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2025-03-19T21:22:24Z

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Die '''Nitroanisole''' (auch '''Methoxynitrobenzole''') bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Anisol]] als auch vom [[Nitrobenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe|Methoxy-]] (–OCH3) und [[Nitrogruppe]] (–NO2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H7NO3.

== Vertreter ==
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Nitroanisole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 2-Nitroanisol || 3-Nitroanisol || 4-Nitroanisol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| ''o''-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol || ''m''-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol || ''p''-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Nitroanisol.svg|90px|Struktur von 2-Nitroanisol]]
| [[Datei:3-Nitroanisol.svg|90px|Struktur von 3-Nitroanisol]]
| [[Datei:4-Nitroanisol.svg|67px|Struktur von 4-Nitroanisol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|91-23-6|Q27121353}} || {{CASRN|555-03-3|Q27121414}} || {{CASRN|100-17-4|Q27105525}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|7048}} || {{PubChem|11140}} || {{PubChem|7485}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.001.866}}
| {{ECHA|100.008.255}}
| {{ECHA|100.002.569}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H7NO3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 153,14 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| flüssig || fest || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch || gelbliche Kristalle   || gelblich grauer Feststoff  
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 9 °C<ref name="GESTIS_o"/>
| 34–37 °C<ref name="MERCK_m"/>
| 58 °C<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| 273 °C<ref name="GESTIS_o"/>  
| 256,3 °C<ref name="MERCK_m"/>  
| 258–260 °C<ref name="GESTIS_p"/> über 340 °C (Zers.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| 1,25 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/> || || 1,23 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| || || 0,58 Pa (30 °C)<ref name="Felix">H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: ''Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range''; in: ''[[Thermochim. Acta]]'', 514, 2011, S. 37–43 ({{DOI|10.1016/j.tca.2010.11.034}}).</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| 1,69 g·l−1 (30 °C)<ref name="GESTIS_o"/> || || 0,468 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|08|07}}Gefahr<ref name="GESTIS_o" />
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="SIGMA_m"/>
| {{GHS-Piktogramme|08}}Achtung<ref name="GESTIS_p"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|350|302|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|302|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|341|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|201|308+313}}
| {{P-Sätze|301+312+330}}
| {{P-Sätze|201|280|308+313}}
|}

== Darstellung ==
Nitroanisole können aus den [[Nitrophenole]]n durch [[Veretherung]] mit [[Dimethylsulfat]] dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>

== Eigenschaften ==
Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

== Verwendung ==
Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über [[Anisidine]]) bei der Herstellung synthetischen organischen [[Farbstoff]]en und Pharmazeutika.

== Sicherheitshinweise ==
2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.<ref>''National Institute of Environmental Health Sciences'', 13th Report on Carcinogens (RoC): [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/content/profiles/nitroanisole.pdf ''o-Nitroanisole''], abgerufen am 18. November 2014.</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitroanisoles|Nitroanisole}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="GESTIS_o">{{GESTIS|ZVG=16800|CAS=91-23-6|Name=2-Nitroanisol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="MERCK_m">{{Merck|820882|Name=3-Nitroanisol|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="SIGMA_m">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|255114|Name=3-Nitroanisole|Abruf=2019-12-27}}</ref>
<ref name="GESTIS_p">{{GESTIS|ZVG=17820|CAS=100-17-4|Name=4-Nitroanisol|Abruf=2023-03-13}}</ref>
</references>

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Nitrobenzol| Nitroanisole]]
[[Kategorie:Methoxybenzol| Nitroanisole]]

Nitroanisole - Versionsgeschichte

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