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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitroethane.svg|Struktur von Nitroethan]]
| Andere Namen = {{INCI|Name=NITROETHANE |ID=91794 |Abruf=2021-10-23}}
| Summenformel = C2H5NO2
| CAS = {{CASRN|79-24-3}}
| EG-Nummer = 201-188-9
| ECHA-ID = 100.001.081
| PubChem = 6587
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nitroethan|ZVG=38490|CAS=79-24-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 75,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,05 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −90 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 115 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *20,8 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*35 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*95 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 8,46 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=42}}</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser (45 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,3917 (20 °C)<ref name="CRC90_3_390">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=390}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.081|Name=Nitroethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|302|332|361|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|261|273|301+312|304+340|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 310 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>{{SUVA-MAK |Name=Nitroethan |CAS-Nummer=79-24-3 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = −143,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Nitroethan''' ist eine organische [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe der aliphatischen [[Nitroverbindungen]], den [[Nitroalkane]]n gehört.

== Geschichte ==
Die deutschen Chemiker [[Victor Meyer]] und O. Stüber stellten Nitroethan im Jahr 1872 als erste aliphatische Nitroverbindung aus [[Ethyliodid]] und [[Silbernitrit]] her.<ref name="Meyer1">Meyer, V.; Stüber, O.: ''Über die Nitroverbindungen der Fettreihe'' in [[Chemische Berichte|Ber. dt. Chem. Ges.]] 5 (1872) 399–406, [[doi:10.1002/cber.187200501121]].</ref><ref name="Meyer2">Meyer, V.: ''Über die Nitroverbindungen der Fettreihe'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Ann. Chem. Pharm.]] 171 (1874) 1–56, [[doi:10.1002/jlac.18741710102]].</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen,'' Version 2020, S. 120 [https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF].</ref>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Herstellung der Verbindung kann durch die Umsetzung von Ethyliodid mit [[Natriumnitrit]] in [[Dimethylformamid]] erfolgen.<ref name="Kornblum">Kornblum, N.; Larson, H.O.; Blackwood, R.K.; Mooberry, D.D.; Oliveto, E.P.; Graham, G.E.: ''A New Method for the Synthesis of Aliphatic Nitro Compounds'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 78 (1956) 1497–1501, [[doi:10.1021/ja01588a059]].</ref> Die industrielle Herstellung erfolgt in einer Gasphasennitrierung von [[Propan]] mittels [[Salpetersäure]]. In dieser Reaktion entstehen vier Nitroalkane: [[Nitromethan]], Nitroethan, [[1-Nitropropan]] und [[2-Nitropropan]].<ref name="Ullmann">S.B. Markofsky: ''Nitro Compounds, Aliphatic'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a17_401.pub2}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Nitroethan ist eine farblose Flüssigkeit, die bei [[Normaldruck]] bei 115 °C siedet.<ref>CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,71267, B = 1671,266 und C = −31,963 im Temperaturbereich von 252 bis 387 K<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]]</ref>, sowie mit A = 1,74671, B = 207,774 und C = −269,20 im Temperaturbereich von 390 bis 459 K.<ref name="Kogan">Tolstova, T.S.; Kogan, V.B.; Skorokhodova, V.L.: ''Equilibrium Liquid-Steam in Systems Nitrobensol-Nitromethane, Nitrobensol-Nitroethane'' in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 38 (1965) 2617–2618.</ref> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt bei 25 °C 41,6 kJ·mol−1, am Siedepunkt 38,0 kJ·mol−1.<ref name="Ullmann" /><ref name="Dorsey">Holcomb, D.E.; Dorsey, C.L., Jr.: ''Thermodynamic properties of nitroparaffins'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 41 (1949) 2788–2792.</ref> Die Verbindung schmilzt bei −89,52 °C<ref name="Toops">Toops, E.E.: ''Physical Properties of High Purity Nitroparaffins'' in [[J. Phys. Chem.]] 60 (1956) 304–306.</ref> mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 9,853 kJ·mol−1.<ref name="Liu">Liu, K.F.; Ziegler, W.T.: ''Heat capacity from 80° to 300°K., melting point and heat of fusion of nitroethane'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 11 (1966) 187–189.</ref> Die Wärmekapazität bei 25 °C beträgt 134,22 J·mol−1·K−1 bzw. 1,79 J·g−1·K−1.<ref name="Liu" /> Nitroethan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von Nitroethan in Wasser und von Wasser in Nitroethan nur in geringem Maße an.<ref name="Ullmann" />

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen Nitroethan und Wasser'''<ref name="Ullmann" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 25 || 70
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Nitroethan in Wasser
| in Ma-% || 4,7 || 6,6
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in Nitroethan
| in Ma-% || 1,1 || 3,0
|}

Mit einem Wassergehalt von 29,0 Ma% bildet die Verbindung ein bei 87,22 °C und [[Normaldruck]] siedendes [[Azeotrop]].<ref name="Ullmann" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Verbindung kann sich ähnlich wie [[Nitromethan]] explosionsartig zersetzen.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 210.</ref> Die [[Explosionswärme]] beträgt 3115 kJ·kg−1 (H2O (l)) bzw. 2893 kJ·kg−1 (H2O (g)), das [[Normalgasvolumen]] 1277 l·kg−1.<ref name="Explosivstoffe">J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: ''Explosivstoffe.'' 10., vollständig überarbeitete Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2008, ISBN 978-3-527-32009-7, S. 210.</ref> Der explosionsartige Zerfall kann durch Zusätze, wie [[Ammoniak]] oder starke Säuren sensibilisiert werden. In Mischungen mit [[Kohlenwasserstoffe]]n und anderen oxidierbaren Substanzen kann es zur Entzündung und Explosion kommen. Mit Basen, wie Metalloxiden, Metallhydroxiden oder Metallcarbonaten werden hochinstabile [[Nitronate]] gebildet.<ref name="Wiley Guide to Chemical Incompatibilities">R.P. Pohanish, S.A. Green: ''Wiley Guide to Chemical Incompatibilities'', 2nd Edition, John Wiley & Sons, Inc. 2003, ISBN 0-471-23859-7, S. 868.</ref>

[[Datei:Nitroethane deprotonation.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Deprotonierung von Nitroethan]]

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Nitroethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 28 °C.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 26. Juni 2022.</ref><ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] liegt bei 3,4 Vol.‑% (106 g/m³).<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,84 mm bestimmt.<ref name="ChemSafe" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIB.<ref name="ChemSafe" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 410 °C.<ref name="ChemSafe" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
Nitroethan wird in der organischen Chemie zur Synthese verschiedenster Stoffe verwendet, da das an die Nitrogruppe gebundene [[Kohlenstoff]]atom durch die [[Mesomerie]]stabilisierung des Anions einen aciden Charakter besitzt. So bilden Nitroalkane mit Basen Salze. Eine der wichtigsten Reaktionen ist hierbei die [[Henry-Reaktion]]; je nach Bedingungen lassen sich Nitroalkene oder Nitroalkohole bilden. Diese Reaktion ist eine wichtige Möglichkeit zur Knüpfung von C–C-Bindungen.<ref name="eEROS">e-EROS [[Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis]]: ''Nitroethane''. 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc.</ref> Zudem eignet sich Nitroethan als Speziallösemittel. Im [[Nageldesign]] findet Nitroethan als Feilhilfe Verwendung.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4355350-3}}

[[Kategorie:Nitroalkan]]

Nitroethan - Versionsgeschichte

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