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{{Begriffsklärungshinweis|Für den Lucky-Luke-Comic siehe [[Nitroglycerin (Comic)]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitroglycerin Structural Formulae.svg|250px|Struktur von Glycerintrinitrat]]
| Andere Namen = * Propan-1,2,3-triyltrinitrat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Propan-1,2,3-trioltrinitrat
* Glyceryltrinitrat
* Glycerintrinitrat
* Glyceroltrinitrat
* Trisalpetersäureglycerinester
* Trisalpetersäurepropan-1,2,3-triolester
* „Nobels Sprengöl“
* NGL
* Blasting oil
* Glycerinum trinitricum
* Trinitroglycerol
| Summenformel = C3H5N3O9
| CAS = {{CASRN|55-63-0}}
| EG-Nummer = 200-240-8
| ECHA-ID = 100.000.219
| PubChem = 4510
| DrugBank = DB00727
| ATC-Code = * {{ATC|C01|DA02}}
* {{ATC|C05|AE01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Vasoaktive Substanz|Vasodilatator]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = gelbliche, ölige Flüssigkeit<ref name="Explosivstoffe" /><ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=41320|CAS=55-63-0|Name=Glycerintrinitrat|Abruf=2018-05-10}}</ref>
| Molare Masse = 227,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,59 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = * 13,5 [[Grad Celsius|°C]] (rhombisch, stabil)<ref name="GESTIS" />
* 2,8 °C (triklin, labil)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 160 °C (20 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,5 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (30 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4786 (12 °C)<ref name="CRC90_3_510">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=510}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.219|Name=Glycerol trinitrate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|01|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|200|330|310|300|373|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|260|262|264|270|271|273|280|281|284|301+310|302+350|304+340}}-
{{P-Sätze|310|314|320|321|322|330|361|363|372|373|380|391|401|403+233|405|501}}
| Quelle P = <ref>[https://www.chemie.uni-hamburg.de/claks/gefahrstoffe/55-63-0.htm Eintrag zu Nitroglycerin der Gefahrstoff-Datenbank im „CLAKS“ der Uni-Hamburg]</ref>
| MAK = * 0,094 mg·m−3<ref>MAK- und BAT-Werte-Liste 2013.</ref>
* Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,094 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Glycerintrinitrat |CAS-Nummer=55-63-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Meerschweinchen |Applikationsart=oral |Wert=1450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid">{{ChemID |CAS=55-63-0 |Name=Nitroglycerin |Abruf=}}</ref><ref>''Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam.'' S. 180, 1999.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=115 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="Yakuri">''Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics.'' Vol. 13, S. 3649, 1985.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=105 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref name="Yakuri" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Frau |Applikationsart=oral |Wert=8 μg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="chemid" /><ref>{{Literatur |Autor=Richard Wuerz, Greg Swope, Steven Meador, C. James Holliman, Gregory S. Roth |Titel=Safety of prehospital nitroglycerin |Sammelwerk=[[Annals of Emergency Medicine]] |Band=23 |Nummer=1 |Datum=1994 |Seiten=31–36 |DOI=10.1016/S0196-0644(94)70004-4}}</ref>}}
| Standardbildungsenthalpie = −370,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''Nitroglycerin''' (auch '''Nitroglyzerin''') ist der veraltete bzw. [[Trivialname]] für '''Glyceroltrinitrat''' bzw. '''Glycerintrinitrat''' oder auch '''Trisalpetersäureglycerinester'''. Es handelt sich um einen sehr bekannten [[Explosivstoff]], welcher in Form von [[Dynamit]] als [[Sprengstoff]] eingesetzt wird. Daneben wird es auch als [[Arzneistoff]] mit gefäßerweiternder Wirkung eingesetzt. Der Stoff fällt in den Geltungsbereich des [[Sprengstoffgesetz (Deutschland)|Sprengstoffgesetzes]] und wird in der Anlage II in die Stoffgruppe A eingeteilt.<ref>[https://www.gesetze-im-internet.de/sprengg_1976/ Sprengstoffgesetz - SprengG], abgerufen am 5. November 2018.</ref>

