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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitroguanidine.svg|180px|Strukturformel von Nitroguanidin]]
| Andere Namen = * NGu
* NQ
* Picrit
* Guanite
* NiGu
| Summenformel = CH4N4O2
| CAS = {{CASRN|556-88-7}}
| EG-Nummer = 209-143-5
| ECHA-ID = 100.008.313
| PubChem = 11174
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 104,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,77 g·cm−3<ref name="IHE" />
| Schmelzpunkt = 239 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N17351|Name=Nitroguanidine|Abruf=2013-01-27}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 1,63·10−12 Torr (25 °C)<ref name="Östmark">Östmark, H.; Wallin, S.; Ang, H.G.: ''Vapor Pressure of Explosives: A Critical Review'' in [[Propellants Explos. Pyrotech.]] 37 (2012) 12–23, {{DOI|10.1002/prep.201100083}}.</ref>
| Löslichkeit = * 3,45 g/kg Wasser bei 25 °C, 42,5 g/kg bei 80 °C<ref name="Sprengstoffe Treibmittel Pyrotechnika">E.-C. Koch: ''Sprengstoffe, Treibmittel, Pyrotechnika.'' 2., vollständig überarbeitete Auflage. de Gruyter, Berlin, 2019, ISBN 978-3-11-055784-8.</ref>
* 1,2 g/kg in Alkohol bei 20 °C<ref name="Sprengstoffe Treibmittel Pyrotechnika" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=1-Nitroguanidin|ZVG=105189|CAS=556-88-7|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|01}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|201}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|402+404|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = −98,74 [[Joule|kJ]]·mol−1<ref name="Sprengstoffe Treibmittel Pyrotechnika" />
}}

'''Nitroguanidin''' (abgekürzt auch '''NiGu''' oder '''NQ''') ist eine energiereiche, [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Nitroimine, die als Komponente von [[Treibladung]]spulvern und Sicherheits-[[Sprengstoff]]en Bedeutung besitzt.

Nitroguanidin ist ein extrem unempfindlicher [[Sprengstoff]], der trotz niedriger Detonationsenergie bei einer Dichte von 1,742 g/cm3 eine hohe [[Detonationsgeschwindigkeit]] (8344 m/s) und einen hohen Detonationsdruck von 29 GPa erreicht, was an die Leistungsdaten von [[Hexogen]] heranreicht<ref name="IHE2">{{Literatur |Autor=[[Ernst-Christian Koch]] |Titel=Insensitive high explosives: IV. Nitroguanidine – Initiation & detonation |Sammelwerk=Defence Technology |Band=15 |Nummer=4 |Datum=2019-08 |Seiten=467–487 |DOI=10.1016/j.dt.2019.05.009}}</ref>.

== Gewinnung und Darstellung ==
Nitroguanidin entsteht bei der Einwirkung von kalter konzentrierter Schwefelsäure auf [[Guanidiniumnitrat]]. Es kann auch durch die Umsetzung von [[Dicyandiamid]] mit [[Ammoniumnitrat]] bzw. auch durch die Reaktion von [[Harnstoff]] mit Ammoniumnitrat hergestellt werden.<ref name="IHE">{{Literatur |Autor=Ernst-Christian Koch |Titel=Insensitive High Explosives: III. Nitroguanidine – Synthesis – Structure – Spectroscopy – Sensitiveness |Sammelwerk=Propellants, Explosives, Pyrotechnics |Band=44 |Nummer=3 |Datum=2019-03 |Seiten=267–292 |DOI=10.1002/prep.201800253}}</ref>

== Eigenschaften ==
Nitroguanidin bildet farblose, [[orthorhombisch]]e, nadelförmige [[Kristall]]e aus. Seine röntgenographisch bestimmte [[Dichte]] beträgt 1,77 [[Gramm|g]]/cm³, sein [[Schmelzpunkt]] liegt bei 239 °C (Subl., Zers.). Nitroguanidin ist nicht [[hygroskopisch]]. Es ist schwer [[Löslichkeit|löslich]] in kaltem Wasser, [[Methanol]] und [[Ethanol]], löslich in heißem Wasser (langsame [[Hydrolyse]]), [[Säure]]n und [[Base (Chemie)|Basen]] (Zersetzung).<ref name="IHE" />
Es bildet Additionsverbindungen mit [[Ketone]]n und [[Alkohole]]n.

Nitroguanidin bildet die zwei Kristallhabitus α-Nitroguanidin und β-Nitroguanidin, die diffraktometrisch identisch sind.<ref name="IHE" /> Beide Formen werden durch [[Umkristallisation]] aus Wasser, [[Eisessig]] oder [[Ammoniak]] nicht verändert. Wird β-Nitroguanidin in 96%iger [[Schwefelsäure]] gelöst und die Lösung in Wasser eingetragen, so scheidet sich α-Nitroguanidin ab.

