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2024-02-28T16:17:34Z

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'''Nitriersäure''' ist ein Gemisch von konzentrierter [[Salpetersäure]] und konzentrierter [[Schwefelsäure]]<ref name="ABC Chemie">''Brockhaus ABC Chemie'', VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 948.</ref> mit verschiedenem Mischungsverhältnis. Das [[Stoffmengenanteil|Stoffmengenverhältnis]] wird meist zwischen 1:2 und 2:1 eingestellt. Die Nitriersäure wird überwiegend zur Darstellung von Nitroverbindungen verwendet, welche wiederum hauptsächlich als Ausgangsprodukte zur Herstellung von [[Amine]]n, [[Hydroxylamin]]en dienen.

== Reaktionsmechanismus ==

Der Nitrierprozess kann für [[Aromaten]] im Rahmen einer [[Elektrophile aromatische Substitution|elektrophilen aromatischen Substitution]] erklärt werden, ansonsten basieren die Erklärungen auf dem Mechanismus der [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitution]].

In beiden Fällen wird ein hochreaktives [[Nitroniumion]] als [[Elektrophilie|Elektrophil]] eingesetzt. Dieses entsteht durch [[Protonierung]] und anschließende Wasserabspaltung der Salpetersäure. Diese Protonierung ist nur mit einer [[Säurekonstante|starken Säure]] wie Schwefelsäure möglich:

:<math>\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \ \rightleftharpoons \ HSO_4^- + H_2NO_3^+}</math>
:<math>\mathrm{H_2NO_3^+ \ \rightleftharpoons \ H_2O + NO_2^+}</math>

Das zu [[Kohlenstoffdioxid]] [[isoelektronisch]]e NO2+ ist linear aufgebaut. Die positive Ladung am Stickstoffatom ist dadurch besonders leicht für einen nukleophilen Angriff zugänglich.<ref>{{Literatur |Autor=R. Brückner |Titel=Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden |Auflage=3. |Verlag=Spektrum |Ort=Berlin; Heidelberg |Datum=2011 |ISBN=978-3-8274-1579-0 |Seiten=222}}</ref> Beispielhaft für die [[elektrophile aromatische Substitution]] ist die Nitrierung von [[Benzol]]:

:{| style="width:30%"
| [[Datei:Nitration of benzene.svg|750px|Elektrophile aromatischen Substitution von Benzol.]]
|-
| Elektrophile aromatische Substitution von Benzol (1). Über eine lose Wechselwirkung mit dem linearen Nitroniumion ([[π-Komplex]], 2a) bildet sich der [[Molekülorbitaltheorie#σ-Orbital|σ-Komplex]] (2b), der die gezeigte [[Mesomerie]] aufweist. Nach Abspaltung eines Protons bildet sich schließlich [[Nitrobenzol]] (3).
|}

Die Substitution an einem [[Alkohole|Alkohol]] verläuft analog:
: [[Datei:Nitrierung Alkohol2.svg|500px]]

Durch die dargestellten Mechanismen können eine oder mehrere Nitrogruppen eingeführt werden, explosive Stoffe sind meist mehrfach nitrierte Substanzen. Aufgrund elektronischer Effekte ist die Mehrfachnitrierung oft erschwert, weshalb hierfür höhere Reaktionstemperaturen notwendig sind. Allerdings nimmt auch die Explosivität der Reaktionsgemische mit steigendem Nitrierungsgrad und steigender Temperatur zu. Umsetzungen mit Nitriersäure werden daher unter sorgfältig kontrollierten Bedingungen von geschultem Fachpersonal durchgeführt und beaufsichtigt. Da die Herstellung von Nitriersäure wie jede Verdünnung konzentrierter [[Mineralsäure]]n einen stark [[exotherm]]en Prozess darstellt, darf auch ihre Herstellung nur durch geschultes Fachpersonal erfolgen.

== Produkte ==
Durch Nitrierung werden großtechnisch u. a. folgende Produkte hergestellt:
* [[Anilin]] (aus Nitrobenzol mit [[Wasserstoff|H2]] am Palladium-Kohle-[[Hydrierkatalysatoren|Hydrierkatalysator]])
* [[Cellulosenitrat]] (aus [[Cellulose]])
* [[Glyceroltrinitrat]] (aus [[Glycerol]])
* [[Nitrobenzol]] (aus [[Benzol]])
* [[Pikrinsäure]] (aus [[Phenol]])
* [[TNT]] und [[Dinitrotoluole|Dinitrotoluol]] (beide aus [[Toluol]], letzteres als Vorprodukt von [[Toluylendiisocyanat]])

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [https://www.chids.de/dachs/praktikumsprotokolle/PP0385Gruppe_4_Nitrierung_von_Toluol_Johannes_Hergt_WiSe_10_11.pdf Praktikum zur Organischen Chemie für Studierende des Lehramts] (abgerufen am 14. Mai 2020)
* [https://www.uni-koeln.de/math-nat-fak/didaktiken/chemie/material/fachdid_praktikum/55_herstellung_von_schiessbaumwolle.pdf Herstellung von Schießbaumwolle, Nitrocellulose] (abgerufen am 14. Mai 2020)
* [https://eldorado.tu-dortmund.de/bitstream/2003/26077/3/DummannGerrit.pdf Intensivierung des Wärme- und Stofftransports bei der Nitrierung von Benzol im Kapillarmikroreaktor] (abgerufen am 14. Mai 2020)
* [https://www.fachreferent-chemie.de/wp-content/uploads/Nitrocellulose-1.pdf Nitrocellulose (Schießbaumwolle)] (abgerufen am 14. Mai 2020)
* [http://www.fvss.de/assets/media/jahresarbeiten/chemie/dynamit.pdf Alfred Nobel und die Entdeckung des Dynamits unter besonderer Berücksichtigung von ethischen Belangen in der Naturwissenschaft] (abgerufen am 14. Mai 2020)

{{SORTIERUNG:Nitriersaure}}
[[Kategorie:Chemische Lösung]]
[[Kategorie:Sprengstoff]]

Nitriersäure - Versionsgeschichte

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