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	<title>Nitromethan - Versionsgeschichte</title>
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	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitromethan&amp;diff=42543&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</title>
		<link rel="alternate" type="text/html" href="https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitromethan&amp;diff=42543&amp;oldid=prev"/>
		<updated>2026-01-23T20:29:25Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{{Infobox Chemikalie&lt;br /&gt;
| Strukturformel  = [[Datei:Valence structural formula of nitromethane.svg|150px|Valenzstrukturformel von Nitromethan]]&lt;br /&gt;
| Andere Namen    = * Nitrocarbol&lt;br /&gt;
* {{INCI|Name=NITROMETHANE |ID=35508 |Abruf=2021-09-18}}&lt;br /&gt;
| Summenformel    = CH&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;NO&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CAS             = {{CASRN|75-52-5}}&lt;br /&gt;
| EG-Nummer       = 200-876-6&lt;br /&gt;
| ECHA-ID         = 100.000.797&lt;br /&gt;
| PubChem         = 6375&lt;br /&gt;
| Beschreibung    = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch&amp;lt;ref name=&amp;quot;Merck&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Molare Masse    = 61,04 g·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Aggregat        = flüssig&lt;br /&gt;
| Dichte          = 1,14 g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Merck&amp;quot;&amp;gt;{{Merck|820894|Name=|Abruf=2011-01-19}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Schmelzpunkt    = −29 [[Grad Celsius|°C]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Merck&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Siedepunkt      = 101 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dampfdruck      = *36,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 61 hPa (30&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 155 hPa (50&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 280 hPa (65&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| pKs             = * 10,2 (H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O)&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=F. A. Carey, R. J. Sundberg |Titel=Organische Chemie |Verlag=VCH |Ort=Weinheim |Datum=2004 |ISBN=3-527-29217-9}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* 17,2 ([[Dimethylsulfoxid|DMSO]])&amp;lt;ref name=&amp;quot;pka Table&amp;quot;&amp;gt;W. S. Matthews u. a.: &amp;#039;&amp;#039;Equilibrium Acidities of Carbon Acids. VI. Establishment of an Absolute Scale of Acidities in Dimethyl Sulfoxide Solution.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;J. Am. Chem. Soc.&amp;#039;&amp;#039; 97, 1975, S. 7006–7014 (siehe auch [http://www.chem.wisc.edu/areas/reich/pkatable Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO)]).&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Löslichkeit     = * leicht in Wasser (105 g·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei 20&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Merck&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* gut in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Dipolmoment     = 3,1 D&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot;&amp;gt;{{RömppOnline|ID=RD-14-01415|Name=Nitromethan|Abruf=2014-11-11}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| Brechungsindex  = 1,38056&amp;lt;ref name=&amp;quot;roempp&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| CLH             = {{CLH-ECHA|ID=100.000.797|Name=Nitromethane|Abruf=2016-02-01}}&lt;br /&gt;
| Quelle GHS-Kz   = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot;&amp;gt;{{GESTIS|Name=Nitromethan|ZVG=38500|CAS=75-52-5|Abruf=2020-01-08}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}} &lt;br /&gt;
| GHS-Signalwort  = Achtung&lt;br /&gt;
| H               = {{H-Sätze|226|302+332|351|361d}} &lt;br /&gt;
| EUH             = {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| P               = {{P-Sätze|210|308+313}} &lt;br /&gt;