Die thermische Zersetzung der Verbindung wird bei Temperaturen oberhalb von 150 °C relevant.<ref name="Cheng">Yanchun Li, Yi Cheng: ''Investigation on the thermal stability of nitroguanidine by TG/DSC-MS-FTIR and multivariate non-linear regression.'' In: ''[[J. Therm. Anal. Calorim.]]'' 100, 2010, S. 949–953 ([[doi:10.1007/s10973-009-0666-3]]).</ref> Als Zersetzungsprodukte werden [[Distickstoffmonoxid]], [[Ammoniak]], [[Stickstoffdioxid]], [[Kohlenmonoxid]] und [[Kohlendioxid]] beobachtet.<ref name="Cheng" />

=== Explosionskenngrößen ===
Nitroguanidin ist sehr unempfindlich und detoniert nur nach Initiierung mit einem [[Zündverstärker]]. Wichtige Explosionskennzahlen sind:
* [[Explosionswärme]] 3062 kJ·kg−1<ref name="Sprengstoffe Treibmittel Pyrotechnika" /> entsprechend einer Temperatur von 2800 K oder 2811 K bei Maximaldichte.<ref name="Doherty">R. Doherty, R. L. Simpson: ''Comparative Evaluation of several insensitive high explosives, 28th International Annual ICT Conference, June 1997, Karlsruhe, Germany.'' V-32.</ref>

* [[Detonationsgeschwindigkeit]]: 8546 m·s−1 bei der Maximaldichte<ref name="Sprengstoffe Treibmittel Pyrotechnika" />
* [[Sprengstoff#Spezifisches Schwadenvolumen (Normalgasvolumen)|Normalgasvolumen]]: 1075 l·kg−1.<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>
* [[Sprengstoff#Spezifische Energie|Spezifische Energie]]: 932 kJ·kg−1<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Detonationsdruck]]: 29 GPa<ref name="IHE2" />
* [[Bleiblockausbauchung]]: 305 cm3/10 g<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Schlagempfindlichkeit]] bis 50 N·m keine Reaktion<ref name="IHE" />
* [[Reibempfindlichkeit]] bis 353 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="IHE" />
* [[Kritischer Durchmesser]] bei einer Dichte von 1,52 g/cm3 < 14 mm<ref name="Sprengstoffe Treibmittel Pyrotechnika" />
* [[Stahlhülsentest]] bei einem Grenzdurchmesser 1 mm keine Entzündung.<ref name="IHE" />

Die Detonationsgeschwindigkeit, ''v''D, des Nitroguanidins steigt, wie bei allen Sprengstoffen, mit dessen Dichte an. ''v''D folgt im Bereich von 0,3 bis 1,78 g·cm−3 folgendem Gesetz:
''v''D = 1,44 + 4,015·Dichte [mm·µs−1]<ref name="Gibbs">{{Literatur |Autor=Terry R. Gibbs, Alphonse Popolato |Titel=LASL explosive property data |Verlag=University of California Press |Datum=1984 |ISBN=0-520-04012-0 |Seiten=52–60 |Online={{Google Buch | BuchID=4J1rYxczTEAC | Seite=52}}}}</ref> (siehe auch nachfolgende Grafik)

[[Datei:Nitroguanidine detonation velocity DE.svg|mini|hochkant=2|ohne|Detonationsgeschwindigkeit von Nitroguanidin in Abhängigkeit von der Dichte<ref name="Gibbs" />]]

Nitroguanidin gehört zu den starken, aber schwer detonierenden Explosivstoffen. Dadurch erklärt sich die starke Abhängigkeit der Detonationsgeschwindigkeit vom Durchmesser. Eine Ladung mit einer Dichte von 0,95 g/cm3 hat in einem Rohr von 20 mm Innendurchmesser eine Detonationsgeschwindigkeit von 4340 m/s.

== Verwendung ==
Nitroguanidin wird in gaserzeugenden pyrotechnischen Sätzen für [[Airbag]]s und in sogenannten „kalten“ dreibasigen Treibladungspulvern verwendet, welche die Läufe schonen und weniger Mündungsfeuer geben. NiGu wird als extrem unempfindlicher aber leistungsfähiger Explosivstoff in Sprengstoffen wie z. B. AFX-760, [[IMX-101]] und AlIMX-101 verwendet.<ref name="IHE2" />

Nitroguanidin kommt als feinnadeliges LBDNQ (low bulk density nitroguanidine) sowie als körniges HBDNQ (high bulk density NQ) und sehr selten als kugeliges SHBDNQ (spherical high bulk density NQ) in den Handel.

Nitroguanidin ist ein Baustein für [[Insektizid]]e aus der am schnellsten wachsenden Stoffklasse der [[Neonicotinoide]], deren wichtigste Vertreter [[Imidacloprid]] (Bayer Crop Science), [[Clothianidin]] (Takeda, Bayer Crop Science), [[Thiamethoxam]] (Syngenta) und [[Dinotefuran]] ([[Mitsui Chemicals]]) sind.<ref>{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=P. Maienfisch |Titel=Synthesis and Properties of Thiamethoxam and Related Compounds |Jahr=2006 |Startseite=353 |Endseite=359 }}</ref>

== Struktur ==
In vielen Quellen wird für Nitroguanidin eine falsche Strukturformel angegeben, wonach NQ ein Nitramin wäre.<ref>J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg, ''Explosivstoffe.'' 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim, 2008, S. 216–217.</ref> Allerdings steht durch [[Neutronenstreuung|Neutronenbeugung]]<ref>C. S. Choi: ''Refinement of 2-Nitroguanidine by Neutron Powder Diffraction.'' In: ''[[Acta Cryst. B]].'' 37, 1981, S. 1955–1957. [[doi:10.1107/S0567740881007735]].</ref> und 1H- sowie 15N-NMR Experimente<ref>S. Bulusu, R. L. Dudley, J. R. Autera: ''Structure of Nitroguanidine: Nitroamine or Nitroimine? New NMR Evidence from 15N-Labeled Sample and 15N Spin Coupling Constants.'' In: ''[[Magnetic Resonance in Chemistry]].'' 25, 1987, S. 234–238. [[doi:10.1002/mrc.1260250311]].</ref> eindeutig fest, dass Nitroguanidin ein Nitroimin ist.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Nitroguanidin| ]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Nitroguanidin - Versionsgeschichte

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