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2026-03-26T12:18:24Z

Gefahrenbewertung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitrobenzol.svg|100px|Strukturformel von Nitrobenzol]]
| Andere Namen = * Nitrobenzen ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Mononitrobenzol
* Nitrobenzen
* Benzalin
* Mirbanöl
* Mirbanessenz
* (falsches Bittermandelöl)
| Summenformel = C6H5NO2
| CAS = {{CASRN|98-95-3}}
| EG-Nummer = 202-716-0
| ECHA-ID = 100.002.469
| PubChem = 7416
| Beschreibung = farblose bis blassgelbe, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit bittermandelölartigem Geruch<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-14-01367|Name=Nitrobenzol|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 123,11 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,20 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nitrobenzol|ZVG=15890|CAS=98-95-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 211 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *0,4 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,3 hPa (44,4 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser(1,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]], [[Benzol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,5530<ref name="roempp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.469|Name=Nitrobenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360F|301+311+331|351|372|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|273|280|302+352+312|304+340+311|301+310+330}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.002.469|Zulassungspflicht=|Artikel57=c|Abruf=2016-08-19}}
| MAK = Deutschland:
* 0,1 ml/m−3 bzw. 0,51 mg/m−3<ref>DFG (Deutsche Forschungsgemeinschaft), Hrsg. (2024) MAK- und BAT-Werte-Liste 2024. Erratum Maximale Arbeitsplatzkonzentrationen und Biologische Arbeitsstofftoleranzwerte. Ständige Senatskommission zur Prüfung gesundheitsschädlicher Arbeitsstoffe, Mitteilung 60. Düsseldorf: German Medical Science. [[doi:10.34865/mbwl_2024_deu_err]].</ref>
Schweiz:
* 0,2 ml/m−3 bzw. 1 mg/m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Nitrobenzol |CAS-Nummer=98-95-3 |Abruf=2019-09-27}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=640 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="roempp" /> }}
}}

'''Nitrobenzol''' ist die einfachste [[Aromaten|aromatische]] [[organische Nitroverbindung]]. Es wurde erstmals im Jahr 1834 durch [[Eilhard Mitscherlich]] dargestellt.<ref name="Mitscherlich">Mitscherlich, E.: ''Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids'' in [[Justus Liebigs Annalen der Chemie|Ann. Pharm.]] 12 (1834) 305–311, {{DOI|10.1002/jlac.18340120281}}.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: ''Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen.'' Version 2020, S. 120 ([https://www.rudolf-werner-soukup.at/Publikationen/Dokumente/Chemiegeschichtliche_Daten_organischer_Substanzen_2020.pdf PDF]).</ref> Nitrobenzol ist bei Raumtemperatur flüssig und in saurem und überwiegend auch in alkalischem Milieu beständig. Es ist giftig und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Nitrobenzol wird technisch durch [[Nitrierung]] von [[Benzol]] unter Einsatz von [[Nitriersäure]] hergestellt.<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie.'' 4. Auflage. Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 374–375.</ref> Sie bildet durch Dehydratisierung von [[Salpetersäure]] mit konzentrierter Schwefelsäure zunächst reaktive [[Nitroniumion]]en.

:<math>\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2O + NO_2^+}</math>

Das entstandene Nitroniumion (auch Nitrylkation) reagiert mit dem Benzol:

:<math>\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}</math>

Nitrobenzol ist entstanden, das freie Proton lagert sich wieder an ein Wassermolekül an ([[Oxonium]]), und verbleibt mit dem [[Hydrogensulfat]]ion in Lösung und muss ggf. neutralisiert werden.

[[Datei:Nitration benzene.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Reaktionsmechanismus der Nitrierung des Benzols]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
[[Datei:Nitrobenzene, already discolored due to storage.jpg|mini|Nitrobenzol, typischerweise nicht mehr farblos aufgrund von längerer Lagerung]]
Nitrobenzol ist eine farblose, bisweilen aufgrund von Verunreinigungen blassgelbe [[Flüssigkeit]]. Es riecht [[bittermandelöl]]artig (nach „[[Marzipan]]“), wobei jedoch eine leicht stechende Note zu verzeichnen ist, und schmeckt in wässriger Lösung angenehm süßlich [[marzipan]]artig. Es ist giftig und brennbar. Nitrobenzol weist einen hohen [[Brechungsindex]] auf. Unter Normbedingungen hat es eine Dichte von 1,20 g/cm3, schmilzt bei 5,7 °C und siedet bei 210,85 °C; der Flammpunkt liegt bei 88 °C. Nitrobenzol ist in Wasser nur in Spuren löslich, dafür kann man es gut mit Alkoholen, Ether und Benzol mischen. In verdünnter Schwefelsäure löst sich Nitrobenzol schlecht, ab einer Konzentration von 80 % jedoch vollständig. Die Löslichkeit ist wenig temperaturabhängig.