| Quelle P        = &amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| MAK             = Schweiz: 100 ml·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt; bzw. 250 mg·m&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{SUVA-MAK |Name=Nitromethan |CAS-Nummer=75-52-5 |Abruf=2015-11-02}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| ToxDaten        = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=940 mg·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; |Bezeichnung= |Quelle=&amp;lt;ref name=&amp;quot;Merck&amp;quot; /&amp;gt; }}&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
{{Infobox Brennstoff&lt;br /&gt;
 | Name                   = &lt;br /&gt;
 | Bild                   = &lt;br /&gt;
 | Andere Namen           = &lt;br /&gt;
 | Handelsnamen           = &lt;br /&gt;
 | Beschreibung           = Ottokraftstoff für Renn- und Hochleistungsmotoren&lt;br /&gt;
 | Herkunft               = &lt;br /&gt;
 | Bestandteile           = &lt;br /&gt;
 | CAS                    = &lt;br /&gt;
 | Aggregat               = flüssig&lt;br /&gt;
 | Viskosität             = &lt;br /&gt;
 | Dichte                 = &lt;br /&gt;
 | Heizwert               = 11,3 MJ·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;Richard van Basshuysen: &amp;#039;&amp;#039;Handbuch Verbrennungsmotor.&amp;#039;&amp;#039; 5. Auflage. Vieweg+Teubner, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8348-0699-4. ({{Google Buch|BuchID=OJUL_GxrbpcC|Seite=838}}).&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Brennwert              = &lt;br /&gt;
 | Wobbe-Index            = &lt;br /&gt;
 | Oktanzahl              = &lt;br /&gt;
 | Cetanzahl              = &lt;br /&gt;
 | Hypergol               = &lt;br /&gt;
 | Schmelzbereich         = &lt;br /&gt;
 | Siedebereich           = &lt;br /&gt;
 | Flammpunkt             = 36 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Zündtemperatur         = 415 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Verbrennungstemperatur = &lt;br /&gt;
 | Explosionsgrenze       = 7,1–63 Vol.-%&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Temperaturklasse       = T2&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Explosionsklasse       = IIA&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Mindestluftbedarf      = &lt;br /&gt;
 | Kohlendioxidemissionen = &lt;br /&gt;
 | UN-Nummer              = 1261&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
 | Gefahrnummer           = 33&amp;lt;ref name=&amp;quot;GESTIS&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Nitromethan&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;, CH&amp;lt;sub&amp;gt;3&amp;lt;/sub&amp;gt;NO&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;, ist die einfachste [[organische Nitroverbindung]]. Die Verbindung ist der einfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Nitromethane mit Nitromethan, [[Dinitromethan]], [[Trinitromethan]] und [[Tetranitromethan]]. Es ist ein Nitroalkan und ein [[Konstitutionsisomer]] der [[Carbamidsäure]].&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Darstellung und Gewinnung ==&lt;br /&gt;
Im Labor liefert die Reaktion von [[Natriumchloracetat]] mit Natriumnitrit oder von [[Brommethan]] mit [[Silbernitrit]] Nitromethan. Die technische Gewinnung erfolgt durch [[Nitrierung]] von [[Methan]]&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane |Titel=Lehrbuch der Organischen Chemie |Verlag=Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie |Ort=Leipzig |Datum=1980 |Seiten=480}}&amp;lt;/ref&amp;gt; oder durch Gasphasennitrierung von [[Propan]], wobei es zu etwa 25 % im resultierenden Nitroalkangemisch enthalten ist.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ABC Chemie&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Titel=Brockhaus ABC Chemie |Band=2 |Verlag=F.A. Brockhaus Verlag |Ort=Leipzig |Datum=1971 |Seiten=951}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
=== Physikalische Eigenschaften ===&lt;br /&gt;
Nitromethan ist eine farblose, schwach riechende, leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem [[Schmelzpunkt]] von −29&amp;amp;nbsp;°C und Normaldruck[[siedepunkt]] von 100,8&amp;amp;nbsp;°C. Nitromethan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von Nitromethan in Wasser und von Wasser in Nitromethan.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Stephenson&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
