https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NickelocenNickelocen - Versionsgeschichte2026-06-09T19:08:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nickelocen&diff=1359042&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:55:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Nickelocene 200.svg|Strukturformel von Nickelocen]]<br />
| Strukturhinweis = Gestaffelte Konformation<br />
| Andere Namen = * Di(cyclopentadienyl)nickel<br />
* Bis(cyclopentadienyl)nickel(II)<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>10</sub>Ni<br />
| CAS = {{CASRN|1271-28-9}}<br />
| EG-Nummer = 215-039-0<br />
| ECHA-ID = 100.013.672<br />
| PubChem = 62390<br />
| ChemSpider = 56178<br />
| Beschreibung = dunkelgrüner, kristalliner Feststoff<ref name=strem>{{Strem|28-1301|Name=Bis(cyclopentadienyl)nickel|Abruf=2012-12-25}}</ref><br />
| Molare Masse = 188,88 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = 171–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name=strem/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N7524|Name=Bis(cyclopentadienyl)nickel(II)|Abruf=2025-02-27}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|228|302|317|350}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|210|280|301+312|302+352|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=490 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nickelocen''' ('''Di(cyclopentadienyl)nickel''' oder '''Bis(cyclopentadienyl)nickel(II)'''), mit der Halbstrukturformel [Ni(Cp)<sub>2</sub>] oder auch [Ni(C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>)<sub>2</sub>], ist ein [[Sandwichkomplex]], das heißt eine [[metallorganische Verbindung]] mit [[aromat]]ischen [[Cyclische Verbindungen|Ringsystemen]] ([[Metallocen]]). Nickelocen ist strukturell mit dem sehr stabilen [[Ferrocen]] verwandt, jedoch im Gegensatz zu diesem nicht luftbeständig. Es wurde zuerst 1953 von [[Ernst Otto Fischer|E. O. Fischer]] synthetisiert.<ref name="ZNaturf_1953_217" /><br />
<br />
== Bindungsverhältnisse ==<br />
[[Datei:Nickelocen an einem Kühlfinger.jpg|links|miniatur|Nickelocen-Kristalle an einem Kühlfinger]]<br />
Nickelocen setzt sich formal aus einem [[Nickel]](II)-Kation und zwei [[Cyclopentadien]]yl-[[Anionen]] (C<sub>5</sub>H<sub>5</sub><sup>−</sup>) zusammen. Insgesamt ergibt sich also ein ungeladener [[Komplexchemie|Komplex]].<br />
Die Bindungsverhältnisse sind ähnlich denen des [[Ferrocen]]s: Die Cyclopentadienyl-Anionen verfügen als [[Aromaten]] über ein delokalisiertes π-Elektronensystem. Jeder dieser beiden [[Ligand]]en kann dem Ni(II)-Kation 6 π-Elektronen zur Verfügung stellen. Das Nickel(II)-Kation besitzt selbst 8 Valenzelektronen, es erhält also noch 12 Elektronen von den Liganden, so dass es im Komplex 8 + 12 = 20 Valenzelektronen besitzt. Damit hat es zwei Elektronen mehr, als nach der [[18-Elektronen-Regel]] günstig wären, so dass diese beiden Elektronen ein antibindendes [[Molekülorbital]] besetzen müssen. Dieser Umstand erklärt auch die leichte [[Oxidation|Oxidierbarkeit]] von Nickelocen.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Nickelocen ist ein dunkelgrüner, kristalliner Feststoff, der leidlich luftbeständig ist und sich leicht oxidieren lässt.<ref name="IS11" /><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Nickelocen kann durch diverse Salzmetathesereaktionen z.&nbsp;B. aus [[Natriumcyclopentadienid]] mit [[Nickel(II)-chlorid]] hergestellt werden.<br />
<br />
Analog zum Ferrocen ist Nickelocen durch die Umsetzung von Cyclopentadien mit [[Nickel(II)-chlorid]] in einem inerten Lösemittel und einem Überschuss von [[Kaliumhydroxid]], welches sowohl als Deprotonierungsreagenz für das [[Cyclopentadien]], als auch als Dehydratisierungsmittel dient zugänglich:<ref name="IS11">{{Literatur| Autor=William L. Jolly and David J. Chazan| Titel=Bis(cyclopentadienyl)nickel (Nickelocene)| Hrsg=William L. Jolly| Sammelwerk=Inorganic Syntheses| Band=11| Verlag=McGraw-Hill Book Company, Inc.| Datum=1968| Sprache=en| Seiten=122–123}}</ref><br />
<br />
<chem>10 KOH + 2 C5H6 + NiCl2 * 6 H2O ->[N_2][] Ni(C5H5)2 + 2 KCl + 8 KOH * H2O</chem><br />
<br />
Im Vakuum lässt sich die Verbindung bei 100 °C durch Sublimation aufreinigen.<ref name="IS11" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Durch Behandlung mit [[Salpetersäure]] kann [[Cyclopentadienyl-Nickel-Nitrosyl]] gewonnen werden.<ref>{{cite book | last = Pauling | first = Linus | title = The nature of the chemical bond and the structure of molecules and crystals : an introduction to modern structural chemistry | publisher = Cornell University Press | location = Ithaca, N.Y | year = 1960 | isbn = 978-0-8014-0333-0 |language=en }}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Christoph Elschenbroich]]: ''Organometallchemie.'' 6. Auflage, Wiesbaden 2008, ISBN 978-3-8351-0167-8.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{commonscat|Nickelocene}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="ZNaturf_1953_217">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=E. O. Fischer, R. Jira |Titel=Di-cyclopentadienyl-nickel |Jahr=1953 |Startseite=217 |Endseite=219 |URL= }}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Metallocen]]<br />
[[Kategorie:Nickelverbindung]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 27]]</div>imported>ChemoBot