https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NiclosamidNiclosamid - Versionsgeschichte2026-06-09T07:47:32ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Niclosamid&diff=1887893&oldid=previmported>ProloSozz: /* Einleitung */ entgelblinkt2026-03-28T07:35:16Z<p><span class="autocomment">Einleitung: </span> entgelblinkt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Niclosamide.svg|250px|Strukturformel von Niclosamid]]<br />
| Freiname = Niclosamid<br />
| Andere Namen = * 5-Chlor-''N''-(2-chlor-4-nitrophenyl)-2-hydroxybenzamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>13</sub>H<sub>8</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|50-65-7}}<br />
| EG-Nummer = 200-056-8<br />
| ECHA-ID = 100.000.052<br />
| PubChem = 4477<br />
| ChemSpider = 4322<br />
| DrugBank = DB06803<br />
| ATC-Code = {{ATC|P02|DA01}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = gelblich weiße bis gelbliche, feine Kristalle<ref name="Ph. Eur."/><br />
| Molare Masse = 327,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!--g·[[Meter|cm]]<sup>−3</sup>--><br />
| Schmelzpunkt = 230 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-14-01132|Name=Niclosamid|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in [[Aceton]], schwer löslich in [[Ethanol]]<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|N0560000|Name=ANHYDROUS NICLOSAMIDE CRS|Abruf=2010-06-05}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Niclosamid|ZVG=12270|CAS=50-65-7|Abruf=2021-01-08}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP"/> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Niclosamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]]. Es handelt sich um ein [[Anilide|Anilid]] der [[5-Chlorsalicylsäure]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=5-Chlorsalicylsäure |CAS=321-14-2 |EG-Nummer=206-283-9 |ECHA-ID=100.005.714 |ZVG=25330 |PubChem=9447 |ChemSpider=9075 |DrugBank= |Wikidata=Q27225743 }}</ref> mit [[2-Chlor-4-nitroanilin]]. Der [[Wirkstoff]] wurde 1959 von [[Bayer AG|Bayer]] als [[Molluskizid]] eingeführt und dient in Form des Salzes mit [[Monoethanolamin|2-Aminoethanol]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Niclosamid, Ethanolaminsalz|Wikidata=Q26841012|CAS=1420-04-8|EG-Nummer=215-811-7|ECHA-ID=100.014.374|ZVG=12240|PubChem=14992|ChemSpider=14272|DrugBank=}}</ref> unter der Bezeichnung '''Clonitralid''' zur Bekämpfung der [[Schnecken|Wasserschnecken]], die die [[Schistosomiasis|Bilharziose]] übertragen.<ref name="RÖMPP"/><br />
<br />
Niclosamid ist gleichzeitig ein [[Arzneistoff]], der als [[Mittel der ersten Wahl|Mittel der Wahl]] bei Infektionen des Menschen mit [[Bandwürmer]]n gilt. Eine Studie zeigte, dass das Aufbringen auf die Haut das Eindringen von [[Zerkarie]]n in die menschliche Haut ([[Zerkariendermatitis]]) zu verhindern vermag.<ref>C. Wulff, S. Haeberlein, W. Haas: ''Cream formulations protecting against cercarial dermatitis by Trichobilharzia.'' In: ''Parasitology research.'' Band 101, Nummer 1, Juni 2007, S.&nbsp;91–97, {{DOI|10.1007/s00436-006-0431-5}}. PMID 17252275. </ref><br />
<br />
== Wirkungsspektrum ==<br />
Niclosamid wirkt gegen die Arten:<br />
* ''Taenia saginata'' ([[Rinderbandwurm]])<br />
* ''Taenia solium'' ([[Schweinebandwurm]])<br />
* ''Diphyllobothrium latum'' ([[Fischbandwurm]])<br />
* ''Trichobilharzia szidati'' und ''Schistosoma mansoni'' ([[Pärchenegel]])<br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Niclosamid hemmt die Aufnahme von [[Glucose]] sowie die [[Glykolyse]] in den Würmern.<ref name="RÖMPP"/> Dadurch verlieren die Parasiten ihren Schutz gegen Protease und werden teilweise verdaut.<br />
<br />
Niclosamid wird praktisch nicht aus dem [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und hat deshalb keine [[Systemische Aufnahme|systemischen Wirkungen]] auf den Organismus des [[Wirt (Biologie)|Wirtes]]. Die Nebenwirkungen beschränken sich auf den Magen/Darm-Trakt (z.&nbsp;B. Übelkeit).<br />
<br />
== Klinischer Hinweis ==<br />
Bei einem Befall mit dem Schweinebandwurm (''Taenia solium'') ist zwei Stunden nach der Anwendung des Medikaments zusätzlich ein [[Abführmittel]] zu verabreichen, damit keine [[Zystizerkose]] eintritt.<br />
<br />
Die Anwendung bei Tieren, die zur Nahrungsmittelerzeugung genutzt werden, ist in der EU verboten.<ref name="RÖMPP"/><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Niclosamid: Yomesan (D)<br />
* Clonitralid: Bayluscid<ref>{{RömppOnline|ID=RD-13-02941|Name=Molluskizide|Abruf=2020-10-06}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* C.-J. Estler (Hrsg.): ''Pharmakologie und Toxikologie''. 6. Aufl. Schattauer, Stuttgart u. New York 2007. S. 858 ({{Google Buch| BuchID=D8EZxh73VCMC | Seite = 858}})<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Anthelminthikum]]<br />
[[Kategorie:Benzanilid]]<br />
[[Kategorie:Chlorphenol]]<br />
[[Kategorie:Alkylchlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chlornitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Chloranilid]]</div>imported>ProloSozz