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2025-09-27T02:04:29Z

Die letzte Textänderung von ~2025-26464-80 wurde verworfen und die Version 250465976 von -haznK wiederhergestellt. Bin kein Chemiker und hab keine Ahnung, welches Wort richtig ist. Aber Linkziel mit anderem Namen ist auf jeden Fall falsch.

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[[Datei:Nitro Group Structural Formulae V.3.png|mini|430px|Nitroverbindung mit vereinfachter Formel (links) und der Strukturformel (rechts). Der Rest R ist ein [[Organyl-Rest]] ([[Aryl-Rest]], Alkyl-Rest, Arylalkyl-Rest etc.). Die Nitrogruppe ist '''blau''' markiert.]]
Als '''Nitrogruppe''' wird in der organischen Chemie die [[funktionelle Gruppe|funktionelle]] NO2-Gruppe bezeichnet, die über das '''Stickstoffatom''' an den organischen Rest R gebunden ist.

[[Isomerie|Isomer]] zur Nitrogruppe ist die funktionelle [[Ester]]-Gruppe der [[Salpetrige Säure|Salpetrigen Säure]]. Bei diesen Estern erfolgt die Bindung zum organischen Rest R über ein '''Sauerstoffatom''' (R–O–N=O). Fälschlicherweise werden häufig auch [[Salpetersäureester]], R–O–NO2 als Nitroverbindungen bezeichnet, obwohl diese Verbindungen zur Stoffklasse der [[Nitrate]] gehören. Beispiele sind die nicht korrekt bezeichneten Explosivstoffe [[Nitroglycerin]] (korrekte Bezeichnung Glyceroltrinitrat) und Nitrocellulose (korrekte Bezeichnung [[Cellulosenitrat]]).<ref>{{Literatur|Autor=[[Eberhard Breitmaier]], [[Günther Jung]]|Titel=Organische Chemie|TitelErg=Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur|Auflage= 5.|Verlag=Georg Thieme Verlag|Ort=Stuttgart|Datum=2005|ISBN=3-13-541505-8|Seiten=223, 406 |Online={{Google Buch |BuchID=Ld-AGnffxXIC |Seite=406}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Bei der [[Mesomerie|mesomeriestabilisierten]] Nitrogruppe trägt ein Sauerstoffatom eine negative und das Stickstoffatom eine positive Ladung. Da nach der [[Oktettregel]] zwei [[Doppelbindung]]en zum N-Atom verboten sind, muss man die Strukturformel mit einem neutralen und einem geladenen Sauerstoffatom darstellen.

Die Nitrogruppe als [[Substituent]] verringert daher die [[Elektronendichte]] aromatischer Verbindungen und zeigt einen [[−M-Effekt]]. Das aromatische System wird somit bei der [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] deaktiviert und bei einer potentiellen [[nukleophile aromatische Substitution|nukleophilen aromatischen Substitution]] aktiviert.

Nitrogruppen haben durch das Stickstoffatom im hohen [[Oxidationszustand]] eine oxidierende Wirkung. Das kommt bei vielen [[Sprengstoff]]verbindungen zum Tragen. [[Trinitrotoluol|TNT]] (Tri''nitro''toluol) ist deshalb so [[Brisanz (Chemie)|brisant]], weil die Verbindung auf sieben Kohlenstoffatome drei Nitrogruppen enthält. Das Molekül hat also in sich selbst die Eigenschaften eines Oxidationsmittels – die Nitrogruppen (hoher Oxidationszustand) – und eines Reduktionsmittels: die Kohlenstoffatome (niedriger Oxidationszustand).

Auf dem −M-Effekt der Nitrogruppe beruht die [[antiauxochrom]]e Wirkung in farbigen Verbindungen, z. B. bei der [[Pikrinsäure]]. Die bei der Behandlung von [[Proteine]]n mit konzentrierter Salpetersäure auftretende Gelbfärbung ([[Xanthoproteinreaktion]]) kommt durch die Nitrierung aromatischer Aminosäuren zustande, deren Absorption dabei in den sichtbaren Bereich des [[Licht]]s verschoben wird.

== Siehe auch ==
* [[Nitroverbindungen]]

== Literatur ==
* [[Hans Beyer]], [[Wolfgang Walter]]: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, ISBN 3-7776-0356-2.
* [[Siegfried Hauptmann]]: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 513–522.
* [[Peter Sykes (Chemiker)|Peter Sykes]]: ''Reaktionsmechanismen – eine Einführung'', 8. Auflage, VCH, Weinheim 1982, ISBN 3-527-21090-3.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4411593-3}}

[[Kategorie:Funktionelle Gruppe]]

Nitrogruppe - Versionsgeschichte

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