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2026-03-17T06:35:07Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nilrot.svg|300px|Strukturformel von Nilrot]]
| Andere Namen = * 9-(Diethylamino)-5''H''-benzo[''a'']phenoxazin-5-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Nilblau-Oxazon
* Phenoxazon 660
* Phenoxazon 9
| Summenformel = C20H18N2O2
| CAS = {{CASRN|7385-67-3}}
| EG-Nummer = 230-966-0
| ECHA-ID = 100.028.151
| PubChem = 65182
| ChemSpider = 58681
| Beschreibung = dunkelgrüner Feststoff<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|sigma|19123|Name=Nile Red, suitable for fluorescence, BioReagent, ≥98.0% (HPLC)|Abruf=2019-11-18}}</ref>
| Molare Masse = 318,37 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 203–205 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="sigma" />
| ToxDaten =
}}

'''Nilrot''', auch als '''Nilblau-Oxazon''' bezeichnet, ist ein [[Lipophilie|lipophiler]] [[Fluoreszenz|fluoreszierender]] [[Phenoxazin]]-[[Farbstoff]].

== Herstellung ==
Nilrot entsteht durch Kochen einer Lösung von [[Nilblau]] mit [[Schwefelsäure]]. Dabei wird die [[Aminogruppe]] durch eine [[Carbonylgruppe]] ersetzt.

== Eigenschaften und Verwendung ==
[[Datei:Nile red 01.jpg|miniatur|links|Nilrot bei Tageslicht (obere Reihe) und UV-Licht (366 nm, untere Reihe) in verschiedenen Lösungsmitteln. V. l. n. r.: 1. [[Wasser]], 2. [[Methanol]], 3. [[Ethanol]], 4. [[Acetonitril]], 5. [[Dimethylformamid]], 6. [[Aceton]], 7. [[Ethylacetat]], 8. [[Dichlormethan]], 9. [[N-Hexan|''n''-Hexan]], 10. [[MTBE|''tert''-Butylmethylether]], 11. [[Cyclohexan]], 12. [[Toluol]].]]
Nilrot ist ein hochfluoreszierender [[Farbstofflaser|Laser-Farbstoff]].<ref> H. Tajalli u. a.: ''The photophysical properties of Nile red and Nile blue in ordered anisotropic media.'' In: ''[[Dyes and Pigments]]'' 78, 2008, S. 15–24.</ref> Es fluoresziert im roten Bereich bis in das Nahinfrarot (NIR)<ref>J. N. Lampe u. a.: ''Nile Red is a fluorescent allosteric substrate of cytochrome P450 3A4.'' In: ''[[Biochemistry]]'' 47, 2008, S. 509–516. PMID 18092806</ref> hinein und hat ein Emissionsmaximum bei etwa 650 [[Meter|nm]].<ref>S. D. Fowler u. a.: [http://www.jlr.org/cgi/reprint/28/10/1225 ''Use of nile red for the rapid in situ quantitation of lipids on thin-layer chromatograms.''] In: ''J Lipid Res'' 28, 1987, S. 1225–1232. PMID 3681147</ref>
Sowohl das Emissionsmaximum als auch die [[Quantenausbeute]] sind vom verwendeten Lösungsmittel stark abhängig. In [[N-Heptan|''n''-Heptan]] liegt das Emissionsmaximum bei etwa 520 nm, in [[Aceton]] dagegen bei 600 nm. Dabei ist die Fluoreszenz in Aceton etwa 80-mal schwächer.<ref name="greenspan"/> Eine höhere Polarität des Lösungsmittel führt generell zu einer Rotverschiebung des Fluoreszenzmaximums und zu einer Abnahme der Quantenausbeute und der [[Fluoreszenzlebensdauer]] von Nilrot.<ref>M. Sutter u. a.: ''Sensitive spectroscopic detection of large and denatured protein aggregates in solution by use of the fluorescent dye Nile red.'' In: ''[[Journal of Fluorescence]]'' 17, 2007, S. 181–192. PMID 17294134; {{PMC|1915606}}.</ref>

In der Mikrobiologie wird Nilrot zum Markieren und Anfärben ([[Englische Sprache|engl.]] ''Staining'') von Zellen beziehungsweise Zellbestandteilen verwendet. Die Fluoreszenz ist dabei von der Hydrophobie der Lipide abhängig. Polare, das heißt hydrophilere Lipide, wie beispielsweise Phospholipide, die sich im Wesentlichen in der [[Zellmembran]] befinden, fluoreszieren rot. Neutrale Fette, wie beispielsweise [[Triglyceride]] oder [[Cholesterol|Cholesterinester]] in [[intrazellulär]]en Fetttröpfchen, fluoreszieren dagegen bei kürzeren Wellenlängen (in Richtung Gelb).<ref>G. Diaz u. a.: ''Hydrophobic characterization of intracellular lipids in situ by Nile Red red/yellow emission ratio.'' In: ''Micron'' 39, 2008, S. 819–824. PMID 18329888</ref> Die Fluoreszenz kann dabei sowohl mikroskopisch als auch mittels [[Durchflusszytometrie]] gemessen werden.<ref name="greenspan">P. Greenspan u. a.: [http://jcb.rupress.org/cgi/reprint/100/3/965 ''Nile red: a selective fluorescent stain for intracellular lipid droplets.''] In: ''[[J Cell Biol]]'' 100, 1985, S. 965–973. PMID 3972906.</ref>

