risiko für Frühgeburten und Bluthochdruck in der Schwangerschaft senkt. Darüber hinaus wurde der Nachweis erbracht, dass die Anwendung von PETN auch in der Schwangerschaft gefahrlos möglich ist. Zudem gab es Hinweise darauf, allerdings ohne statistische Signifikanz, dass PETN auch eine fetale Wachstumsverzögerung positiv beeinflussen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Groten T. et al. |Titel=Effect of pentaerythritol tetranitrate (PETN) on the development of fetal growth restriction in pregnancies with impaired uteroplacental perfusion at midgestation-a randomized trial |Sammelwerk=Am J Obstet Gynecol |Datum=2003 |DOI=10.1016/j.ajog.2022.07.028 |Seiten=228(1):84.e1-84.e12}}</ref>

== Rechtliche Hinweise ==
Umgang, Verkehr und Einfuhr von PETN unterliegen in Deutschland dem [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetz]]. Der Stoff wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/sprengg_1976/ ''Sprengstoffgesetz - SprengG''], abgerufen am 6. November 2018.</ref>

== Verwandte Sprengstoffe ==
Chemisch ähnlich aufgebaute Sprengstoffe, die aus einem mit [[Salpetersäure]] veresterten mehrwertigen Alkohol bestehen, sind beispielsweise:
* [[Erythritoltetranitrat]] (ETN)
* [[Nitroglycerin]] (NGL)
* [[Cellulosenitrat|Nitrocellulose]] (NC)
* [[Mannitolhexanitrat]] (MHN)
* [[Pentaerythrittrinitrat]] (Petrin)

== Handelsnamen ==
''[[Monopräparat]]e:''
Pentalong (D)<ref>Rote Liste online, Stand: April 2012.</ref>

== Literatur ==
* T. Urbanski: ''Chemistry and technology of explosives''. 1961
* R. Haas, J. Thieme: ''Synonymverzeichnis der Explosivstoffe''
* J. Gartz: ''Kulturgeschichte der Explosivstoffe'', E. S. Mittler & Sohn. Hamburg 2006.
* G. Hommel: ''Handbuch der gefährlichen Güter''

== Weblinks ==
{{commonscat|Pentaerythritol tetranitrate}}
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />16. American Journal of Obstetrics & Gynecology MONTH 2022{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Salpetersäureester]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Nitropenta - Versionsgeschichte

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