https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NitrofurantoinNitrofurantoin - Versionsgeschichte2026-06-09T07:52:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitrofurantoin&diff=685958&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:07:28Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Strukturformel Nitrofurantoin V5.svg|250px|Strukturformel von Nitrofurantoin]]<br />
| Freiname = Nitrofurantoin<br />
| Andere Namen = *(''E'')-1-[(5-Nitrofurfuryliden)&shy;amino]imidazolidin-2,4-dion<br />
* Furadoxyl<br />
* (''E'')-''N''-(5-Nitro-2-furfuryliden)-1-aminohydantoin<br />
| Summenformel = C<sub>8</sub>H<sub>6</sub>N<sub>4</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|67-20-9}}<br />
* {{CASRN|17140-81-7|Q27276757}} <small>(Nitrofurantoin-Monohydrat)</small><br />
| EG-Nummer = 200-646-5 <br />
| ECHA-ID = 100.000.587<br />
| PubChem = 6604200<br />
| ChemSpider = 4510228<br />
| ATC-Code = {{ATC|J01|XE01}}<br />
| DrugBank = DB00698<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotika]], Antiinfektivum der Harnwege<br />
| Wirkmechanismus = Bakteriostase<br />
| Beschreibung = gelber Feststoff<ref name="sigma" /><br />
| Molare Masse = 238,16 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 268 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 7,2<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-01389|Name=Nitrofurantoin|Abruf=2019-07-19}}</ref><br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46502|Name=Nitrofurantoin|Abruf=2017-05-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|334}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|280|342+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=604 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nitrofurantoin''' ist ein [[Antibiotika|antibiotischer]] [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[Harnwegsinfekt]]en.<br />
<br />
Strukturell handelt es sich um ein synthetisches [[Nitrofuran]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]]. Es ist ein [[Chemotherapeutikum]], mit dem bakterielle Erkrankungen der Harnwege therapiert werden.<ref>K. Gupta, T. M. Hooton, P. L. Roberts, W. E. Stamm: ''Short-course nitrofurantoin for the treatment of acute uncomplicated cystitis in women.'' In: ''Archives of internal medicine.'' Band 167, Nummer 20, November 2007, S.&nbsp;2207–2212, {{DOI|10.1001/archinte.167.20.2207}}, PMID 17998493.</ref><br />
Das Medikament hat ein breites Wirkungsspektrum. Insbesondere bei der Therapie von unkomplizierten Harnwegsinfektionen ist es Mittel der ersten Wahl, kann jedoch bei langfristiger und hochdosierter Anwendung schwere Nebenwirkungen hervorrufen. Nitrofurantoin ist verschreibungspflichtig.<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Nitrofurantoin induziert DNA-Strang-Brüche in den prokaryontischen Zellen und wirkt so bakteriostatisch.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas Herdegen, Vicki Wätzig |Titel=Kurzlehrbuch Pharmakologie |Hrsg= |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Auflage=3 |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=2013-10 |ISBN=978-3-13-142293-4 |Seiten=592}}</ref><br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Der Wirkstoff wurde bisher meist als [[Reserveantibiotikum]] zur Behandlung von Harnwegsinfekten eingesetzt, wenn diese nicht mit einem anderen Antibiotikum therapiert bzw. andere Antibiotika nicht eingesetzt werden können (z.