https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NinhydrinNinhydrin - Versionsgeschichte2026-05-27T09:47:15ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Ninhydrin&diff=233244&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T22:02:36Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ninhydrin.svg|180px|Struktur von Ninhydrin]]<br />
| Andere Namen = * 2,2-Dihydroxyhydrinden-1,3-dion<br />
* 2,2-Dihydroxyindan-1,3-dion<br />
* Indantrionhydrat<br />
* 2,2-Dihydroxy-1,3-indendion<br />
* 2,2-Dihydroxy-1''H''-inden-1,3(2''H'')-dion<br />
* {{INCI|Name=NINHYDRIN |ID=57413 |Abruf=2021-09-16}}<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|485-47-2}}<br />
| EG-Nummer = 207-618-1<br />
| ECHA-ID = 100.006.926<br />
| PubChem = 10236<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-14-01238|Name=Ninhydrin|Abruf=2014-05-30}}</ref><br />
| Molare Masse = 178,15 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = Zersetzung ab 250 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ninhydrin|ZVG=104160|CAS=485-47-2|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (20 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in siedendem Wasser und [[Ethanol]], schlecht in [[Diethylether]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|315|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|280|301+312|302+352|305+351+338|332+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Ninhydrin''' ist das [[Hydrate|Hydrat]] des [[Indan-1,2,3-trion]]s und dient als Reagenz zum Nachweis von [[Ammoniak]] und primären [[Amine|Aminogruppen]], insbesondere von [[Aminosäuren]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
<br />
Ninhydrin reagiert mit der [[Aminogruppe]] von [[Aminosäuren]] unter Wasserabspaltung zu einer [[Schiffsche Base|Schiffschen Base]] ([[Imin]]). Nach [[Decarboxylierung]] der [[Carboxygruppe]] der Aminosäure und anschließender Abspaltung des Amino-Restes entsteht Amino-Ninhydrin. Dieses dimerisiert mit Ninhydrin zu einem violetten Farbstoff (Ruhemanns Purpur). Die intensive violette Farbe kann durch [[Mesomerie]] unter der Beteiligung einer [[Wasserstoffbrückenbindung]] innerhalb des Systems konjugierter Doppelbindungen erklärt werden.<ref name="Ebel">[[Siegfried Ebel|S. Ebel]], [[Hermann J. Roth|H. J. Roth]] (Hrsg.): ''Lexikon der Pharmazie.'' Georg Thieme Verlag, 1987, ISBN 3-13-672201-9, S. 465.</ref><br />
<br />
Die Intensität der Farbe ist der Konzentration des Farbstoffes (siehe [[Lambert-Beersches Gesetz]]) und damit der Konzentration einer zu bestimmenden Aminosäure proportional. Zur [[Quantitative Analyse|quantitativen Analyse]] werden [[Fotometrie|photometrisch]] bei 570&nbsp;[[Nanometer|nm]] mehrere Proben mit bekannter Konzentration als Standards mit der zu untersuchenden Probe verglichen.<br />
Bei der Reaktion mit sekundären Aminosäuren, wie [[Prolin]] oder [[Hydroxyprolin]], entsteht ein gelber Farbkomplex, welcher bei 400&nbsp;nm photometrisch gemessen werden kann.<br />
<br />