:{| class=&amp;quot;wikitable left&amp;quot; style=&amp;quot;text-align:center; font-size:90%;&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot; colspan=&amp;quot;13&amp;quot; | &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Löslichkeiten zwischen Nitromethan und Wasser&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Stephenson&amp;quot;&amp;gt;R. M. Stephenson: &amp;#039;&amp;#039;Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[J. Chem. Eng. Data]].&amp;#039;&amp;#039; 37, 1992, S. 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Temperatur]]&lt;br /&gt;
| °C || 0 || 9,5 || 19,7 || 31,0 || 40,4 || 50,0 || 60,5 || 70,5 || 80,2 || 89,8&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; |Nitromethan in Wasser&lt;br /&gt;
| in Ma-% || 9,0 || 9,7 || 10,4 || 11,7 || 12,8 || 14,8 || 15,1 || 17,1 || 19,6 || 20,8&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Wasser in Nitromethan&lt;br /&gt;
| in Ma-% || 1,10 || 1,44 || 1,91 || 2,50 || 3,65 || 5,8 || 6,13 || 7,92 || 8,18 || 10,42&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Mit einem Wassergehalt von 23,6&amp;amp;nbsp;Ma% bildet die Verbindung ein bei 83,59 °C und [[Normaldruck]] siedendes [[Azeotrop]].&amp;lt;ref name=&amp;quot;Ullmann&amp;quot;&amp;gt;S.B. Markofsky: &amp;#039;&amp;#039;Nitro Compounds, Aliphatic&amp;#039;&amp;#039;, in: &amp;#039;&amp;#039;[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]&amp;#039;&amp;#039;, Wiley-VCH Verlag GmbH &amp;amp; Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a17_401.pub2}}.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Das [[Kernspinresonanzspektroskopie|&amp;lt;sup&amp;gt;1&amp;lt;/sup&amp;gt;H-NMR-Spektrum]] zeigt nur ein einziges Signal bei 4,28&amp;amp;nbsp;ppm für die C-H-Funktion.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hofmann&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=W. Hofmann, L. Stefaniak, T. Urbanski, M. Witanowski |Titel=Proton Magnetic Resonance Study of Nitroalkanes |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=86 |Nummer=4 |Datum=1964 |Seiten=554–558 |DOI=10.1021/ja01058a005}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Dies ist eine signifikante Verschiebung gegenüber Methan mit 0,23&amp;amp;nbsp;ppm.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Hofmann&amp;quot; /&amp;gt; Für die Verbindung können zwei [[Tautomerie|tautomere]] Strukturen formuliert werden. Neben dem Nitrotautomer existiert noch ein Nitronsäuretautomer. Das Gleichgewicht liegt allerdings praktisch auf der Seite des Nitrotautomers. Quantenchemische Berechnungen ergeben eine Differenz der freien Enthalpie von 59,8&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; zur Nitronsäurestruktur.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=H. Brand, J. F. Liebman, A. Schulz |Titel=Cyano-, Nitro- and Nitrosomethane Derivatives: Structures and Gas-Phase Acidities |Sammelwerk=[[European Journal of Organic Chemistry]] |Band=2008 |Nummer=27 |Datum=2008 |Seiten=4665–4675 |DOI=10.1002/ejoc.200800583}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Nitromethane tautomerism.svg|350px]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Thermodynamische Eigenschaften ===&lt;br /&gt;
Die [[Dampfdruck]]funktion nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] ergibt sich zu log&amp;lt;sub&amp;gt;10&amp;lt;/sub&amp;gt;(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11350, B = 1229,574 und C = −76,221 im Temperaturbereich von 404,9 bis 476&amp;amp;nbsp;K&amp;lt;ref name=&amp;quot;Berman&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=H. A. Berman, E. D. West |Titel=Density and Vapor Pressure of Nitromethane 26° to 200&amp;amp;nbsp;°C |Sammelwerk=[[Journal of Chemical &amp;amp; Engineering Data]] |Band=12 |Nummer=2 |Datum=1967 |Seiten=197–199 |DOI=10.1021/je60033a011}}&amp;lt;/ref&amp;gt; bzw. mit A = 4,40542, B = 1446,196 und C = −45,633 im Temperaturbereich von 328,86 bis 409,5&amp;amp;nbsp;K.&amp;lt;ref name=&amp;quot;McCullough&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=J. P. McCullough, D. W. Scott, R. E. Pennington, I. A. Hossenlopp, G. Waddington |Titel=Nitromethane: The Vapor Heat Capacity, Heat of Vaporization, Vapor Pressure and Gas Imperfection; the Chemical Thermodynamic Properties from 0 to 1500&amp;amp;nbsp;K |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=76 |Nummer=19 |Datum=1954 |Seiten=4791–4796 |DOI=10.1021/ja01648a008}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{| class=&amp;quot;wikitable&amp;quot;&lt;br /&gt;
