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2026-02-13T20:36:39Z

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Die '''Nitronaphthaline''' sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der [[Nitroaromaten|aromatischen Nitroverbindungen]]. Sie bestehen aus einem [[Naphthalin]]gerüst mit einer [[Nitrogruppe]] (–NO2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zwei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C10H7NO2.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size: 90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Nitronaphthaline'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| [[1-Nitronaphthalin]] || [[2-Nitronaphthalin]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| α-Nitronaphthalin || β-Nitronaphthalin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-nitronaphthalene 200.svg]] || [[Datei:2-nitronaphthalene 200.svg]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|86-57-7|Q14848739}} || {{CASRN|581-89-5|Q2617910}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|6849}} || {{PubChem|11392}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="2" | C10H7NO2
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="2" | 173,17 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| gelbe, aromatisch riechende Kristalle<ref name="GESTIS 1"/>
| farblose bis gelbe Kristalle<ref name="GESTIS 2"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | fest<ref name="GESTIS 1"/><ref name="GESTIS 2"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]
| 1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS 1"/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 60 °C<ref name="GESTIS 1"/>
| 79 °C<ref name="GESTIS 2"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 304 °C<ref name="GESTIS 1"/>
| 304 °C<ref name="GESTIS 2"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 20 mg·l−1 (20 °C) in Wasser<ref name="GESTIS 1"/>
| 22 mg·l−1 in Wasser<ref name="GESTIS 2"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS 1">{{GESTIS|Name=1-Nitronaphthalin|ZVG=15100|CAS=86-57-7 |Abruf=2026-02-13}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|02|08|09}}Gefahr<ref name="GESTIS 2">{{GESTIS|Name=2-Nitronaphthalin|ZVG=18710|CAS=581-89-5 |Abruf=2026-02-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|228|302|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|228|350|411|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|210|273|301+312|264|240|241}}<ref name="GESTIS 1"/>
| {{P-Sätze|201|210|273|308+313}}<ref name="GESTIS 2"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
|{{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=5,94 mg·kg−1 |Bezeichnung=Medianwert |Quelle=<ref name="GESTIS 1"/> }}
|{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4400 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS 2"/> }}
|}

== Vorkommen ==
Die Nitronaphthaline kommen in geringer Konzentration in Dieselmotor-<ref>[https://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol46/mono46.pdf Untersuchung von Dieselrückständen der WHO (englisch)] (PDF; 77 kB).</ref> und Industrieabgasen, sowie in Verbrennungsrückständen von Holz<ref>{{Webarchiv |url=http://www.gezondheidsraad.nl/sites/default/files/0502OSH.pdf |text=2-Nitronaphthalene – Health-based calculated occupational cancer risk values. |wayback=20151207090437 |archiv-bot=}} (PDF; 147 kB), Datenblatt des ''Health Council of the Netherlands'' (englisch), abgerufen am 23. März 2013.</ref> (bei unvollständiger Verbrennung von organischem Material) vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
1-Nitronaphthalin wird durch Reaktion von [[Naphthalin]] mit [[Nitriersäure]] gewonnen, wobei als Nebenprodukt auch 2-Nitronaphthalin entsteht. Bei technischen Prozessen beträgt das Produktverhältnis > 95 % (1-Nitronaphthalin) zu < 4,5 % (2-Nitronaphthalin).<ref>{{Patent|Typ=Patentanmeldung|Erfinder=K.-W. Thiem, A. Hamers, J. Heinen|Titel=Verfahren zur Herstellung von Mononitroaromaten |V-Datum=1977-12-01 |Land=DE|V-Nr=2622313|Code=A1}}</ref>

== Verwendung ==
Nitronaphthaline werden zur Herstellung von [[Naphthylamin]]en, Farbstoffen (speziell [[Azofarbstoffe]]n) und [[Schädlingsbekämpfungsmittel]]n verwendet.

== Sicherheitshinweise ==
Stäube der Nitronaphthaline können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Es besteht der Verdacht, dass 1-Nitronaphthalin ein krebserzeugendes Potential besitzt; im Tierversuch ist 2-Nitronaphthalin schwach, aber eindeutig krebserzeugend.<ref name="mlhb">Labor für Umweltanalysen Bremen: {{Webarchiv |url=http://www.mlhb.de/fileadmin/user_upload/Analytik/Umweltanalysen.pdf |text=Arbeits- und Umweltmedizinische Analysen |wayback=20130829050544 |archiv-bot=}} (PDF; 498 kB), abgerufen am 29. März 2013.</ref>

== Siehe auch ==
* [[1,5-Dinitronaphthalin]] (C10H6N2O4, CAS-Nummer: {{CASRN|605-71-0|Q18211514}})
* [[1,8-Dinitronaphthalin]] (C10H6N2O4, CAS-Nummer: {{CASRN|602-38-0|Q27122162}})

== Einzelnachweise ==
<references/>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nitronaphthalin| ]]

Nitronaphthaline - Versionsgeschichte

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