&nbsp;B. bei Unverträglichkeit). In der aktuellen [[Medizinische Leitlinie|S3-Leitlinie]] zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird es jedoch aufgrund der günstigen Resistenzlage als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.<ref>{{Literatur |Autor=Florian M. E. Wagenlehner, Udo Hoyme, Martin Kaase, Reinhard Fünfstück, Kurt G. Naber, Guido Schmiemann |Titel=Klinische Leitlinie Unkomplizierte Harnwegsinfektionen (2011) |Sammelwerk=Dtsch Arztebl Int |Band=108 |Nummer=24 |Datum=2011 |Seiten=415–423 |Online=https://www.aerzteblatt.de/archiv/93815 |Abruf=2011-06-20}}</ref> Die Kapseln werden zu den Mahlzeiten unzerkaut mit ''ausreichend Flüssigkeit'' eingenommen.<br />
<br />
== Wirkungsspektrum ==<br />
Nitrofurantoin entfaltet erst im Harn seine volle Wirkung. Es wirkt gegen:<br />
* [[Escherichia coli]]<br />
* [[Klebsiella|Klebsiellen]]<br />
* [[Enterokokken]]<br />
* [[Enterobacter]]<br />
* [[Staphylokokken]]<br />
<br />
Folgende Bakterien besitzen eine natürliche Resistenz gegenüber Nitrofurantoin, so dass dieses Antibiotikum bei Infektionen durch diese Erreger nicht wirksam ist:<br />
* [[Proteus (Gattung)|Bakterien der Gattung Proteus]]<br />
* [[Morganella morganii]]<br />
* [[Providencia (Bakteriengattung)|Bakterien der Gattung Providencia]]<br />
* [[Pseudomonas aeruginosa]]<br />
<br />
=== Häufige Nebenwirkungen ===<br />
* Übelkeit<br />
* Erbrechen<br />
* Appetitlosigkeit<br />
* Müdigkeit<br />
<br />
=== Gelegentliche Nebenwirkungen ===<br />
* allergische Reaktionen der Lunge<br />
* Husten, Fieber, Schüttelfrost<br />
* Brustschmerzen<br />
* Atemnot<br />
* Augenzittern<br />
* Benommenheit<br />
* Schwindel<br />
* Kraftlosigkeit<br />
* Kopfschmerzen<br />
* Schläfrigkeit<br />
* Lungenfibrose<ref>Jürgen Freyschmidt: ''Handbuch diagnostische Radiologie.'' Band 3, Springer, 2003, ISBN 3-540-41421-5, S.&nbsp;591.</ref><br />
<br />
=== Selten vorkommende Nebenwirkungen ===<br />
* Leberentzündung<br />
* Niedergeschlagenheit (Depression)<br />
* Glücksgefühle<br />
* Verwirrtheit<br />
* gutartige Hirndrucksteigerung<br />
* Blutbildveränderungen (siehe unbedingt dazu die Packungsbeilage)<br />
<br />
Nebenwirkungen bei Patienten mit verminderter Nierenfunktion, Blutarmut oder Zuckerkrankheit sowie bei Vitamin-B-Mangel:<br />
* Störung des Nervensystems (Kribbeln) an Händen und Füßen<br />
* Entzündungen des Sehnervs<br />
<br />
=== Beschriebene Nebenwirkungen ===<br />
* Juckreiz der Haut<br />
* Nesselsucht<br />
* verschiedene Hautausschläge<br />
* Schuppenbildung<br />
* Blasenbildung<br />
* vorübergehender Haarausfall<br />
<br />
=== Sonstiges ===<br />
Nitrofurantoin wurde auch kausal mit [[Pleuraerguss]] in Verbindung gebracht.<ref>Berthold Jany, Tobias Welte: ''Pleuraerguss des Erwachsenen – Ursachen, Diagnostik und Therapie.'' In: ''Deutsches Ärzteblatt.'' Band 116, Nr. 21, (Mai) 2019, S. 377–385, hier: S. 380.</ref><br />
<br />
== Kontraindikationen ==<br />
Nitrofurantoin darf nicht eingenommen werden:<br />
* Bei Patienten mit bekannter Überempfindlichkeit gegen Nitrofurantoin oder andere Nitrofurane<br />
* Bei Patienten mit Nierendysfunktion mit Kreatinin-Clearance unter 60 ml/min oder mit erhöhtem Kreatinin-Plasmaspiegel.<br />
* Bei Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase Mangel (s. «Schwangerschaft/Stillzeit» im Beipackzettel).<br />
* Bei akuter Porphyrie.<br />