== Name ==
Die geläufige Bezeichnung „Nitroglycerin“ ist gemäß der lange nach seiner Benennung ausgearbeiteten systematischen [[IUPAC]]-Nomenklatur irreführend, da das Präfix ''[[Nitrogruppe|Nitro-]]'' auf eine [[Kohlenstoff]]-gebundene NO2-Gruppe hinweist. Im Glyceroltrinitrat jedoch ist der [[Alkyl]]rest über je ein überbrückendes [[Sauerstoff]]<nowiki />atom an je ein [[Stickstoff]]<nowiki />atom gebunden, weswegen es sich um einen [[Salpetersäureester|Trisalpetersäureester]] handelt. „Glycerin“ ist der veraltete bzw. Trivialname für „[[Glycerol]]“, da es sich bei diesem um einen [[Alkohole|Alkohol]] handelt, für welchen die Endung ''-ol'' zu verwenden ist.

Noch exakter als ''Glyceroltrinitrat'' wäre demnach die Bezeichnung ''Glyceroltris(nitrat)'', wobei das Präfix ''tris'' darauf hinweist, dass es sich bei dem Säurerest nicht um ein Kondensat aus drei Molekülen HNO3 handelt, sondern dreimal mit je einem Molekül verestert wurde. Ferner wäre noch der systematische Name für Glycerol, ''Propan-1,2,3-triol'', möglich, somit ist die Bezeichnung '''Propantrioltrinitrat''' ebenfalls korrekt.

== Geschichte ==
[[Datei:Nobel patent.jpg|mini|Patentanmeldung von Nobel (Juni 1864)]]
Im Jahre 1847 stellte der [[Turin]]er Arzt und Chemiker [[Ascanio Sobrero]] erstmals ''Nitroglycerin'' her. [[Alfred Nobel]] erfand 1867 den handhabungssicheren Sprengstoff [[Dynamit]], bei dem [[Kieselgur]] mit Nitroglyzerin getränkt wird. 1875 wurde von Nobel aus Nitroglycerin und [[Zellulosenitrat]] (Kollodium) der bis dahin stärkste gewerbliche Sprengstoff, die [[Sprenggelatine]], hergestellt. Diese Mischung wurde kurze Zeit später im harten Gestein beim Bau des [[Gotthardtunnel]]s in der Schweiz mit Erfolg angewendet. Aus der Sprenggelatine wurden mit [[Zuschlagstoff]]en die schwächeren [[Sprenggelatine|Gelatine-Dynamite]] hergestellt. Bei Verwendung von [[Ammonsalpeter]] (Ammoniumnitrat) in diesen Mischungen wurden durch Nobel die Grundlagen für die heute verwendeten Sprengstoffe geschaffen.

Der englische Mediziner [[William Murrell]] (1853–1912) verschrieb 1879 Nitroglycerin [[sublingual]] zur Prophylaxe und Linderung akuter [[Angina pectoris|Angina-pectoris]]-Anfälle. 1924 formte der Apotheker Kurt Boskamp (1884–1945) die erste [[Gelatine#Pharmazeutische Technologie|Gelatinekapsel]] mit Nitroglycerin, ''Nitrolingual''. Diese von der 1835 in Danzig gegründeten und auch in [[Malbork|Marienburg in Westpreußen]] ansässig gewesenen chemisch-pharmazeutischen Fabrik [[G. Pohl-Boskamp]] (später in [[Lockstedt]] und heute in [[Hohenlockstedt]]) produzierte [[Zerbeißkapsel]] (aus ''Gelodurat'')<ref>''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. CXII (Anzeige).</ref> ist bis heute im Handel.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Hrsg= |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarbeitete und erweiterte Auflage |Verlag=Wissenschaftliche Verlags-Gesellschaft |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=3-8047-2113-3 |Seiten=161–162}}</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Glycerintrinitrat wird durch die [[Veresterung]] der drei [[Hydroxygruppe]]n von wasserfreiem [[Glycerin]] mit einer Mischung aus [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]], der sogenannten [[Nitriersäure]], hergestellt:

:[[Datei:Nitroglycerin Synthesis V.1.svg|400px|class=skin-invert-image]]

Man unterscheidet diskontinuierliche und kontinuierliche Herstellungsverfahren. Bei diskontinuierlichen Verfahren wird eine bestimmte Menge Nitriersäure vorgelegt und bei starker Kühlung kleine Mengen Glycerin zugegeben. Aufgrund der Wärmeentwicklung und einer [[Autokatalyse|autokatalytischen]] Zersetzung bei Temperaturen über 30 °C bergen diese Methoden jedoch häufig unkalkulierbare Risiken. Das Auftreten von Nitroglycerindämpfen kann wegen der blutdrucksenkenden Wirkung (s. o.) zum Bewusstseinsverlust führen, was dadurch die Kontrolle über die Temperaturen bei der Herstellung unmöglich und damit eine unkontrollierte Zersetzung wahrscheinlich werden lässt.