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Nitrogruppe ist gegenüber [[Säure]]n, [[Elektrophilie|elektrophilen]] Reagenzien und den meisten [[Oxidationsmittel]]n [[inert]]. Sie reagiert aber mit [[Grignard-Verbindungen|Grignard-Reagenzien]] und starken [[Base (Chemie)|Basen]]. Durch die starken [[Induktiver Effekt|−I]]- und [[Mesomerer Effekt|−M]]-Effekte der Nitrogruppe ist die Elektronendichte des aromatischen π-Systems stark verringert, was zwar [[elektrophile aromatische Substitution]]en erschwert, aber [[Nukleophile aromatische Substitution|nucleophile aromatische Substitutionen]] begünstigt. Die mittels [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]] bestimmte Zersetzungswärme beträgt −214 kJ·mol−1 bzw. −1740 kJ·kg−1.<ref name="Grewer">Theodor Grewer, Odo Klais: ''Exotherme Zersetzung – Untersuchung der charakteristischen Stoffeigenschaften'' (= ''Humanisierung des Arbeitslebens'', Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>

== Reaktionen ==
Nitrobenzol kann mit [[Wasserstoff]] über [[Nickel]]kontakten bei erhöhter [[Temperatur]] und [[Druck (Physik)|Druck]] zu [[Anilin]] hydriert werden.

Die auch technisch durchgeführte [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mittels [[Eisen]]pulver in einer alkoholischen [[Salzsäure]]lösung ergibt ebenfalls Anilin. Liegt ein Nitrobenzolderivat vor, das andere reduzierbare Gruppen enthält, ist die Nitro-Reduktion selektiv mit [[Zinn(II)-chlorid]] in konzentrierter Salzsäure möglich. Die Reduktion einer Nitrogruppe von zweifach nitrierten Aromaten kann mit [[Natriumsulfid|Natrium-]] oder [[Ammoniumsulfid]] durchgeführt werden.

Führt man die chemische Reduktion in neutralem Medium durch, so erhält man [[Phenylhydroxylamin]]. Wählt man ein basisches Reaktionsmedium, so erhält man je nach [[Reduktionsmittel]] verschiedene gekuppelte Verbindungen: mit As2O3 in wässriger Natronlauge erhält man [[Azoxybenzol]], mit [[Zink]]pulver in alkoholischer Natronlauge erhält man [[Azobenzol]] und mit [[Hydrazin]] in alkoholischer Natronlauge mit [[Katalysator|Übergangsmetallkatalysatoren]] erhält man [[Hydrazobenzol]].

== Verwendung ==
{{Infobox Brennstoff
| Name = Nitrobenzol als Kraftstoff
| Bild =
| Andere Namen =
| Handelsnamen =
| Beschreibung = Bestandteil ehemaliger Rennkraftstoffe, Zündbeschleuniger für Dieselkraftstoffe, Lösungsmittel
| Herkunft =
| Bestandteile =
| CAS =
| Aggregat = flüssig
| Viskosität =
| Dichte =
| Heizwert =
| Brennwert =
| Wobbe-Index =
| Oktanzahl =
| Cetanzahl =
| Hypergol =
| Schmelzbereich =
| Siedebereich =
| Flammpunkt = 88 °C<ref name="GESTIS" />
| Zündtemperatur = 480 °C<ref name="GESTIS" />
| Verbrennungstemperatur =
| Explosionsgrenze = 1,4–40 Vol.-%<ref name="GESTIS" />
| Temperaturklasse = T1<ref name="GESTIS" />
| Explosionsklasse = IIB<ref name="GESTIS" />
| Mindestluftbedarf =
| Kohlendioxidemissionen =
| UN-Nummer = 1662<ref name="GESTIS" />
| Gefahrnummer = 60<ref name="GESTIS" />
}}
Nitrobenzol ist ein wichtiges, in großem Maßstab hergestelltes Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, wie zum Beispiel [[Anilin]], [[Benzidin]], [[Dinitrobenzol]], [[Trinitrobenzol]], [[Nitrobenzolsulfonsäure]], [[Fuchsin]] oder [[Chinolin]].

In geringem Ausmaß dient Nitrobenzol auch als Lösungsmittel, Schmierölbestandteil, chemisches Reagenz und als Zusatz bei Sprengstoffen. Ferner ist es als Zündbeschleuniger für Dieselkraftstoffe verwendbar.

