https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NitrocefinNitrocefin - Versionsgeschichte2026-05-30T00:04:53ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitrocefin&diff=2455797&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:39:24Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Nitrocefin.svg|280px|Strukturformel von Nitrocefin]]<br />
| Andere Namen = (7''R'')-3-((''E'')-2,4-Dinitrostyryl)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure<br />
| Summenformel = C<sub>21</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>O<sub>8</sub>S<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|41906-86-9}}<br />
| EG-Nummer = 636-988-0<br />
| ECHA-ID = 100.164.734<br />
| PubChem = 6436140<br />
| ChemSpider = 4940809<br />
| DrugBank = DB11592<br />
| Beschreibung = gelb-oranger Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 516,5 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = 167–169 [[Grad Celsius|°C]]<ref>Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: ''A Practical Synthesis of Nitrocefin.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 70, 2005, S.&nbsp;367–369, {{DOI|10.1021/jo0487395}}.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Sublimationspunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|484400|Name=Nitrocefin|Abruf=2025-03-12}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|315|317|318}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|272|280|302+352|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
}}<br />
<br />
'''Nitrocefin''' ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der [[Cephalosporine]], der seine Farbe bei der Spaltung durch [[β-Lactamasen]] von gelb nach rot verändert.<br />
<br />
== Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Die reine Substanz löst sich gut in [[Dimethylsulfoxid]]. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von [[Giuseppe Brotzu]] entdeckten Schimmelpilz ''Acremonium''.<br />
<br />
Nitrocefin ist ein chromogenes [[Cephalosporine|Cephalosporin]]: Wenn der β-[[Lactam]]-Ring [[Hydrolyse|hydrolytisch]] geöffnet wird, verschiebt sich das [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einhergeht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden.<ref>G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: ''Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay.'' In: ''Antimicrobial agents and chemotherapy.'' Band 34, Nummer 11, November 1990, S.&nbsp;2184–2192, PMID 2073109, {{PMC|172021}}.</ref> β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten [[Antibiotikum-Resistenz|Antibiotikaresistenz]] von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von [[Bromkresolpurpur]] durchgeführte Test.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* J. P. Richard: ''Advances in Physical Organic Chemistry'', Band 41, 2006, S.&nbsp;117 ({{Google Buch|BuchID=DLGM8dgBb2gC|Seite=120|Hervorhebung=nitrocefin}})<br />
* Monica Cheesbrough: ''District Laboratory Practice in Tropical Countries'', Band 2, 2006, S.&nbsp;142 ({{Google Buch|BuchID=Yjv-n5u6S7gC|Seite=142|Hervorhebung=nitrocefin}})<br />
* Victor Lorian: ''Antibiotics in laboratory medicine'', 2005, S.&nbsp;485 ({{Google Buch|BuchID=HdA4dl8m_T4C|Seite=485|Hervorhebung=nitrocefin}})<br />
* Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Propiolactam]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Dihydrothiazincarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Thiophen]]<br />
[[Kategorie:Phenylethen]]<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Cephalosporin]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]</div>imported>ChemoBot