Um die Glycerintrinitratmengen in den einzelnen Verarbeitungsstufen so gering wie möglich zu halten und die Produktivität zu erhöhen, wurden daher kontinuierliche Herstellungsverfahren entwickelt. Im einfachsten Fall werden Nitriersäure und Glycerin kontinuierlich in ein gekühltes Rohrsystem gegeben und mischen sich dort aufgrund der [[Laminare Strömung|laminaren Strömungsverhältnisse]]. Die modernsten Verfahren benutzen [[Injektorpumpe]]n, bei denen die durchfließende Nitriersäure einen Unterdruck erzeugt, mit dem das Glycerin angesaugt und in dem Säurestrahl verwirbelt wird. Die Reaktionstemperatur liegt bei etwa 70 °C.

Allgemein erfordert die Synthese von Glycerintrinitrat besondere Sorgfalt und Kenntnisse im Umgang mit [[Gefahrstoff]]en, es darf daher nur in professionellen Laboratorien oder technischen Produktionsanlagen hergestellt werden. Neben den offensichtlichen, selbst wohl den meisten Laien bekannten Gefahren einer ungewollten Detonation sind auch die toxikologischen Eigenschaften, sowohl des Endstoffes Glycerintrinitrat (welcher u. a. durch Aufnahme über die Lunge schnell zu einem massiven Blutdruckabfall und somit im schlimmsten Fall zum Kreislaufkollaps und Tod führen kann) als auch weiterer Gefahrenquellen – wie der Nitriersäure und deren hoch toxischer ‚nitroser Gase‘ (Stickstoffdioxide) –, keinesfalls zu unterschätzen. Da Glycerintrinitrat auch transdermal (über die Haut) absorbiert werden kann und schon in relativ geringen Dosen letal wirkt, ist neben einer [[Atemschutzmaske]] auch speziell imprägnierte Arbeitskleidung zum Schutz der Extremitäten erforderlich.

== Eigenschaften ==
Glycerintrinitrat ist bei [[Standardbedingungen]] eine farblose, geruchlose und schlecht wasserlösliche Flüssigkeit. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 5,48111, B = 1410,9663 und C = 173,838 im Temperaturbereich von 141,0 bis 439,8 °C.<ref name="Yaws2">Carl L. Yaws: ''The Yaws Handbook of Vapor Pressure - Antoine Coefficients'', 2nd Edition Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2, S. 13, {{DOI|10.1016/B978-0-12-802999-2.00004-0}}.</ref> Es hat einen süßlichen Geschmack, und schon die Einnahme einer geringen Menge Glycerintrinitrat (10 mg bzw. 0,15 mg/kg Körpergewicht) führt zu Kopfschmerzen. Der Schmelzpunkt liegt je nach [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph]] bei 2,8 °C oder 13,5 °C.

* Art: [[Sekundärsprengstoff]]
* [[Explosionswärme]]: 6,264 kJ·g−1<ref name="Zeman">Zeman, S.; Dimun, M.; Truchlik, S.: ''The relationship between the kinetic data of the low-temperature thermolysis and the heats of explosion of organic polynitro compounds'' in [[Thermochim. Acta]] 78 (1984) 181–209, {{DOI|10.1016/0040-6031(84)87145-2}}.</ref> (27,58 J/mol)
* [[Detonationsgeschwindigkeit]]: 6700–8500 m/s (7600 m/s (Dichte: 1,599 g/cm³)<ref name="Explosivstoffe">Josef Köhler, Rudolf Meyer, Axel Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7.</ref>)
* [[Bleiblockausbauchung]]: 52 cm³/g<ref name="Explosivstoffe" />
* [[Schlagempfindlichkeit]]: 0,2 J<ref name="Explosivstoffe" /> (2 kg Fallhammerversuch aus 1 cm Höhe)
* [[Reibempfindlichkeit]]: bis 350 N Stiftbelastung keine Reaktion<ref name="Explosivstoffe" />
* Grenzdurchmesser [[Stahlhülsentest]]: 24 mm<ref name="Explosivstoffe" />

