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2024-11-21T18:08:57Z

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Die '''Nitrobenzaldehyde''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Benzaldehyd]] als auch vom [[Nitrobenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Aldehydgruppe|Aldehyd-]] (–CHO) und [[Nitrogruppe]] (–NO2). Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H5NO3.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Nitrobenzaldehyde'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Nitrobenzaldehyd || 3-Nitrobenzaldehyd || 4-Nitrobenzaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Nitrobenzaldehyd || ''m''-Nitrobenzaldehyd || ''p''-Nitrobenzaldehyd
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-nitrobenzaldehyde.svg|90px|Struktur von 2-Nitrobenzaldehyd]]
| [[Datei:3-nitrobenzaldehyde.svg|90px|Struktur von 3-Nitrobenzaldehyd]]
| [[Datei:4-nitrobenzaldehyde.svg|55px|Struktur von 4-Nitrobenzaldehyd]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|552-89-6|Q1055849}} || {{CASRN|99-61-6|Q2816007}} || {{CASRN|555-16-8|Q2816679}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11101}} || {{PubChem|7449}} || {{PubChem|541}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H5NO3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 151,12 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="3" | leicht gelbes kristallines Pulver
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 41–43 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 55 °C<ref name="GESTIS_m"/>
| 103–106 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 156 °C (20 hPa)<ref name="GESTIS_o"/>
| 164 °C (31 hPa)<ref name="GESTIS_m"/>
| –<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_o"/>
| {{GHS-Piktogramme|07|09}}Achtung<ref name="GESTIS_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|302|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|411|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|317|319|412|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| {{P-Sätze|261|280|302+352|305+351+338}}
|-
|}

== Darstellung ==
* [[2-Nitrotoluol]] wird in der Hitze [[Chlorierung|chloriert]]. Das entstandene 2-Nitrobenzylidendichlorid wird [[Verseifen|verseift]], wobei '''2-Nitrobenzaldehyd''' entsteht.

[[Datei:2-Nitrobenzaldehyd.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Darstellung von 2-Nitrobenzaldehyd]]

* '''3-Nitrobenzaldehyd''' erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender [[Salpetersäure]] in Gegenwart von konzentrierter [[Schwefelsäure]].<ref>{{IOC-Praktikum|7_2_3|Name=Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd|Abruf=2011-10-30}}</ref><ref>Uni Hamburg: {{Webarchiv|url=http://www.chemie.uni-hamburg.de/studium/praktika/oc-grund/611_Nitrobenzaldehyd.pdf |wayback=20151221004107 |text=''3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift'' }} (PDF; 24 kB).</ref>

[[Datei:3_Nitrobenzaldehyd.svg|rahmenlos|hochkant=1.3|zentriert|Darstellung von 3-Nitrobenzaldehyd]]

* '''4-Nitrobenzaldehyd''' erhält man aus [[4-Nitrotoluol]] durch Oxidation mit [[Chrom(VI)-oxid]] in [[Acetanhydrid]]. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol [[Hydrolyse|hydrolysiert]].<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0441 |Autor=S. V. Lieberman and Ralph Connor |Titel=p-Nitrobenzaldehyde |Jahrgang=1938 |Volume=18 |Seiten=61 |ColVol=2 |ColVolSeiten=441 |doi=10.15227/orgsyn.018.0061 }}</ref>

[[Datei:4_Nitrobenzaldehyd.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Darstellung von 4-Nitrobenzaldehyd]]

== Eigenschaften ==
Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium [[Disproportionierung|disproportionieren]] in einer [[Cannizzaro-Reaktion]] die Nitrobenzaldehyde zu [[Nitrobenzoesäuren]] und [[Nitrobenzylalkohole]]n.

== Verwendung ==
* 2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf [[Isopropanol]] und [[Aceton]] verwendet.
* Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu [[Indigo]].<ref>Helmut Schmidt: ''Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese''. In: ''[[Chemie in unserer Zeit]]'', 31 (3), 1997, S. 121–128; [[doi:10.1002/ciuz.19970310304]].</ref>

[[Datei:Herstellung von Indigo.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Reaktionsgleichung zur Herstellung von Indigo.]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=493258|CAS=552-89-6|Name=2-Nitrobenzaldehyd|Abruf=2016-03-29}}</ref>
<ref name="GESTIS_m">{{GESTIS|Name=3-Nitrobenzaldehyd|ZVG=19820|CAS=99-61-6|Abruf=2023-01-03}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=493266|CAS=555-16-8|Name=4-Nitrobenzaldehyd|Abruf=2016-03-29}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Benzaldehyd| Nitrobenzaldeyde]]
[[Kategorie:Nitrobenzol| Nitrobenzaldeyde]]

Nitrobenzaldehyde - Versionsgeschichte

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