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2026-02-13T20:36:46Z

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__NOTOC__
Die '''Nitroanisidine''' bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom [[Nitrobenzol]], [[Anisol]] (Methoxybenzol) als auch vom [[Anilin]] (Aminobenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Nitrogruppe|Nitro-]] (–NO2), [[Methoxygruppe|Methoxy-]] (–OCH3) und [[Aminogruppe]] (–NH2) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich zehn [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H8N2O3.

Geht man von den disubstituierten Stammverbindungen aus, so kann man die Nitroanisidine als Methoxyderivate der [[Nitroaniline]], als Aminoderivate der [[Nitroanisole]] oder als Nitroderivate der [[Anisidine]] ansehen. Die Namensgebung folgte der letzten Variante, weil die ''Anisidine'' die einzigen der drei disubstituierten Stammverbindungen sind, die einen komplett eigenen Namen bilden.

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Nitroanisidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="4" | [[Datei:O-Anisidine-Structural Formula V.1.svg|90px]]
|-
| colspan="4" | ''o''-Anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Methoxy-3-nitroaniline.svg|100px]]
| [[Datei:2-Methoxy-4-nitroaniline.svg|100px]]
| [[Datei:2-Methoxy-5-nitroaniline.svg|135px]]
| [[Datei:2-Methoxy-6-nitroaniline.svg|135px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 1-Amino-2-methoxy-3-nitrobenzol
* 3-Nitro-''o''-anisidin
|
* 1-Amino-2-methoxy-4-nitrobenzol
* 4-Nitro-''o''-anisidin
|
* 1-Amino-2-methoxy-5-nitrobenzol
* 5-Nitro-''o''-anisidin
|
* 1-Amino-2-methoxy-6-nitrobenzol
* 6-Nitro-''o''-anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|85-45-0|Q81988601}} || {{CASRN|97-52-9|Q27276523}} || {{CASRN|99-59-2|Q27121416}} || {{CASRN|16554-45-3|Q72517188}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.001.462}} || {{ECHA|100.002.354}} || {{ECHA|100.002.518}} || {{ECHA|100.036.910}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|66559}} || {{PubChem|7337}} || {{PubChem|7447}} || {{PubChem|85491}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C7H8N2O3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 168,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| || gelbes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_o_4">{{GESTIS|Name=4-Nitro-o-anisidin|ZVG=18240|CAS=97-52-9|Abruf=2026-02-13}}</ref> || oranges Pulver<ref name="GESTIS_o_5">{{GESTIS|Name=5-Nitro-o-anisidin|ZVG=18230|CAS=99-59-2|Abruf=2026-02-13}}</ref> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
|
| 140–142 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS_o_4" /> / 139–143 °C<ref name="SIGMA_o_4">{{Sigma-Aldrich|SIAL|09331|Name=2-Methoxy-4-nitroaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref>
| 118 °C<ref name="GESTIS_o_5" />
| 73–78 °C<ref name="Alfa26" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| || > 260 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS_o_4" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| || 1,45 g·cm−3<ref name="GESTIS_o_4" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| || 0,2 g/l bei 20 °C in Wasser<ref name="GESTIS_o_4" /> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|
| {{GHS-Piktogramme|08|07|09}} Achtung<ref name="GESTIS_o_4" />
| {{GHS-Piktogramme|07}} Achtung<ref name="GESTIS_o_5" />
| {{GHS-Piktogramme|07}} Achtung<ref name="Alfa26">{{Alfa|H35777|Name=2-Methoxy-6-nitroaniline, 97%|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| || {{H-Sätze|302|351|411|KeineKat=ja}} || {{H-Sätze|302|KeineKat=ja}} || {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| || {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}} || {{P-Sätze|301+312+330}} || {{P-Sätze|301+330+331|302+352}}
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="5" | '''Nitroanisidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="4" | [[Datei:3-Anisidine.svg|90px]]
|-
| colspan="4" | ''m''-Anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:3-Methoxy-2-nitroaniline.svg|100px]]
| [[Datei:3-Methoxy-4-nitroaniline.svg|100px]]
| [[Datei:3-Methoxy-5-nitroaniline.svg|135px]]
| [[Datei:3-Methoxy-6-nitroaniline.svg|135px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 1-Amino-3-methoxy-2-nitrobenzol
* 2-Nitro-''m''-anisidin
|
* 1-Amino-3-methoxy-4-nitrobenzol
* 4-Nitro-''m''-anisidin
|
* 1-Amino-3-methoxy-5-nitrobenzol
* 5-Nitro-''m''-anisidin
|
* 1-Amino-3-methoxy-6-nitrobenzol
* 6-Nitro-''m''-anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|16554-47-5|Q82256564|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|16292-88-9|Q82161296}} || {{CASRN|586-10-7|Q82163434}} || {{CASRN|16133-49-6|Q70000014}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| || || {{ECHA|100.197.662}} || {{ECHA|100.036.615}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|10464700}} || {{PubChem|2755795}} || {{PubChem|2759598}} || {{PubChem|85300}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="4" | C7H8N2O3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="4" | 168,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="4" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| || || || 125–127 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Alfa52" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
|
|
|
| {{GHS-Piktogramme|07}} Achtung<ref name="Alfa52">{{Alfa|H34046|Name=5-Methoxy-2-nitroaniline, 98%|Abruf=2019-12-27}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| || || || {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| || || || {{P-Sätze|301+330+331|302+352}}
|}