Ninhydrin hat auch eine Bedeutung bei der Umsatzkontrolle bei der [[Merrifield-Synthese|Festphasen-Peptidsynthese]] (SPPS) und in der organischen Festphasensynthese (SPOS) und ist ein Bestandteil des [[Kaiser-Test]]s.<ref>E. Kaiser, R. L. Colescott, C. D. Bossinger, P. I. Cook: ''Color test for detection of free terminal amino groups in the solid-phase synthesis of peptides.'' In: ''[[Analytical Biochemistry]].'' Band 34, Nr. 2, April 1970, S. 595–598.</ref><ref>V. K. Sarin, S. B. H. Kent, J. P. Tam, R. B. Merrifield: ''Quantitative monitoring of solid-phase peptide synthesis by the ninhydrin reaction.'' In: ''Analytical Biochemistry.'' Band 117, Nr. 1, S. 147.</ref><br />
<br />
Die Reaktion ist relativ empfindlich, die [[Nachweisgrenze]] liegt bei 0,001 bis 0,1&nbsp;mg.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Ninhydrin wird vor allem für den Nachweis von [[Aminosäuren]] und [[Protein]]en verwendet. Für Proteine ist der Test jedoch nur erfolgreich, wenn relativ kurze Oligopeptide vorliegen, da Ninhydrin nur mit freien Aminogruppen reagiert und diese bei langkettigen Polypeptiden kaum vorhanden sind. Der Nachweis wird in Lösung (unter Erhitzen im Wasserbad) durchgeführt, bzw. ist Teil der Analyse in Aminosäureanalysatoren<ref>{{Internetquelle |url=https://membrapure.de/de/aminosaeure-analysatoren/ |titel=Aminosäureanalysatoren {{!}} ARACUS {{!}} Made in Germany {{!}} membraPure |werk=membrapure.de |sprache=de-DE |abruf=2025-11-04}}</ref>. Diese nutzen HPLC-Technik und Nachsäulenderivatisierung mit Ninhydrin zum standardisierten Nachweis von freien und proteingebundenen Aminosäuren, wie beispielsweise in der Futtermittelindustrie EU-weit vorgeschrieben<ref>{{Internetquelle |url=https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/ALL/?uri=CELEX:32009R0152 |titel=VERORDNUNG (EG) Nr. 152/2009 DER KOMMISSION vom 27. Januar 2009 zur Festlegung der Probenahmeverfahren und Analysemethoden für die amtliche Untersuchung von Futtermitteln |abruf=2025-11-04}}</ref>. Ninhydrin wird häufig auch als Sprühreagenz z.&nbsp;B. bei der [[Papierchromatografie]] oder [[Dünnschichtchromatographie]] verwendet.<ref>{{Internetquelle |archiv-url=https://web.archive.org/web/20160304200733/http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/8/bc/vlu/proteinanalytik/chromatographie.vlu/Page/vsc/de/ch/8/bc/proteinanalytik/methoden_protein/ninhydrin_reaktion.vscml.html |url=http://www.chemgapedia.de/vsengine/vlu/vsc/de/ch/8/bc/vlu/proteinanalytik/chromatographie.vlu/Page/vsc/de/ch/8/bc/proteinanalytik/methoden_protein/ninhydrin_reaktion.vscml.html |titel=Chromatographie von Proteinen |werk=[[ChemgaPedia]] |archiv-datum=2016-03-04 |abruf=2025-02-13}}</ref><br />
<br />
Eine weitere auf dieser Reaktion basierende Anwendung ist die Erstellung von [[Fingerabdruck|Fingerabdrücken]]. Da im [[Schweiß]] Aminosäuren vorkommen, können diese mit Ninhydrin reagieren und die {{nowrap|Finger-}} bzw. Handabdrücke sichtbar machen.<br />
<br />
Dieser Mechanismus findet auch in der Medizin als sogenannter [[Moberg-Test]] Anwendung zum Nachweis peripherer Nervenläsionen. Da die für die Schweißsekretion regulierenden sympathischen Fasern ab dem Austritt aus dem Rückenmark gemeinsam mit den peripheren Nervenbahnen verlaufen, ist auch die Schweißsekretion gestört, was sich an einem abgenommenen Hautabdruck mittels Ninhydrin nachweisen lässt.<br />