Nilrot wird in der Biochemie zur Färbung von [[Protein]]en im Zuge einer [[Proteincharakterisierung]] verwendet, z. B. bei der [[SDS-PAGE]] und der [[Isoelektrische Fokussierung|isoelektrischen Fokussierung]].<ref>A. Bermudez, J. R. Daban, J. R. Garcia, E. Mendez: ''Direct blotting, sequencing and immunodetection of proteins after five-minute staining of SDS and SDS-treated IEF gels with Nile red.'' In: ''BioTechniques.'' Band 16, Nummer 4, April 1994, S. 621–624, PMID 8024781.</ref><ref>F. J. Alba, S. Bartolomé, A. Bermúdez, J. R. Daban: ''Fluorescent labeling of proteins and its application to SDS-PAGE and western blotting.'' In: ''Methods in Molecular Biology.'' Band 536, 2009, S. 407–416, {{DOI|10.1007/978-1-59745-542-8_41}}. PMID 19378078.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

== Weiterführende Literatur ==
* A. Nath u. a.: ''Spectral resolution of a second binding site for Nile Red on cytochrome P4503A4.'' In: ''[[Arch Biochem Biophys]]'' 474, 2008, S. 198–204. PMID 18395506.
* A. Rei u. a.: ''Nile Red Synchronous Scan Fluorescence Spectroscopy to Follow Matrix Modification in Sol-Gel Derived Media and its Effect on the Peroxidase Activity of cytochrome c.'' In: ''J Fluoresc'' 18, 2008, S. 1083–1091. PMID 18365305.
* G. Genicot u. a.: ''The use of a fluorescent dye, Nile red, to evaluate the lipid content of single mammalian oocytes.'' In: ''Theriogenology'' 63, 2005, S. 1181–1194. PMID 15710202.
* E. Bonilla und A. Prelle: [http://www.jhc.org/cgi/reprint/35/5/619 ''Application of nile blue and nile red, two fluorescent probes, for detection of lipid droplets in human skeletal muscle.''] In: ''J Histochem Cytochem'' 35, 1987, S. 619–621. PMID 3559182.
* J. N. Lampe u. a.: ''Nile Red is a fluorescent allosteric substrate of cytochrome P450 3A4.'' In: ''[[Biochemistry]]'' 47, 2008, S. 509–516. PMID 18092806.
* J. Han u. a.: ''Chemiluminescent energy-transfer cassettes based on fluorescein and nile red.'' In: ''Angew Chem Int Ed'' 46, 2007, S. 1684–1687.PMID 17397078.
* K. Tainaka u. a.: ''Nile Red nucleoside: novel nucleoside analog with a fluorophore replacing the DNA base.'' In: ''Nucleic Acids Symp Ser'' 49, 2005, S. 155–156. PMID 17150680.
* S. Mukherjee u. a.: ''Membrane localization and dynamics of Nile Red: effect of cholesterol.'' In: ''[[Biochim Biophys Acta]]'' 1768, 2007, S. 59–66. PMID 16934217.
* M. L. Ferrer und F. del Monte: ''Enhanced emission of nile red fluorescent nanoparticles embedded in hybrid sol-gel glasses.'' In: ''J Phys Chem B'' 109, 2005, S. 80–86. PMID 16850987.
* K. J. Thomas u. a.: ''A long-wavelength fluorescent glucose biosensor based on bioconjugates of galactose/glucose binding protein and Nile Red derivatives.'' In: ''Diabetes Technol Ther'' 8, 2006, S. 261–268. PMID 16800747.
* K. Sebok-Nagy u. a.: ''Interaction of 2-hydroxy-substituted Nile red fluorescent probe with organic nitrogen compounds.'' In: ''Photochem Photobiol'' 81, 2005, S. 1212–1218. PMID 15901209.
* D. L. Sackett und J. Wolf: ''Nile red as a polarity-sensitive fluorescent probe of hydrophobic protein surfaces.'' In: ''[[Anal Biochem]]'' 167, 1987, S. 228–234. PMID 3442318.
* J. Jose und K. Burgess: ''Syntheses and properties of water-soluble Nile Red derivatives.'' In: ''J Org Chem'' 71, 2006, S. 7835–7839. PMID 16995693.

* A. Steinbüchel u. a.: ''Mikrobiologisches Praktikum.'' Verlag Springer, 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 384.
* A. Douhal: ''Cyclodextrin Materials Photochemistry, Photophysics and Photobiology.'' Verlag Elsevier, 2006, ISBN 0-444-52780-X, S. 49–50.

[[Kategorie:Benzoxazin]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:N-Alkylaminobenzol]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]
[[Kategorie:Phenoxazinfarbstoff]]
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]
[[Kategorie:Proteinfarbstoff]]
[[Kategorie:Biochemisches Nachweisverfahren]]

Nilrot - Versionsgeschichte

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