https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NitrendipinNitrendipin - Versionsgeschichte2026-06-01T18:39:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nitrendipin&diff=980250&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:35:29Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Nitrendipin Structural Formula V1.svg|230px|Struktur von Nitrendipin]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Konfiguration – 1:1-Gemisch ([[Racemat]])<br />
| Freiname = Nitrendipin<br />
| Andere Namen = (''RS'')-Ethyl-5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3-carboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|39562-70-4}}<br />
* {{CASRN|80890-07-9|Q27895577|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Nitrendipin]<br />
* {{CASRN|80873-62-7|Q27895574}} [(''S'')-Nitrendipin]<br />
| EG-Nummer = 254-513-1<br />
| ECHA-ID = 100.049.540<br />
| PubChem = 4507<br />
| ChemSpider = 4351<br />
| DrugBank = DB01054<br />
| ATC-Code = {{ATC|C08|CA08}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antihypertonikum|Antihypertensiva]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Calciumantagonist]]<br />
| Molare Masse = 360,36 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 158–160 [[Grad Celsius|°C]]<ref>{{RömppOnline|ID=RD-14-01310|Name=Nitrendipin|Abruf=2014-11-10}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (77,2 mg·l<sup>−1</sup> bei 25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N0516|Name=Nitrendipine ~98 %|Abruf=2011-04-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|312|332}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2540 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=39562-70-4|Name=Nitrendipine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nitrendipin''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Calciumantagonist]]en vom [[1,4-Dihydropyridin]]-Typ. Es senkt über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den [[Blutdruck]] stark. Therapeutisch wird es eingesetzt zur Behandlung der [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]].<br />
<br />
== Stereochemie ==<br />
Die Moleküle von Nitrendipin enthalten ein Stereozentrum (Chiralitätszentrum). Daher gibt es zwei Enantiomere. Aufgrund der Synthese wird ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form gebildet.<ref name="Rote Liste">Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): ''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.</ref><br />
{| class="wikitable" style="text-align:center"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
! colspan="2"| Enantiomere von Nitrendipin<br />
|-<br />
| [[Datei:(R)-Nitrendipin Structural Formula V1.svg|200 px]]<br /><small>(''R'')-Nitrendipin</small><br />
| [[Datei:(S)-Nitrendipin Structural Formula V1.svg|200 px]]<br /><small>(''S'')-Nitrendipin</small><br />
|}<br />
<br />
== Erfindung ==<br />
Das Konstitutionsisomer von [[Nifedipin]] – mit der Nitrogruppe in 3-Stellung – wurde in den Laboratorien der Firma [[Bayer AG]] von Horst Meyer und Friedrich Bossert nach dem Prinzip der [[Hantzschsche Dihydropyridinsynthese|Hantzsch-Synthese]] hergestellt. Das Dihydropyridin wurde aus zwei Molekülbausteinen durch Addition und intramolekulare Kondensation (Cyclisierung) aufgebaut. Aus 3-Nitrobenzaldehyd wurde durch intermolekulare Kondensation mit Acetessigsäureethylester 3'-Nitrobenzyliden-acetessigsäure-ethylester erhalten. Dieser wurde mit dem zweiten Baustein – [[3-Amino-2-butensäuremethylester]] (β-Aminocrotonsäuremethylester) – umgesetzt.<ref>Deutsches Patent DE2117571B2, Erfinder Horst Meyer, Friedrich Bossert, Kurt Vater, angemeldet für Bayer AG. Angemeldet am 10. April 1971.</ref> So wurde ein 1,4-Dihydropyridin mit ''ungleichen'' Carbonsäureestergruppen erhalten.<br />
<br />
[[Datei:Nitrendipin Synthese.svg|350px|Synthese von Nitrendipidin (Formelschema)]]<br />
<br />
== Wirkmechanismus ==<br />
Nitrendipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ [[Inotropie|inotrop]]) und einem reduzierten O<sub>2</sub>-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien ([[Arteriole]]n) und damit eine [[Nachlast]]<nowiki>senkung</nowiki>. Nitrendipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Nitrendipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.<br />
<br />
== Indikationen ==<br />
Nitrendipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der essentiellen [[Arterielle Hypertonie|arteriellen Hypertonie]] und als Bayotensin<sup>®</sup> akut zur Behandlung des [[Hypertensiver Notfall|hypertensiven Notfalls]].<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Häufig kommt es zum Auftreten von Unterschenkel[[ödem]]en, [[Kopfschmerz]]en sowie [[Erröten|Flush]], sowie gelegentlich zu [[Vertigo|Schwindel]], [[Müdigkeit]] und [[Hypästhesie]]n.<br />
<br />
Seltene Nebenwirkungen sind [[Tachykardie]], [[Palpitation]], Übelkeit, Völlegefühl, [[Durchfall]] und vermehrter Harndrang.<br />
<br />
== Kontraindikationen ==<br />
Bei kardiogenem Schock, instabiler [[Angina Pectoris]], [[Herzinfarkt]] (innerhalb der ersten 4 Wochen) und Kindern (keine ausreichenden Erfahrungen) ist die Gabe von Nitrendipin [[Kontraindikation|kontraindiziert]].<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Bayotensin (D), Baypress (A, CH), Jutapress (D), zahlreiche Generika (D). Der Vertrieb von ''Bayotensin® akut'' zur Behandlung der [[Hypertensive Krise|hypertensiven Krise]] wird ab Mitte 2021 aus „produktionstechnischen Gründen“ eingestellt. Die Kunststoff[[phiole]]n sind nicht mehr verfügbar.<ref>[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/news/artikel/2021/05/06/bayer-stellt-vertrieb-von-bayotensin-akut-ein ''Bayer stellt Vertrieb von Bayotensin akut ein''] Deutsche Apotheker Zeitung am 6. Mai 2021, abgerufen am 20. Mai 2021.</ref><br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Baroprine (A), Cenipres (A), Eneas (D)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Friedrich Bossert, Horst Meyer, Egbert Wehinger: ''4-Aryldihydropyridine, eine neue Klasse hochwirksamer Calcium-Antagonisten''. In: Angewandte Chemie, 93, 1981, S.&nbsp;755, {{DOI|10.1002/ange.19810930906}}; ''Angewandte Chemie International Edition in English.'' 20, 1981, S.&nbsp;762, {{DOI|10.1002/anie.198107621}}.<br />
* The Merck Index, 11. Auflage, 1989, S. 1040, Eintrag Nr. 6493.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Dihydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]</div>imported>ChemoBot