Bei der Explosion oder beim Zerfall von Glycerintrinitrat entstehen aus chemischer Sicht in einer [[intramolekular]]en [[Redoxreaktion]] – mit den Nitrogruppen als Oxidationsmitteln und den C-Atomen als Reduktionsmitteln – die Reaktionsprodukte Kohlendioxid, Wasser, Stickstoff und Stickstoffmonoxid:

:[[Datei:Nitroglycerine Destruction V.1.svg|460px|class=skin-invert-image]]

Die vollständige Umwandlung des flüssigen Sprengstoffes in extrem kurzer Zeit in Produkte, die bei hoher Temperatur gasförmig sind, führt zu einer massiven Volumenausdehnung, das heißt zu hoher [[Sprengkraft]].

== Verwendung ==
=== Sprengstoff ===
Glycerintrinitrat wird als [[Sprengstoff]] verwendet. Wegen der starken Stoß- und Erschütterungsempfindlichkeit ist die Handhabung allerdings schwierig. [[Alfred Nobel]] gelang es 1867, Glycerintrinitrat in [[Kieselgur]] einzulagern. Das entstehende [[Dynamit]] war einfacher zu benutzen. Da aber dessen Anteil von 25 Prozent inaktiven Kieselgurs die Sprengkraft reduzierte, stellte ebenfalls Nobel 1875 [[Sprenggelatine]] her, eine ideal zerfallende Mischung aus Nitroglycerin und [[Schießbaumwolle]] ([[Zellulosenitrat]], [[Ballistit]] bzw. [[Cordit]]). Später wurde Glycerintrinitrat als Sprengstoffbestandteil wegen seines Gefrierpunkts bei 13,5 °C (stabile, rhombische Modifikation) bzw. 2,8 °C (labile, trikline Form) teilweise durch [[Nitroglycol]] (''Ethylenglycoldinitrat'' oder ''EGDN'') ersetzt, das erst bei −22 °C gefriert. Nitroglycol ist allerdings recht flüchtig und daher in warmen Ländern mit nur wenig prozentualem Anteil an Sprengöl im Gesamtsprengstoff nicht zu empfehlen. Glycerintrinitrat ist dagegen heute noch ein wichtiger Bestandteil vieler Treibladungspulver. In geringen Mengen zugesetzt erhöht es die Sprengkraft von [[Ammonsalpeter]]sprengstoffen.

=== Medizin ===
[[Datei:Nitro.JPG|mini|Nitroglycerin in drei Darreichungsformen: Intravenöse, Sublingualspray, Pflaster]]
Nitroglycerin zerfällt im Körper und setzt dabei [[Stickstoffmonoxid]] frei. Stickstoffmonoxid wirkt auf [[Glatte Muskulatur|glatte Muskelzellen]] entspannend (dilatierend). Durch die Wirkung auf die glatten Muskelzellen in den Wänden der Blutgefäße wirkt es gefäßerweiternd. Die Wirkung ist besonders stark in großen [[Vene]]n und großen [[Arterie]]n und weniger ausgeprägt in [[Arteriole|Widerstandsgefäßen]]. Durch die Erweiterung der Venen wird der Füllungsdruck des Herzens ([[Vorlast]]) verringert, durch die Erweiterung der großen Arterien steigt deren [[Compliance (Physiologie)|Compliance]], der [[Blutdruck]] sinkt, und damit der Druck, gegen den das Herz das Blut auswerfen muss ([[Nachlast]]). Beides führt dazu, dass das Herz weniger stark arbeiten muss und weniger Sauerstoff verbraucht. Daher wird Nitroglycerin unter dem Namen ''Glyceroltrinitrat'' als Arzneimittel bei [[Ischämie|ischämischen]] Herzerkrankungen wie [[Angina pectoris]] und bei [[Herzinsuffizienz]] verwendet.<ref>J.R. Levick: ''An Introduction to cardiovascular Physiology''. 5. Auflage, 2010. Hodder Arnold, London, ISBN 978-0-340-94204-8. Seiten 127, 277, 285.</ref><ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 65–67. (1. Auflage 1986). [https://books.google.de/books?id=xGedBwAAQBAJ&pg=PR4&dq=An%C3%A4sthesie+und+Intensivmedizin+in+Herz-,+Thorax-+und+Gef%C3%A4%C3%9Fchirurgie+1999&hl=en&sa=X&ved=0ahUKEwiMkJXkjq3jAhXJC-wKHWH2AzwQ6AEIKjAA#v=onepage&q=An%C3%A4sthesie%20und%20Intensivmedizin%20in%20Herz-%2C%20Thorax-%20und%20Gef%C3%A4%C3%9Fchirurgie%201999&f=false Bei Google Books]</ref> Siehe auch [[organische Nitrate]]. Herzinfarkte werden hingegen als „nitroresistent“ bezeichnet, da bei einem Verschluss der [[Koronargefäß|Koronararterien]] die [[Vasodilatation|vasodilatative]] Wirkung des freigesetzten Stickstoffmonoxid keinen therapeutischen Effekt hat. Auch eine Anwendung bei einem [[Schlaganfall]] in Form eines Notfallpflasters wird derzeit erforscht.<ref>[https://www.bhf.org.uk/news-from-the-bhf/news-archive/2017/may/medicine-patch-could-revolutionise-stroke-treatment Medicine patch could revolutionise stroke treatment], British Health Foundation, 5. Mai 2017.</ref>

