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	<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&amp;feed=atom&amp;title=Nitrobenzonitrile</id>
	<title>Nitrobenzonitrile - Versionsgeschichte</title>
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	<updated>2026-06-04T09:00:26Z</updated>
	<subtitle>Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie</subtitle>
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		<id>https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitrobenzonitrile&amp;diff=1559279&amp;oldid=prev</id>
		<title>imported&gt;CactusBot: Bot: Parameterwerte der Vorlage:H-Sätze ergänzt bzw. angepasst</title>
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		<updated>2024-08-01T16:31:24Z</updated>

		<summary type="html">&lt;p&gt;Bot: Parameterwerte der &lt;a href=&quot;/index.php/Vorlage:H-S%C3%A4tze&quot; title=&quot;Vorlage:H-Sätze&quot;&gt;Vorlage:H-Sätze&lt;/a&gt; ergänzt bzw. angepasst&lt;/p&gt;
&lt;p&gt;&lt;b&gt;Neue Seite&lt;/b&gt;&lt;/p&gt;&lt;div&gt;{| class=&amp;quot;wikitable float-right&amp;quot; style=&amp;quot;text-align:center; font-size:90%&amp;quot;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe6&amp;quot; colspan=&amp;quot;4&amp;quot; | &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Nitrobenzonitrile&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Name&lt;br /&gt;
| 2-Nitrobenzonitril || 3-Nitrobenzonitril || 4-Nitrobenzonitril&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | Andere Namen&lt;br /&gt;
| &amp;#039;&amp;#039;o&amp;#039;&amp;#039;-Nitrobenzonitril || &amp;#039;&amp;#039;m&amp;#039;&amp;#039;-Nitrobenzonitril || &amp;#039;&amp;#039;p&amp;#039;&amp;#039;-Nitrobenzonitril&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Strukturformel]]&lt;br /&gt;
| [[Datei:2-Nitrobenzonitrile.svg|100px|Struktur von 2-Nitrobenzonitril]]&lt;br /&gt;
| [[Datei:3-Nitrobenzonitrile.svg|100px|Struktur von 3-Nitrobenzonitril]]&lt;br /&gt;
| [[Datei:4-Nitrobenzonitrile.svg|55px|Struktur von 4-Nitrobenzonitril]]&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[CAS-Nummer]]&lt;br /&gt;
| {{CASRN|612-24-8|Q27276562}} || {{CASRN|619-24-9|Q63399425}} || {{CASRN|619-72-7|Q63398003}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[PubChem]]&lt;br /&gt;
| {{PubChem|11922}} || {{PubChem|12079}} || {{PubChem|12090}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Summenformel]]&lt;br /&gt;
| colspan=&amp;quot;3&amp;quot; | C&amp;lt;sub&amp;gt;7&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Molare Masse]]&lt;br /&gt;
| colspan=&amp;quot;3&amp;quot; | 148,12 g·[[mol]]&amp;lt;sup&amp;gt;−1&amp;lt;/sup&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Aggregatzustand]]&lt;br /&gt;
| colspan=&amp;quot;3&amp;quot; | fest&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Schmelzpunkt]]&lt;br /&gt;
| 108–110 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_o&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 114–117 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_m&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| 144–147 °C&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_p&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Siedepunkt]]&lt;br /&gt;
| – || – || –&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-&amp;lt;br/&amp;gt;Kennzeichnung]]&lt;br /&gt;
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_o&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_m&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
| {{GHS-Piktogramme|06}}Gefahr&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_p&amp;quot;/&amp;gt;&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| class=&amp;quot;hintergrundfarbe5&amp;quot; align=&amp;quot;left&amp;quot; rowspan=&amp;quot;3&amp;quot; | [[H- und P-Sätze]]&lt;br /&gt;
| {{H-Sätze|302|332|KeineKat=ja}}&lt;br /&gt;
| {{H-Sätze|302+312+332|KeineKat=ja}}&lt;br /&gt;
| {{H-Sätze|300|311|331|KeineKat=ja}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| {{EUH-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
| {{P-Sätze|-}}&lt;br /&gt;
| {{P-Sätze|280}}&lt;br /&gt;
| {{P-Sätze|261|264|280|301+310|311}}&lt;br /&gt;
|-&lt;br /&gt;
|}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
Die &amp;#039;&amp;#039;&amp;#039;Nitrobenzonitrile&amp;#039;&amp;#039;&amp;#039; bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Benzonitril]] als auch vom [[Nitrobenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Nitrilgruppe|Nitril-]]&amp;amp;nbsp;(–CN) und [[Nitrogruppe]]&amp;amp;nbsp;(–NO&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (&amp;#039;&amp;#039;ortho&amp;#039;&amp;#039;, &amp;#039;&amp;#039;meta&amp;#039;&amp;#039; oder &amp;#039;&amp;#039;para&amp;#039;&amp;#039;) ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C&amp;lt;sub&amp;gt;7&amp;lt;/sub&amp;gt;H&amp;lt;sub&amp;gt;4&amp;lt;/sub&amp;gt;N&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;O&amp;lt;sub&amp;gt;2&amp;lt;/sub&amp;gt;.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Darstellung ==&lt;br /&gt;
Die Nitrobenzonitrile lassen sich aus den [[Nitroaniline]]n darstellen. Die Nitroaniline werden [[Diazotierung|diazotiert]], und die [[Diazoniumsalz]]e reagieren dann gemäß der [[Sandmeyer-Reaktion]] mit [[Kupfer(I)-cyanid]] zum gewünschten Produkt.&amp;lt;ref&amp;gt;Autorengemeinschaft: &amp;#039;&amp;#039;[[Organikum]]&amp;#039;&amp;#039;, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&amp;amp;nbsp;567–568.&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Eigenschaften ==&lt;br /&gt;
Die Nitrobenzonitrile sind Feststoffe. Das 4-Nitrobenzonitril, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Einzelnachweise ==&lt;br /&gt;
&amp;lt;references&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_o&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|73060|Name=2-Nitrobenzonitrile|Abruf=2017-03-12}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_m&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|167746|Name=3-Nitrobenzonitrile|Abruf=2017-03-12}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;ref name=&amp;quot;SIGMA_p&amp;quot;&amp;gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N12007|Name=4-Nitrobenzonitrile|Abruf=2011-05-04}}&amp;lt;/ref&amp;gt;&lt;br /&gt;
&amp;lt;/references&amp;gt;&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
== Weblinks ==&lt;br /&gt;
{{Commonscat|Nitrobenzonitriles|Nitrobenzonitrile}}&lt;br /&gt;
&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Benzonitril| Nitrobenzonitrile]]&lt;br /&gt;
[[Kategorie:Nitrobenzol| Nitrobenzonitrile]]&lt;/div&gt;</summary>
		<author><name>imported&gt;CactusBot</name></author>
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