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften&lt;br /&gt;
|- class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot;&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;30%&amp;quot;| Eigenschaft&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;10%&amp;quot;| Typ&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;30%&amp;quot;| Wert [Einheit]&lt;br /&gt;
! width=&amp;quot;30%&amp;quot;| Bemerkungen&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Standardbildungsenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;f&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;sub&amp;gt;liquid&amp;lt;/sub&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt;Δ&amp;lt;sub&amp;gt;f&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;sub&amp;gt;gas&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| −113&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Lebedeva&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=N. D. Lebedeva, V. L. R. Ryadenko |Titel=Enthalpies of Formation of Nitroalkanes |Sammelwerk=Russian Journal of Physical Chemistry (Engl. Transl.) |Band=47 |Datum=1973 |Seiten=1382}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt; −81&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Knobel&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=Yu. K. Knobel, E. A. Miroshnichenko, Yu. A. Lebedev |Titel=Heats of Combustion of Nitromethane and Dinitromethane; Enthalpies of Formation of Nitromethyl Radicals and Energies of Dissociation of Bonds in Nitro Derivatives of Methane |Sammelwerk=Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division Chemical Science |Band=20 |Nummer=3 |Datum=1971 |Seiten=425–428 |DOI=10.1007/BF00852023}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| als Flüssigkeit&amp;lt;br /&amp;gt;als Gas&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Verbrennungsenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;sub&amp;gt;liquid&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| −709,6&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Lebedeva&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| als Flüssigkeit&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Wärmekapazität]]&lt;br /&gt;
| c&amp;lt;sub&amp;gt;p&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 105,98&amp;amp;nbsp;J·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;·K&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; (25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Jones&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=W. M. Jones, W. F. Giauque |Titel=The Entropy of Nitromethane. Heat Capacity of Solid and Liquid. Vapor Pressure, Heats of Fusion and Vaporization |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=69 |Nummer=5 |Datum=1947 |Seiten=983–987 |DOI=10.1021/ja01197a001}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;br /&amp;gt;1,74&amp;amp;nbsp;J·g&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;·K&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; (25&amp;amp;nbsp;°C)&amp;lt;ref name=&amp;quot;Jones&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| als Flüssigkeit&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]&lt;br /&gt;
| T&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 588&amp;amp;nbsp;K&amp;lt;ref name=&amp;quot;Griffin&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=D. N. Griffin |Titel=The Critical Point of Nitromethane |Sammelwerk=[[Journal of the American Chemical Society]] |Band=71 |Nummer=4 |Datum=1949 |Seiten=1423–1426 |DOI=10.1021/ja01172a079}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Kritischer Druck]]&lt;br /&gt;
| p&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 63,1&amp;amp;nbsp;bar&amp;lt;ref name=&amp;quot;Griffin&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]&lt;br /&gt;
| ρ&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 5,77&amp;amp;nbsp;mol·l&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Griffin&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