<br />
Eine Ausnahme bildet die Aminosäure [[Prolin]] bzw. [[Hydroxyprolin]], die als sekundäre Aminosäuren statt einer [[primär (Chemie)|primären]] (NH<sub>2</sub>) eine [[sekundär (Chemie)|sekundäre]] (NH) Aminogruppe besitzen. Prolin und Hydroxyprolin reagieren über einen anderen Reaktionsmechanismus zu einem gelbroten Produkt mit einem [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] bei 400&nbsp;[[Nanometer|nm]]. Bei der Reaktion mit einer primären Aminosäure, welche eine NH<sub>2</sub> Gruppe besitzt ein Absorptionsmaximum von 570 nm besitzt, und zu einem Violetten Farbstoff namens Ruhemanns Purpur reagiert.<ref name=":0">{{Internetquelle |autor=FU Berlin |url=https://www.vetmed.fu-berlin.de/einrichtungen/institute/we03/biochemie_praktikum_versuche_blackboard/05proteine/Proteine-2017.pdf |titel=Proteine |werk= |hrsg=FU Berlin |datum= |abruf=2019-11-11}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Ninhydrin Test.svg|mini|hochkant=2.5|zentriert|Zwei Moleküle Ninhydrin reagieren in alkalischem Milieu mit kurzen Oligopeptiden zu einem violetten Farbstoff, Ruhemanns Purpur.]]<br />
<br />
=== Reaktionsmechanismen mit Aminosäuren ===<br />
<br />
==== ⍺-Aminosäuren ====<br />
Der Reaktionsmechanismus ist komplizierter als üblicherweise dargestellt; damit befassen sich Friedmann und Williams.<ref>{{Literatur |Autor=Mendel Friedman, L. David Williams |Titel=Stoichiometry of formation of Ruhemann's purple in the ninhydrin reaction |Sammelwerk=Bioorganic Chemistry |Band=3 |Nummer=3 |Datum=1974 |Seiten=267–280 |DOI=10.1016/0045-2068(74)90017-0}}</ref><br />
Im Einzelnen laufen – wie in der Darstellung zu sehen – folgende Reaktionen ab: Zunächst wird das Ninhydrin '''1''' zum Trion dehydratisiert. Am mittleren Carbonylsauerstoff greift die [[Aminogruppe]] '''2''' der Aminosäure an und kondensiert zum [[Imin]]. Dieses weist eine offene Siebenring-Struktur auf, welche eine zyklische Elektronenverschiebung unter [[Decarboxylierung]] ermöglicht. Durch [[Hydrolyse]] des Imins wird der Aminosäurerest als [[Aldehyd]] abgespalten und es verbleibt das primäre Amin. In einer Kondensationsreaktion entsteht so mit einem zweiten Ninhydrinmolekül unter Wasserabspaltung das Ruhemanns Purpur '''3'''.<br />
<br />
[[Datei:Kaiser-Test Reaktionsschema.svg|mini|hochkant=2.5|zentriert|Kaiser-Test Reaktionsschema]]<br /><br />
<br />
==== Ausnahme: Prolin ====<br />
Ein Prolinmolekül und ein Ninhydrinmolekül reagieren zu einem gelben, intermediären Additionsprodukt, welches nun ein weiteres Ninhydrinmolekül am Ring binden kann, wodurch ein ebenfalls purpurnes Produkt entsteht.<ref name=":0" /><ref>{{Literatur |Autor=D. J. McCaldin |Titel=The Chemistry of Ninhydrin |Verlag=ACS Publications |Datum=1959-08-31|Seiten=39-51 }}</ref><br />
[[Datei:Ninhydrin Reaktionsmechanismus-mit-Prolin.svg|zentriert|mini|700px|Reaktion von Ninhydrin mit Prolin]]<br />
<!--[[Datei:Prolin Ninhydrin Reaktion.png|alternativtext=|zentriert|mini|603x603px|Reaktion von Ninhydrin mit Prolin]]--><br />
<br />
== Ninhydrin in der kriminalistischen Anwendung ==<br />
<br />
