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Nimustin - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nimustin-Formel.png|300px|alt=|Strukturformel von Nimustin]]<br />
| Freiname = Nimustin<br />
| Andere Namen = <br />
* ACNU<br />
* 1-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-(2-chlorethyl)-3-nitrosoharnstoff<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>13</sub>ClN<sub>6</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = <br />
* {{CASRN|42471-28-3}}<br />
* {{CASRN|55661-38-6|Q27107532}} (Hydrochlorid)<br />
| EG-Nummer = 255-838-1<br />
| ECHA-ID = 100.050.744<br />
| PubChem = 39214<br />
| ChemSpider = 35876<br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|AD06}}<br />
| DrugBank = DB13069<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Zytostatikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 272,69 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 125&nbsp;°C<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1134.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N8659|Name=Nimustine hydrochloride|Abruf=2011-04-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid<br />{{GHS-Piktogramme-klein|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|301+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=113 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nimustin''' ist ein [[Zytostatikum]] aus den Gruppen der [[Alkylantien]] und der [[Nitrosoharnstoffe]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Zur Synthese von Nimustin geht man von [[2-Chlorethylisocyanat]] aus und setzt mit [[4-Amino-5-aminomethyl-2-methylpyrimidin]] zum [[Harnstoff]]derivat um, dessen [[Nitrosierung]] mit [[Salzsäure]] und [[Natriumnitrit]] gelingt.<ref name="A. Kleemann">[[Axel Kleemann]], Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances''. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6, S. 1447; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
<br />
=== Wirkung ===<br />
Nimustin verändert die Strukturen der [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] chemisch und unterbindet auf diese Weise die [[Zellteilung]].<br />
<br />
=== Anwendung ===<br />
Nimustin wird als Medikament bei der Bekämpfung von [[Krebs (Medizin)|Krebs]] eingesetzt. Wie auch bei anderen Nitrosoharnstoffen üblich, überwindet Nimustin die [[Blut-Hirn-Schranke]] und eignet sich deshalb besonders für die Behandlung von [[Hirntumor]]en.<br />
<br />
Der große Vorteil gegenüber anderen Nitrosoharnstoffen ist, dass es die [[Lunge]] nicht schädigt.<br />
<br />
=== Nebenwirkungen ===<br />
* Erbrechen und Durchfall<br />
* verzögerte Knochenmarkschädigung<br />
* Schleimhautentzündungen<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
ACNU (CH, D), Nidran (J)<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Carmustin]], [[Estramustin]], [[Lomustin]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]<br />
[[Kategorie:Nitrosoharnstoff]]<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>
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