|&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Schmelzenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;f&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 9,703&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Jones&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
| beim Schmelzpunkt&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| [[Verdampfungsenthalpie]]&lt;br /&gt;
| Δ&amp;lt;sub&amp;gt;V&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 33,99&amp;amp;nbsp;kJ·mol&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Majer Svoboda&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=V. Majer, V. Svoboda |Titel=Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation |Verlag=Blackwell Scientific Publications |Ort=Oxford |Datum=1985 |Seiten=300}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
| beim Normaldrucksiedepunkt&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung Δ&amp;lt;sub&amp;gt;V&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt;=Aexp(−βT&amp;lt;sub&amp;gt;r&amp;lt;/sub&amp;gt;)(1−T&amp;lt;sub&amp;gt;r&amp;lt;/sub&amp;gt;)&amp;lt;sup&amp;gt;β&amp;lt;/sup&amp;gt; (Δ&amp;lt;sub&amp;gt;V&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sup&amp;gt;0&amp;lt;/sup&amp;gt; in kJ/mol, T&amp;lt;sub&amp;gt;r&amp;lt;/sub&amp;gt; =(T/T&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt;) reduzierte Temperatur) mit A = 53,33&amp;amp;nbsp;kJ/mol, β = 0,2732 und T&amp;lt;sub&amp;gt;c&amp;lt;/sub&amp;gt; = 588 K im Temperaturbereich zwischen 318 K und 374 K beschreiben.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Majer Svoboda&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Vapour pressure nitromethane.svg|mini|links|hochkant=2|[[Dampfdruckdiagramm|Dampfdruck]] von Nitromethan, aufgetragen über der [[Temperatur]]]][[Datei:Enthalpy of evaporation nitromethane.svg|mini|links|hochkant=2|Verdampfungsenthalpie von Nitromethan, aufgetragen über der Temperatur]]&lt;br /&gt;
&amp;lt;div style=&amp;quot;clear:left;&amp;quot;&amp;gt;&amp;lt;/div&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Chemische Eigenschaften ===&lt;br /&gt;
Nitromethan besitzt aufgrund der elektronenziehenden [[Nitrogruppe]] ([[Induktiver Effekt|–I-]] und [[Mesomerer Effekt|–M-Effekt]]) eine relativ starke [[CH-Acidität]] an der [[Methylgruppe]]. Folglich kann es durch starke [[Basen (Chemie)|Basen]] (hier als B&amp;lt;sup&amp;gt;−&amp;lt;/sup&amp;gt; dargestellt) deprotoniert werden, wobei ein [[Mesomeriestabilisiert|resonanzstabilisiertes]] [[Carbanion]] gebildet wird:&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Carbanion formation of nitromethane.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Bildung eines durch Resonanz stabilisierten Nitromethan-Carbanions]]&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Salzbildung in Gegenwart von Alkalilaugen wie [[Natronlauge]] führt zu den entsprechenden Nitronsäuresalzen.&amp;lt;ref name=&amp;quot;ABC Chemie&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Dämpfe wirken auf das Zentralnervensystem, längere Exposition oder Verschlucken führen zu [[Leber]]- und [[Nieren]]schäden.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===&lt;br /&gt;
Nitromethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 36&amp;amp;nbsp;°C.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt; Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 7,1&amp;amp;nbsp;Vol.‑% (180&amp;amp;nbsp;g/m&amp;lt;sup&amp;gt;3&amp;lt;/sup&amp;gt;) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 63&amp;amp;nbsp;Vol.‑% (1600&amp;amp;nbsp;g/m&amp;lt;sup&amp;gt;3&amp;lt;/sup&amp;gt;) als obere Explosionsgrenze (OEG).&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot;&amp;gt;E. Brandes, W. Möller: &amp;#039;&amp;#039;Sicherheitstechnische Kenngrößen.&amp;#039;&amp;#039; Band 1: &amp;#039;&amp;#039;Brennbare Flüssigkeiten und Gase.&amp;#039;&amp;#039; Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.&amp;lt;/ref&amp;gt; Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren Explosionspunkt von 33&amp;amp;nbsp;°C sowie einen oberen Explosionspunkt von 86&amp;amp;nbsp;°C. Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 1,11&amp;amp;nbsp;mm bestimmt.