Ninhydrin und Amido-Schwarz finden Einsatz bei der Sicherung von Fingerabdrücken. Ein diesbezügliches Patent<ref>{{Literatur |Autor=Robert Heindl |Titel=Patent für ein kriminalistisches Verfahren (Ninhydrinmethode) |Sammelwerk=[[Archiv für Kriminologie]] |Band=119 |Nummer=5 und 6 |Verlag=[[Schmidt-Römhild]] |Ort=Lübeck |Datum=1957-06-01 |Seiten=177 |Kommentar=Text des Patentanspruchs in ''Identification News'', Januar 1957, S. 1 f.}}</ref> wurde am 27. September 1954 in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] von [[Svante Odén]] (* [[29. April]] [[1924]] in [[Stockholm]]; † [[1986]] Todeserklärung nach Verschollenheit, Professor für Bodenkunde) angemeldet. Dieser erlangte Bekanntheit durch die Entdeckung der [[Bodenversauerung|Versauerung von Böden]] durch Niederschläge und durch Analysen von Schwermetallen im [[Klärschlamm]] aus kommunalen Kläranlagen. Die Ninhydrin-Untersuchung von saugenden Spurenträgern gehört seither, neben den Verwendung von verschiedenen Adhäsionspulvern je nach Oberflächenbeschaffenheit und Kontrasterfordernis des Spurenträgers (Rußpulver, Argentorat, Lycopodium, Blancopodium etc.) und Silbernitrat sowie Cyanacrylat, zu den wesentlichen Methoden in den kriminaltechnischen Laboren und wird in der Regel wie folgt angewendet:<br />
<br />
* '''Ninhydrin: ''' In 100 ml [[Ethanol]] wird 2&nbsp;g Ninhydrin gelöst. Die Lösung wird mit ca. 0,5&nbsp;g einer 20%igen Essigsäure angesäuert und dann mit einem Sprühgerät auf den Fingerabdruck gesprüht. Zur Entwicklung des Abdrucks wird er einige Minuten über Wasserdampf gehalten. Ninhydrin reagiert mit den Aminosäuren und Eiweißen im Schweiß und bildet eine violette Verbindung von komplexem Aufbau.<ref>Chemie verstehen: [http://www.cumschmidt.de/v_fingerabdruecke.htm ''Fingerabdrücke''], abgerufen am 31. Dezember 2009.</ref><br />
<br />
* '''N.F.N. (Non Flammable Ninhydrin):''' Die ''Non Flammable Ninhydrin''-Lösung bewirkt eine chemische Reaktion mit einigen Substanzen der daktyloskopischen Spur. Sie eignet sich gut für Schreibpapier, Zeitungen und Pappe; für Kunstdruck-, Hochglanz- und Fotopapier ist sie ungeeignet. Der Spurenträger wird in die Lösung eingetaucht (die Dauer richtet sich nach der Materialstärke) oder mit einem Wattebausch befeuchtet. Nach Trocknung an der Luft wird er im Dunkeln gelagert. Die Entwicklung der Spuren dauert 30 Minuten bis 72 Stunden; in dringenden Fällen kann sie durch Hitzezufuhr beschleunigt werden. Mit Ninhydrin behandelte Spurenträger sind sofort in eine luftdichte Plastikhülle zu stecken, weil eine erneute Berührung zu weiteren Spuren führen würde; außerdem können sich gesundheitsschädliche Dämpfe oder Stäube entwickeln. Die Spurensicherung erfolgt durch Fotografie.<ref name="LEER">Henry C. Lee, Robert E. Gaensslen: ''Advances in fingerprint technology.'' CRC Press, 2001.</ref><br />
<br />
* '''N.P.B. (Ninhydrin-Petroleumbenzin):''' Die Lösung bewirkt eine chemische Reaktion mit einigen Bestandteilen der daktyloskopischen Spur. Die gesundheitsschädlichen Anteile von N.F.N. ([[Trichlortrifluorethan]] und [[Essigsäure]]) sind durch [[Leichtbenzin|Petroleumbenzin]] ersetzt, das entstehende Dampfgemisch ist dafür aber explosionsgefährlich. Elektroanlagen und -geräte im Arbeitsraum müssen ex-geschützt sein. N.P.B. eignet sich gut für Schreibpapier, Zeitungen und Pappe; bei Kunstdruckpapier, Hochglanzpapier und Fotopapier kann es dagegen nicht verwendet werden. Die Verarbeitung erfolgt in gleicher Weise wie bei N.F.N.<ref name="LEER" /><br />
