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Nitrapyrin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nitrapyrin.svg|150px|Strukturformel von Nitrapyrin]]<br />
| Andere Namen = 2-Chlor-6-(trichlormethyl)pyridin<br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>4</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|1929-82-4}}<br />
| EG-Nummer = 217-682-2<br />
| ECHA-ID = 100.016.076<br />
| PubChem = 16004<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch<ref name="ullmann2">{{Literatur | Autor=Heinrich Dittmar, Manfred Drach, Ralf Vosskamp, Martin E. Trenkel, Reinhold Gutser, Günter Steffens | Titel= Fertilizers, 2. Types | Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry | Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | Jahr=2009 | ISBN= 978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.n10_n01 }}</ref><br />
| Molare Masse = 230,91 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,55 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nitrapyrin|ZVG=490350|CAS=1929-82-4|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 62,5–62,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 136–137,5 °C (11 mbar)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 0,373 Pa (20 °C)<ref>Montgomery, J.H., Editor (1993) Agrochemicals Desk Reference. Environmental Data. Lewis Publishers, Inc., Chelsea, Michigan.</ref><ref name="Handbook1">Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma, Sum Chi Lee: ''Handbook of physical-chemical properties and environmental fate for organic chemicals'', Vol. IV, 2nd Edition, CRC Press, 2006, ISBN 978-1-56670-687-2, S. 4082.</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (40–60 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.016.076|Name=Nitrapyrin|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|273|301+330+331|312|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 10 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=Nitrapyrin |CAS-Nummer=1929-82-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=940 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /><ref name="ullmann3"/> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=710 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ullmann3">{{Literatur | Autor=Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura | Titel=Pyridine and Pyridine Derivatives | Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry | Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | Jahr=2000 | ISBN= 978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a22_399 }}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=850 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nitrapyrin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[chlor]]ierten [[Pyridin]]e.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Nitrapyrin kann durch [[Photochlorierung]] von [[2-Picolin]] gewonnen werden.<ref name="ullmann">{{Literatur <br />
| Autor = <br />
| Titel = Ullmann’s Agrochemicals, Band 1<br />
| Verlag = Wiley-VCH<br />
| ISBN = 978-3-527-31604-5<br />
| Jahr = 2007<br />
| Online = <br />
{{Google Buch<br />
| BuchID = 3bgUxSKZVmQC<br />
| Seite = 58<br />
}}<br />
| Seiten = 58<br />
}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Nitrapyrin ist ein brennbarer weißer Feststoff mit leicht süßlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><ref name="epa" /> Das technische Produkt enthält auch noch andere chlorierte Pyridine wie [[2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,4-Dichlor-6-trichlormethylpyridin |CAS=1129-19-7 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=70788 |ChemSpider= |Wikidata=Q81989529 }}</ref>.<ref name="ullmann" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Nitrapyrin (Handelsname ''N-Serve'') wird als [[Nitrifikationshemmer]] verwendet. Es hemmt die [[Nitrifikation]] in Getreide und verminderte die Stickstoffverluste von Ackerboden.<ref>H. W. Scherer, K. Mengel: ''Einfluß von Stroh und Nitrapyrin auf den verfügbaren Stickstoff im Boden, den Ertrag und den Stickstoffentzug von Lolium multiflorum''. In: ''[[Zeitschrift für Pflanzenernährung und Bodenkunde]]'', 1981, Volume 144, Issue 3, S.&nbsp;254–262; {{DOI|10.1002/jpln.19811440304}}.</ref> Es wurde 1974 in den USA zugelassen<ref name="epa">EPA: [http://www.epa.gov/oppsrrd1/REDs/nitrapyrin_red.pdf ''Nitrapyrin''] (PDF; 1,3&nbsp;MB).</ref> und hemmt bzw. tötet [[Nitrosomonas]]-[[Bakterien]].<ref name="ullmann" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den Staaten der EU einschließlich Deutschland und Österreich wie auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=DB |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Cornell University: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/miscpesticides/misc_E_N/nitrapyrin/nitrapyr_cfs_0685.html ''Nitrapyrin - Chemical Fact Sheet 6/85'']<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chlorpyridin]]<br />
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>
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