* Bei Säuglingen unter 3 Monaten sowie am Ende der Schwangerschaft (während Wehen und Entbindung) wegen der theoretischen Möglichkeit einer hämolytischen Anämie beim Föten oder Neugeborenen (unter 3 Monaten), infolge unreifes Erythrozyten-Enzymsystems.<br />
Oligurie, Anurie. Polyneuropathie, Neuritis. Lungenfibrose.<br />
<br />
== Besondere Warnhinweise und Vorsichtsmaßnahmen für die Anwendung ==<br />
Wegen der Alkoholunverträglichkeit sollte während der Therapie mit dem Wirkstoff Nitrofurantoin auf Alkoholgenuss komplett verzichtet werden. Besonders bei Langzeittherapie sollte eine regelmäßige Kontrolle von Blutbild, Leber- und Nierenwerten erfolgen. Zur Kurzzeittherapie ist nach 3&nbsp;Tagen ein Arztbesuch erforderlich. Hier wird der Harn erneut überprüft.<br />
<br />
Kinder sollten das Medikament wenn möglich nicht nehmen. Das Medikament darf nicht bei schwerer Nierenfunktionsstörung eingenommen werden.<br />
<br />
Das Arzneimittel sollte sofort abgesetzt werden, wenn eines der folgenden Anzeichen eintritt:<br />
* Hustenanfälle<br />
* Atemnot<br />
* Schmerzen im Brustbereich<br />
* Fieber<br />
* Allergische Reaktionen<br />
* [[Cholestase]]<br />
* Anzeichen für [[Polyneuropathie]]<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die Synthese von Nitrofurantoin kann in zwei Schritten erfolgen. Zuerst wird dabei – ausgehend von [[Chloressigsäure]] und [[Hydrazin]] – das [[Hydantoin]]-Derivat '''3''' synthetisiert:<ref name="Kleemann1">[[Axel Kleemann]]; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs.'', 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;981.</ref><br />
[[Datei:Nitrofurantoin Synthese V8a.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=3.8|Synthese von Hydantoin ausgehend von Chloressigsäure und Hydrazin.]]<br />
Hierbei reagieren Chloressigsäure und Hydrazin in einer [[Nucleophile Substitution|nucleophilen Substitution]] zu [[Aminoglycin]] ('''1'''). Anschließend bildet sich unter Zugabe von [[Kaliumcyanat]] ''N''-Amino-''N''-carbamoylglycin ('''2'''), welches dann in einer [[Kondensationsreaktion|intramolekularen Kondensation]] [[Aminohydantoin]] ('''3''') ausbildet.<br><br />
Im zweiten Schritt reagiert ('''3''') in einer weiteren Kondensation mit [[5-Nitrofurfural]], einem [[Nitrofurane|Nitrofuran]], wobei das gewünschte Nitrofurantoin ('''4''') entsteht:<ref name="Kleemann1"/><br />
[[Datei:Nitrofurantoin Synthese V8b.svg|rahmenlos|zentriert|hochkant=2.3|Synthese von Nitrofurantoin aus Hydantoin und 5-Nitro-2-carbaldehyd.]]<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
; [[Monopräparat]]e<br />
Furadantin (D, A, CH), Nifurantin (D), Nifuretten (D), Urodin (CH), Uro-Tablinen (D), Uvamin (CH), sowie als Generikum (D, A)<br />
; [[Kombinationspräparat]]e<br />
Nifurantin B6 (D)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* {{Literatur<br />
|Autor=W. Forth, D. Henschler, W. Rummel<br />
|Titel=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie<br />
|Auflage=9.<br />
|Verlag=Urban & Fischer<br />
|Ort=München<br />
|Datum=2005<br />
|ISBN=3-437-42521-8}}<br />
* [https://www.spiegel.de/gesundheit/diagnose/wiederkehrende-harnwegsinfekte-sind-bei-frauen-keine-seltenheit-a-954120.html ''Wiederkehrende Blasenentzündungen: Wenn jeder Klogang brennt.''] In: ''Spiegel online.'' 25. Februar 2014<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Imidazolidindion]]<br />
[[Kategorie:Nitroaromat]]<br />
[[Kategorie:Furan]]<br />
[[Kategorie:Hydrazon]]</div>imported>ChemoBot