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt; Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt; Die [[Zündtemperatur]] beträgt 415&amp;amp;nbsp;°C.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Brandes&amp;quot; /&amp;gt; Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10&amp;lt;sup&amp;gt;−7&amp;lt;/sup&amp;gt; S·m&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; eher gering.&amp;lt;ref&amp;gt;Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 &amp;#039;&amp;#039;Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen&amp;#039;&amp;#039;, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Bei der Handhabung sind Sicherheitsregeln zu beachten, da Nitromethan detonationsfähig ist. Zwar ist die mechanische Empfindlichkeit sehr gering, im unreinen Zustand oder als Mischung mit anderen Stoffen, zum Beispiel [[Amine]]n, kann jedoch die Empfindlichkeit erhöht sein.&lt;br /&gt;
Wichtige Explosionskennzahlen sind:&lt;br /&gt;
* [[Explosionswärme]]: 1026 kJ·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; &amp;lt;small&amp;gt;(H&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O (g))&amp;lt;/small&amp;gt;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* [[Detonationsgeschwindigkeit]]: 6210&amp;amp;nbsp;m·s&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt; bei der Dichte von 1,14&amp;amp;nbsp;g·cm&amp;lt;sup&amp;gt;−3&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg |Titel=Explosivstoffe |Auflage=10 |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2008 |ISBN=978-3-527-32009-7}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
* [[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]]: 1102&amp;amp;nbsp;l·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* [[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]]: 1245&amp;amp;nbsp;kJ·kg&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* [[Bleiblockausbauchung]]: 430&amp;amp;nbsp;ml/10 g&amp;lt;ref name=&amp;quot;Explosivstoffe&amp;quot; /&amp;gt;&lt;br /&gt;
* [[Stahlhülsentest]]: negativ, Grenzdurchmesser &amp;lt;1&amp;amp;nbsp;mm&amp;lt;ref name=&amp;quot;Klapötke1&amp;quot;&amp;gt;Klapötke, T.M.: &amp;#039;&amp;#039;Energetic Materials Encyclopedia&amp;#039;&amp;#039;, Vol. E–N, Walter de Gruyter GmbH Berlin/Boston 2021, ISBN 978-3-11-067242-8, S. 707–723.&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref name=&amp;quot;Klapötke2&amp;quot;&amp;gt;Klapötke, T.M.; Wahler, S.: &amp;#039;&amp;#039;Approximate estimation of the critical diameter in Koenen tests&amp;#039;&amp;#039; in [[Z. Naturforsch.]] B 76 (2021) 1219–1229, {{DOI|10.1515/znb-2021-0063}}.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
Gemische von Nitromethan mit Methanol sind ebenfalls detonationsfähig. Die Detonationsgeschwindigkeit sinkt mit zunehmenden Methanolanteil linear ab und sinkt bei einem Anteil von 35 % Methanol auf 5,08&amp;amp;nbsp;km/s.&amp;lt;ref name=&amp;quot;Koldunov&amp;quot;&amp;gt;{{Literatur |Autor=S. A. Koldunov, A. V. Ananin, V. A. Garanin, V. A. Sosikov, S. I. Torunov |Titel=Detonation Parameters of Nitromethane/Methanol Mixtures |Sammelwerk=[[Central European Journal of Energetic Materials]] |Band=6 |Nummer=1 |Datum=2009 |Seiten=7–14 |Online=http://www.wydawnictwa.ipo.waw.pl/cejem/vol-6-1-2009/koldunov.pdf |Format=PDF}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Datei:Nitromethane methanol detonation velocity.svg|mini|links|hochkant=2.5|[[Detonationsgeschwindigkeit]] von Nitromethan-[[Methanol]]-Mischungen, aufgetragen über dem [[Massenanteil]]]]&lt;br /&gt;
&amp;lt;div style=&amp;quot;clear:left;&amp;quot;&amp;gt;&amp;lt;/div&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Verwendung ==&lt;br /&gt;
[[Datei:BILD0353 FIA TopFuel NOX2019.jpg|mini|links|Top Fuel Dragster bei den [[NitrolympX]]]]&lt;br /&gt;
Nitromethan wird als [[Lösungsmittel]] für die [[Spektroskopie]] und [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie]], zur Herstellung von [[Raketentreibstoff]]en, [[Explosivstoff]]en ([[Picatinny Liquid Explosive|PLX]], [[ANNM]]), [[Insektizid]]en und als Zusatz für [[Ottokraftstoff]]e verwendet.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