Es kommt in der Notfallmedizin weiterhin auch bei [[Herzinsuffizienz#Linksherzinsuffizienz|Linksherzinsuffizienzen]] und kardial bedingten [[Lungenödem]]en zur Anwendung. Weitere Anwendungsgebiete sind die [[hypertensive Krise]] (Nitroglycerin, bei Erwachsenen mit 25–300 µg/min<ref>Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 1999, S. 76.</ref> intravenös verabreicht, senkt sowohl den Blutdruck als auch den Gefäßwiderstand) und [[Spastik|spastische]] [[Harnleiter#Erkrankungen|Harnleiter-]] und [[Gallenkolik]]en. Zu beachten ist allerdings, dass es zu lebensgefährlichen Komplikationen kommen kann, wenn das Medikament [[Sildenafil]] (''Viagra'') bis zu 72 Stunden vor der Einnahme des Präparats genommen wurde.<ref name="RD - urbanufischer">D. Kühn, J. Luxem, K. Runggaldier: ''Rettungsdienst.'' 3. Auflage. Urban & Fischer, München 2004, ISBN 3-437-46191-5.</ref>

Häufige Anwendung findet Nitroglycerin ebenfalls als Wirkstoff in 'Nitrosalben' (z. B. Rectogesic), welche bei Analfissuren auf erkranktes Gewebe aufgetragen werden und mit der u. a. durchblutungsfördernden Wirkung für eine Entkrampfung des Muskeltonus sorgen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.der-arzneimittelbrief.de/de/Artikel.aspx?SN=5824 |titel=Topisches Glyceroltrinitrat (Nitrosalbe) bei Analfissuren |abruf=2021-07-08}}</ref>

==== Nebenwirkungen ====
Zu den Nebenwirkungen des Mittels zählen eine Erhöhung des [[Hirndruck|intrakraniellen Drucks]], eine mögliche Reflex[[tachykardie]] sowie Kopfschmerzen, [[Erröten]] und ein Hitzegefühl.<ref name="RD - urbanufischer" />

==== Kontraindikation ====
Nitroglycerin darf nicht zusammen mit [[Phosphodiesterase-Hemmer|Phosphodiesterase-Hemmern]] wie beispielsweise [[Sildenafil]] (Viagra) eingenommen werden.<ref>{{Internetquelle |autor=Dr. Isabelle Viktoria Maucher |url=https://www.gelbe-liste.de/wirkstoffe/Glyceroltrinitrat_269 |titel=Glyceroltrinitrat |werk=www.gelbe-liste.de |hrsg=gelbe-liste.de |datum=2024-05-07 |sprache=de |abruf=2024-07-19}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/alk-viagra.htm |titel=Nitroglycerin, Arginin, Viagra® & Co. |werk=Prof. Blumes Medienangebot |abruf=2023-03-28}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.rtl.de/cms/gesundheitslexikon-nitroglycerin-4258541.html |titel=Gesundheitslexikon: Nitroglycerin |werk=R. T. L. Online |sprache=de |abruf=2023-03-28}}</ref>