<br />
* '''Tetra-N.P.B. (Tetra Ninhydrin-Petroleumbenzin):''' Die Lösung bewirkt eine chemische Reaktion mit einigen Bestandteilen der daktyloskopischen Spur. Sie ist gut geeignet für latente Spuren, die durch [[Blut]] oder Blutwasser entstanden sind (die Blutspurenuntersuchung wird durch das Verfahren nicht beeinträchtigt). Die Mischung wird in ein Gefäß gegeben, bis sich zwei Schichten gebildet haben. Die obere, helle Flüssigkeit wird abgegossen (muss entsorgt werden), die untere, braune Flüssigkeit wird in das Sprühgerät gefüllt. Die Spurensicherung erfolgt im Original (mit Spurenträger) oder fotografisch.<ref>G. Kaiser: ''Kriminologie. Eine Einführung in die Grundlagen.'' 10., völlig neubearbeitete Auflage. Heidelberg 1997.</ref><br />
<br />
* '''Ninhydrin – Aceton:''' Die Lösung bewirkt eine chemische Reaktion mit einigen Bestandteilen der daktyloskopischen Spur. Sie ist gut geeignet für Schreibpapier, Zeitungen und Pappe; für Kunstdruck-, Hochglanz- und Fotopapier kann sie nicht verwendet werden. [[Aceton]] löst fast alle Schrifteinfärbungsmittel, Stempelaufdrucke usw. auf. Das Verfahren darf daher nur angewendet werden, wenn auf die Untersuchung dieser Spurenarten verzichtet werden kann. Die Spurensuche erfolgt in gleicher Weise wie bei N.F.N.<ref name="LEER" /><br />
<br />
* '''Sirchie - Onprint: ''' Bei dem Onprint-Spray handelt es sich um ein Industrieerzeugnis, das ähnliche Stoffe wie N.F.N. enthält. Es ist gut geeignet für Schreibpapier, Zeitungen und Pappe; bei Kunstdruckpapier, Hochglanzpapier und Fotopapier kann es nicht verwendet werden. Der Spurenträger wird aus 30&nbsp;cm Entfernung besprüht und an der Luft getrocknet. Bei Lagerung im Dunkeln entwickeln sich die Spuren selbständig in einer Zeit von ca. 30 Minuten bis zu 72 Stunden.<ref name="LEER" /><br />
<br />
== Besonderheiten ==<br />
Ninhydrin ist eine der wenigen Verbindungen, die der [[Erlenmeyerregel]] widersprechen.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Siegfried Ruhemann: ''Cyclic di- and tri-ketones.'' In: ''[[Journal of the Chemical Society|Journal of the Chemical Society Transactions]].'' Band 97, 1910, S. 1438–1449. [[doi:10.1039/CT9109701438]]<br />
* [[Stanford Moore]], [[William Howard Stein]]: ''Photometric ninhydrin method for use in the chromatography of amino acids.'' In: ''J Biol Chem.'' Band 176, 1948, S. 367 ff.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary}}<br />
{{Commonscat}}<br />
* {{Webarchiv | url=http://www.chemie.uni-ulm.de/experiment/edm0009.html | wayback=20080531020542 | text=Ruhemanns Purpur}}<br />
* [http://www.chemieunterricht.de/dc2/milch/v-ninhyd.htm Nachweis von Aminosäuren in Milch]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references responsive /><br />
<br />
[[Kategorie:Indandion]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Nachweisreagenz]]<br />
[[Kategorie:Proteinfarbstoff]]</div>imported>ChemoBot