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[[Datei:Nitrone-general-structure-2D.png|hochkant|mini|Die Grundstruktur von Nitronen. R1, R2 und R3 sind Organyl-Reste oder Wasserstoffatome (ausgenommen R3).]]

'''Nitrone''' sind eine Gruppe [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]] in der organischen Chemie. Sie enthalten eine [[funktionelle Gruppe]], die man als ''N''-[[Oxid]] eines [[Imine|Imins]] beschreiben kann.<ref>{{Gold Book|nitrones|N04164|Version=2.3.3}}</ref> Nitrone sind aufgrund ihrer Zwitterladung relativ reaktiv, beispielsweise als 1,3-Dipol in [[Additionsreaktion|Additionen]] an elektronenreiche C-C-Mehrfachbindungen.<ref>Ian Fleming: ''Grenzorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen.'' Wiley-VCH, Weinheim 1988, ISBN 3-527-25792-6, S. 174.</ref>

== Darstellung ==
Nitrone können durch die Reaktion von [[Ketone]]n oder [[Diene]]n mit zwei aufeinander folgenden Doppelbindungen mit ''N''-monoalkylierten [[Hydroxylamin]]en hergestellt werden. Es kommt zunächst zu einem nukleophilen Angriff des Stickstoffs am Kohlenstoff des [[Carbonyle|Carbonyls]], es entsteht ein Zwischenprodukt mit positiv geladenem vierbindigem Stickstoff sowie negativ geladenem Sauerstoff am ehemaligen Carbonyl. Nach Eliminierung von Wasser mit dem ehemaligen Sauerstoff des Carbonyls und den beiden Wasserstoffatomen des Hydroxyamins erhält man durch Ausbildung einer Doppelbindung zwischen Stickstoffe und Kohlenstoff die Nitronstruktur.

Eine weitere Möglichkeit ist die [[Dehydrierung]] eines zweifach alkyl-substituierten Hydroxyamins. Auch die ''N''-Alkylierung von [[Oxime]]n und die oxidative Dehydrierung von sekundären [[Amine]]n führt zu den Nitronen.<ref name="houben-weyle">D. Döpp, H. Döpp In: D. Klamann (Hrsg.): ''Methoden der Organischen Chemie.'' Bd. E14b, Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-220004-2, S. 1372–1544.</ref>

[[Datei:Nitron formation is.svg|mini|zentriert|hochkant=2|Darstellung der Nitrone]]

== Reaktionen ==
Nitrone reagieren mit [[Alkene]]n zu Isoxazolidinen. Diese [[1,3-Dipolare Cycloaddition|1,3-dipolare Cycloaddition]] ist streng ''cis''-selektiv. Isoxazolidine können durch katalytische Hydrierung zu β-Aminoalkoholen gespalten werden.<ref name="houben-weyle" />

Mit terminalen [[Alkine]]n reagieren Nitrone in Anwesenheit von [[Kupfer(I)-iodid]] zu den schwer zugänglichen [[Lactame|β-Lactamen]]. Diese Reaktion wird auch als [[Kinugasa-Reaktion]] bezeichnet.<ref>Manabu Kinugasa, Shizunobu Hashimoto: ''The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones.'' In: ''[[J. Chem. Soc., Chem. Commun.]]'' 1972, S. 466–467, [[doi:10.1039/C39720000466]].</ref><ref>Runa Pal, Amit Basak: ''A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction.'' In: ''[[Chem. Commun.]]'' 2006, S. 2992–2994, [[doi:10.1039/b605743h]].</ref><ref>Ryo Shintani, [[Gregory C. Fu]]: ''Catalytic Enantioselective Synthesis of β-Lactams: Intramolecular Kinugasa Reactions and Interception of an Intermediate in the Reaction Cascade.'' In: ''[[Angew. Chem. Int. Ed.]]'' 2003, 42, S. 4082–4085, [[doi:10.1002/anie.200352103]].</ref>

[[Datei:Nitron reactions is.svg|hochkant=2.5|mini|zentriert|Reaktionen der Nitrone]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Stickstoff-Sauerstoff-Verbindung| Nitrone]]

Nitrone - Versionsgeschichte

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