==== Sprengstofferkennung ====
Die Kapseln wiegen z. B. 357,0 mg, davon 0,8 mg Nitroglycerin.<ref name="apotheken-umschau">{{Internetquelle |autor= |url=https://www.apotheken-umschau.de/medikamente/beipackzettel/nitronal-08-mg-weichkapseln-zum-zerbeien-11889614.html |titel=NITRONAL 0,8 mg Weichkapseln zum Zerbeißen – Beipackzettel |werk=Apotheken Umschau |datum=2021-01-29 |sprache=de |abruf=2023-03-28}}</ref>
Salben einhalten z. B. 0,4 % [[Massenanteil]] Nitroglycerin.<ref name="apotheker-zeitung" />
Der Wirkstoff ist in fette Öle<ref>{{Internetquelle |url=https://www.chemieunterricht.de/dc2/r-oh/alk-nitrogl.htm |titel=Alkohol und Nitroglycerin machen ein weites Herz |werk=Prof. Blumes Medienangebot |abruf=2023-03-28}}</ref> und/oder andere Hilfsstoffe<ref name="apotheken-umschau" /> eingebunden.

Die Medikamente können nicht explodieren<ref name="Bombenalarm" /> und auch große Mengen können nicht als Sprengstoff verwendet werden.<ref name="Bombenalarm">{{Internetquelle |url=https://www.aerztezeitung.de/Panorama/Herztabletten-koennen-Bombenalarm-ausloesen-210115.html |titel=Herztabletten können Bombenalarm auslösen |werk=aerztezeitung.de |datum=2010-01-22 |sprache=de |abruf=2023-03-28}}</ref><ref name="apotheker-zeitung" />

Bei der Einnahme bzw. Anwendung können Rückstände an den Fingern verbleiben und dann weitere Gegenstände kontaminieren.<ref name="apotheker-zeitung" /><ref name="Bombenalarm" />
Die Kontamination kann bei Sicherheitskontrollen den Bombenalarm auslösen.<ref name="Bombenalarm" /><ref name="apotheker-zeitung">{{Internetquelle |url=https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2018/daz-35-2018/falscher-alarm |titel=„Falscher“ Alarm! |werk=deutsche-apotheker-zeitung.de |datum=2018-08-30 |abruf=2023-03-28}}</ref>

Insbesondere beim Einsatz von topischen [[Darreichungsform]]en, wie beispielsweise Salben kann u. a. deshalb ein Fingerschutz zu empfehlen sein.<ref name="apotheker-zeitung" />

== Handelsnamen ==
; [[Monopräparat]]e
Corangin Nitrospray (D), Deponit (D, A, CH), Glytrin (A), MinitranTM (CH), Minitrans (D), Nitrangin (D), Nitro (D, A), Nitroderm (D, A, CH), Nitro-Dur (A, CH), Nitronal (CH), Nitrolingual (D, A), Perlinganit (D, A, CH), Trinitrin (CH), Trinitrosan (D), Rectogesic (Salbe), diverse Generika (CH).<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: September 2009.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Literatur ==
* Richard Escales: ''Nitroglyzerin & Dynamit''. SurvivalPress, 1908. (Nachdruck: 2002, ISBN 3-8311-4362-5.)
* Josef Köhler, Rudolf Meyer: ''Explosivstoffe.'' 9. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 1998, ISBN 3-527-28864-3, S. 215 ff.
* Reinhard Larsen: ''Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie.'' 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 65–67 und 177 f. (1. Auflage 1986).
* Alfred Stettbacher: ''Die Schieß- und Sprengstoffe.'' 2. Auflage. Leipzig 1933.

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* [http://timms2005.uni-tuebingen.de/ttimms/Player/PlayClipWMT.aspx?mode=e&start=00%3a00%3a00&ref=mms%3a%2f%2fu-003-stimms03.uni-tuebingen.de%2fUT_2002%2f07%2f11%2fUT_20020711_002_chemorg_0001.wmv500.wmv&resourceid=UT_20020711_002_chemorg_0001 Mitschnitt einer Vorlesung an der Universität Tübingen mit Vorführung von Versuchen zu Glycerintrinitrat, Experimentalchemie II, Sommersemester 2002 (46. Stunde)]

{{Normdaten|TYP=s|GND=4042391-8|LCCN=sh85092085}}

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Sprengstoff]]
[[Kategorie:Salpetersäureester]]
[[Kategorie:Antihypertensivum]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Glycerinester]]

Nitroglycerin - Versionsgeschichte

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