Früher wurde Nitrobenzol zudem auch unter dem Namen „Mirbanöl“ zur [[Parfümierung]] von Seifen verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.zeno.org/Lueger-1904/A/Riechstoffe+%5B1%5D |titel=Riechstoffe [1] |werk=Lueger, Otto: Lexikon der gesamten Technik und ihrer Hilfswissenschaften, Band 7. Stuttgart / Leipzig |seiten=425–426 |hrsg=Contumax GmbH & Co. KG; Otto Lueger |datum=1909 |abruf=2022-04-29 |zitat=zum Parfümieren billiger Toiletteseifen}}</ref> Die Verwendung in kosmetischen Mitteln ist aber mittlerweile verboten. „Mirbanöl“ verwendete man auch zur Desinfektion von [[Insektensammlung]]en.<ref>Gerfried Deschka: ''Die Desinfektion kleiner Insektensammlungen nach neueren Gesichtspunkten.'' In: ''Steyrer Entomologenrunde.'' 21, Steyr 1987, S. 57–61.</ref>

Aufgrund des bei Nitrobenzol sehr ausgeprägten magnetooptischen Effekts, unter angelegter Hochspannung Polarisationsdrehungen des Lichts zu verursachen, wird der Stoff in der [[Kerr-Zelle]] dazu verwendet, Lichtstrahlen zu modulieren. Eine wesentliche Anwendung der mit Nitrobenzol gefüllten Kerr-Zellen bestand in der Vergangenheit darin, den Ton optisch auf Filmmaterial zu belichten. In diesem Zusammenhang wird statt Kerr-Zellen auch von Karolus-Zellen gesprochen.

== Gefahrenbewertung ==
Nitrobenzol wurde am 17. Dezember 2015 in der [[Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe]] aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.469" />

=== Gesundheit ===
Nitrobenzol kann durch die Haut, die Atmungs- und die Verdauungsorgane in den menschlichen Körper gelangen. Dort kann es schwere [[Vergiftung]]en hervorrufen. Dabei wird das [[Blut]] des Menschen dunkelbraun, es verliert die Fähigkeit, [[Sauerstoff]] aufzunehmen, da sich [[Methämoglobin]] bildet.

Infolgedessen färbt sich die Haut bläulich und es tritt eine [[Zyanose]] auf. Zudem kommt es zu einer starken Schädigung des zentralen [[Nervensystem]]s und es treten Schwächegefühl, Kopfschmerzen und Erbrechen auf. Bei stärkeren Vergiftungen kommen [[Bewusstseinsstörung|Bewusstseinstrübung]], Herzklopfen, Krämpfe und schließlich Bewusstlosigkeit hinzu. Eine schwere Vergiftung kann innerhalb weniger Stunden zum Tod führen. Alkohol verstärkt die giftige Wirkung des Nitrobenzols.

Insbesondere kleine Kinder und Säuglinge sind anfällig für Vergiftungen mit Methämoglobinbildnern wie Nitrobenzol, da die entsprechenden [[Enzym]]e zum Abbau des Methämoglobins noch fehlen.

Als Gegengift kommen bei leichten Fällen [[Ascorbinsäure]] und bei schwereren Fällen [[Toluidinblau]] in Frage. Beide Medikamente beschleunigen die Reduktion des Methämoglobins. Toluidinblau führt zu einer vorübergehenden, ungefährlichen Blaufärbung des Patienten. In lebensbedrohlichen Situationen kann eine [[Transfusion|Austauschtransfusion]] durchgeführt werden.<ref>Heinz Lüllmann, Hein Lutz, Klaus Mohr, Martin Wehling: ''Pharmakologie und Toxikologie.'' Thieme, 2006, ISBN 3-13-368516-3, S. 507–508.</ref>

=== Ökologie ===
Nitrobenzol ist umweltgefährdend. Es hat die [[Wassergefährdungsklasse]] 2 (wassergefährdend). Im Hinblick auf einen biologischen Abbau von Nitrobenzol wurden verschiedene Bakterienarten der Gattungen ''[[Comamonas]]'' und ''[[Pseudomonas]]'' untersucht, darunter [[Pseudomonas putida|''P. putida'']], [[Pseudomonas pseudoalcaligenes|''P. pseudoalcaligenes'']] und [[Pseudomonas mendocina|''P. mendocina'']].<ref>{{Literatur |Autor=Bellemkonda Ramesh, Srinivasan Kameswaran, Ch. Venkatrayulu, M. Subhosh Chandra, G. Vidya Sagar Reddy, M. Ramakrishna |Titel=Microbial Capacities for Utilization of Nitroaromatics |Sammelwerk=Innovations in Biotechnology for a Sustainable Future |Verlag=Springer International Publishing |Datum=2021 |ISBN=978-3-030-80107-6 |DOI=10.1007/978-3-030-80108-3_12 |Seiten=227–241}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitrobenzene|Nitrobenzol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4171938-4}}

[[Kategorie:Nitrobenzol| ]]
[[Kategorie:Kraftstoffzusatz]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Nitrobenzol - Versionsgeschichte

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