{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Nitroanisidine'''
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | Stammverbindung
| colspan="2" | [[Datei:4-Anisidine.svg|60px]]
|-
| colspan="2" | ''p''-Anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:4-Methoxy-2-nitroaniline.svg|90px]]
| [[Datei:4-Methoxy-3-nitroaniline.svg|90px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
|
* 1-Amino-4-methoxy-2-nitrobenzol
* 2-Nitro-''p''-anisidin
|
* 1-Amino-4-methoxy-3-nitrobenzol
* 3-Nitro-''p''-anisidin
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|96-96-8|Q27121415}} || {{CASRN|577-72-0|Q72517181}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[ECHA]]-InfoCard
| {{ECHA|100.002.317}}
| {{ECHA|100.110.092}} {{ECHA|100.209.982}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|66793}} || {{PubChem|123071}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="2" | C7H8N2O3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="2" | 168,15 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| orange bis violettes geruchloses Pulver<ref name="GESTIS_p_2">{{GESTIS|Name=2-Nitro-p-anisidin|ZVG=510286|CAS=96-96-8|Abruf=2026-02-13}}</ref> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 123–126 °C<ref name="SIGMA_p_2">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|M17403|Name=4-Methoxy-2-nitroaniline|Abruf=2019-12-27}}</ref> ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|06|08}} Gefahr<ref name="GESTIS_p_2" />
| {{GHS-Piktogramme|07}} Achtung<ref>{{Internetquelle |url=https://www.chemblink.com/MSDS/MSDSFiles/577-72-0_Matrix.pdf |titel=4-Methoxy-3-nitroaniline |hrsg=Matrix Scientific |datum=2017-02-10 |abruf=2019-12-27 |abruf-verborgen= |format=pdf |sprache=en }}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|300+310+330|373|412|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|317|319|KeineKat=ja}}
|-
| {{P-Sätze|262|273|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| {{P-Sätze|280|305+351+338}}
|}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Nitroanisidines|Nitroanisidine}}
* The Carcinogenic Potency Project: [http://potency.berkeley.edu/chempages/5-NITRO-o-ANISIDINE.html ''5-Nitro-o-anisidine'']
* {{OrgSynth|Kurzcode=CV3P0661 |Autor=Paul E. Fanta and D. S. Tarbell |Titel=2-Nitro-4-Methoxyaniline |Jahrgang=1945 |Volume=25 |Seiten=78 |ColVol=3 |ColVolSeiten=661 |doi=10.15227/orgsyn.025.0078 }}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Anisidin| Nitroanisidine]]
[[Kategorie:Nitroanilin| Nitroanisidine]]
[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]

Nitroanisidine - Versionsgeschichte

imported>Mabschaaf: GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia