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2026-01-24T02:10:38Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Nimodipin Structural Formula V1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Nimodipin]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – 1:1-Gemisch ([[Racemat]])
| Freiname = Nimodipin
| Andere Namen = 2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3-isopropylester-5-(2-methoxyethyl)ester ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C21H26N2O7
| CAS = {{CASRN|66085-59-4}}
| EG-Nummer = 266-127-0
| ECHA-ID = 100.060.096
| PubChem = 4497
| ChemSpider = 4341
| DrugBank = DB00393
| ATC-Code = {{ATC|C08|CA06}}
| Wirkstoffgruppe = [[Calciumantagonist]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="sigma" />
| Molare Masse = 418,44 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N149|Name=Nimodipine|Abruf=2011-04-16}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|312|332}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2738 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}
}}

'''Nimodipin''' ([[Handelsname]]: ''Nimotop®'', Hersteller: [[Bayer AG|Bayer]]) ist ein [[Arzneistoff]] ([[Calciumantagonist|Calciumkanalblocker]]) aus der Gruppe der [[1,4-Dihydropyridin]]e.<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

Durch die Blockade von [[Calciumkanal|Calciumkanälen]] wirkt es entspannend auf Gefäßmuskeln, angeblich besonders im Gehirn. Es wird eingesetzt nach [[Subarachnoidalblutung]]en, um [[Vasospasmus|Vasospasmen]] (Gefäßverkrampfungen) vorzubeugen und somit die Gehirndurchblutung zu sichern. (Derartige Gefäßverkrampfungen können durch [[Serotonin]] und [[Hämoglobin]]-Abbauprodukte ausgelöst werden.)

Nimodipin ist außerdem bei altersbedingten Hirnleistungsstörungen zugelassen ([[Nootropikum]]). 1991 erhielt der [[Galenik]]er Dr. [[Ahmed Hegazy (Pharmazeut)|Ahmed Hegazy]] für die [[Solubilisierung]] von Nimodipin die Otto-Bayer-Medaille.<ref>Vergleiche [[:Datei:Urkunde Otto-Bayer-Medaille für galenische Erfindung Copräzipitat.jpg|Abbildung der Urkunde der Otto-Bayer-Medaille für Ahmed Hegazy]].</ref>

== Stereochemie ==
Nimodipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren, genauer zwei [[Atropisomer]]en. Hierbei handelt es sich um ein [[Racemat]], also ein 1:1-Gemisch von (''R'')- und der (''S'')-Form:<ref name="Rote Liste">''Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte)''. 57. Auflage. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
!colspan="2"| Enantiomere von Nimodipin
|-
| [[Datei:(R)-Nimodipin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]] CAS-Nummer: {{CASRN|77940-92-2|Q27265849|KeinCASLink=1}}
| [[Datei:(S)-Nimodipin Structural Formula V1.svg|200px|alt=]] CAS-Nummer: {{CASRN|77940-93-3|Q27271359|KeinCASLink=1}}
|}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Dihydropyridin]]
[[Kategorie:Dicarbonsäureester]]
[[Kategorie:Isopropylester]]
[[Kategorie:Glycolester]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Nimodipin - Versionsgeschichte

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