In der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] ist es ein nützliches Reagenz, da es sich leicht [[Protonierung|deprotonieren]] lässt und in dieser Form Reaktionen wie etwa die Nitro-[[Aldolreaktion]], auch [[Henry-Reaktion]] genannt, eingeht, durch die sich leicht aliphatische [[Nitroverbindungen]] herstellen lassen.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die Verwendung als Rennkraftstoff ist sowohl historisch als auch aktuell die wichtigste Verwendung.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Historische Verwendung ===&lt;br /&gt;
Erste belegte Anwendung als leistungssteigerndes Kraftstoffadditiv für Verbrennungsmotoren findet Nitromethan 1950, als [[Rodger Ward]], ein US-amerikanischer Rennfahrer, eine Reihe überraschender Rennsiege erringt. [[Vic Edelbrock senior|Vic Edelbrock]], zuständig für das Motorentuning, hatte in Versuchsreihen mit unterschiedlichen Nitromethananteilen im Benzin eine erhebliche Leistungssteigerung der Motoren erzielt. Allerdings benötigten sie langwierige Anpassungen, um mit diesem Kraftstoff Renndistanz zu überstehen.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=http://www.dragtimes.com/Nitromethane-Drag-Racing-Top-Fuel-Soup-of-Choice.html |titel=Nitromethane: Top-Fuel Drag Racing’s Soup of Choice |hrsg=DragTimes |zugriff=2012-05-29}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Jeff Hartmann |Titel=High-Performance Automotive Fuels &amp;amp; Fluids |ISBN=0-7603-0054-2}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
=== Heutige Verwendung ===&lt;br /&gt;
Im [[Modellbau]] wurden vor der Umstellung auf Akkubetrieb in [[Funkferngesteuertes Modellauto|funkferngesteuerten Modellautos]] und [[Flugmodell]]en meist [[Glühzündermotor]]en mit Methanol/Nitromethan-Gemisch eingesetzt. Nitromethan verbessert die Leistung der Motoren und wirkt gleichzeitig kühlend, wobei die Kühlung des Motors schwächer ist als die Erhitzung durch die Leistungssteigerung.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Im Motorsport wird ein Gemisch aus Methanol mit bis zu 85 % Nitromethan für die Top-Fuel-[[Dragster]]-Fahrzeugklasse als Treibstoff verwendet. Dabei kommen PKW-[[Ottomotor]]en zum Einsatz, für die der Modifikationsaufwand vergleichsweise gering ist. Weitergehende Umstellungen der Kennlinie, wie etwa bei reiner Methanol-Feuerung, sind hier nicht erforderlich. Mit reinem Nitromethan ist etwa die doppelte Leistung eines mit Benzin betriebenen Motors möglich, mit entsprechend höherer thermischer und mechanischer Belastung.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Literatur |Autor=Helmut Hütten |Titel=Schnelle Motoren seziert und frisiert |Auflage=6 |Verlag=Schmidt |Ort=Braunschweig |Datum=1977 |ISBN=3-87708-060-X}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einschränkungen in der EU ==&lt;br /&gt;
Seit dem 1. Februar 2021 wurden nitromethanhaltige Kraftstoffe, die bei Hochleistungsmodellfahr- und flugzeugen benötigt werden, mit einem Nitromethangehalt von mehr als 16 % verboten. Restbestände mussten bis spätestens zum 31. Januar 2022 aufgebraucht werden.&amp;lt;ref&amp;gt;{{Internetquelle |url=https://www.dmfv.aero/allgemein/eu-verbietet-nitromethan-treibstoffe/ |titel=EU verbietet Nitromethan-Treibstoffe |werk=Deutscher Modellflieger Verband e.&amp;amp;nbsp;V. |datum=2021-02-15 |sprache=de-DE |abruf=2021-06-16}}&amp;lt;/ref&amp;gt; Ziel des Verbots ist es, Terroristen und Attentäter von der Herstellung von Explosivstoffen abzuhalten, obwohl die frei verkäuflichen Konzentrationen ohnehin auf Grund ihrer hohen Verdünnung vollkommen ungeeignet dafür wären.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references /&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Literatur ==&lt;br /&gt;
* A. Makovky, L. Lenji: &amp;#039;&amp;#039;Nitromethane – Physical properties, thermodynamics, kinetics of decomposition, and utilization as fuel.&amp;#039;&amp;#039; In: &amp;#039;&amp;#039;[[Chem. Rev.]]&amp;#039;&amp;#039; 58, 1958, S. 627–643, [[doi:10.1021/cr50022a002]]. (Übersichtsartikel)&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
{{Normdaten|TYP=s|GND=4253374-0|LCCN=sh/98/000189}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Nitroalkan]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Kraftstoff]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;ChemoBot</name></author>
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