https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NevirapinNevirapin - Versionsgeschichte2026-06-08T02:38:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Nevirapin&diff=83902&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T20:51:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Nevirapin.svg|200px|Strukturformel von Nevirapin]]<br />
| Freiname = Nevirapin<br />
| Andere Namen = 11-Cyclopropyl-4-methyl-5,11-dihydro-6''H''-dipyrido[3,2-''b'':2,3-''e'']-[1,4]diazepin-6-on<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>14</sub>N<sub>4</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|129618-40-2}}<br />
* {{CASRN|220988-26-1|Q27274473|KeinCASLink=1}} ([[Hemihydrat]])<br />
| PubChem = 4463<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AG01}}<br />
| DrugBank = DB00238<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virustatikum]], [[nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitive]] Hemmung der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]<br />
| Beschreibung = weißes bis fast weißes Pulver<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|Y0000520|Name=ANHYDROUS NEVIRAPINE CRS|Abruf=2009-02-26}}</ref><br />
| Molare Masse = 266,30 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 247–249 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="RÖMPP Online" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 2,8<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-14-01004|Name=Nevirapin|Abruf=2014-06-01}}</ref><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich bis schwer löslich in [[Dichlormethan]], schwer löslich in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur." /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sial|PHR1757|Name=Nevirapine|Abruf=2016-10-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=400 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nevirapin''' (NVP, Handelsname ''Viramune<sup>®</sup>''; Hersteller [[Boehringer Ingelheim]]) ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung von [[HIV|HIV-1-infizierten Patienten]] im Rahmen einer [[HAART|antiretroviralen Kombinationstherapie]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Nevirapin war der erste zugelassene Vertreter der Substanzklasse der [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NNRTI). Die Zulassung erfolgte 1996 in den USA und 1997 in Europa.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Wegen der möglichen [[Hepatotoxizität]] ([[Transaminasenanstieg|Transaminasenerhöhung]] 10–15 %) sollten die Leberwerte in den ersten zwei Monaten zweiwöchentlich kontrolliert werden, danach zunächst monatlich, da mehr als die Hälfte der hepatotoxischen Episoden nach den ersten drei Monaten auftreten. Bei Hepatotoxizität ist die Therapie zu unterbrechen, bis die Leberwerte wieder die Ausgangswerte erreicht haben.<br />
<br />
Seltener sind Fieber, Übelkeit, Schläfrigkeit, Kopf- und Muskelschmerzen. Diese können mit und ohne [[Hepatotoxizität]] und/oder [[Exanthem]] auftreten.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.hivbuch.de/tag/nevirapin/ |titel=Nevirapin {{!}} hivbuch.de |abruf=2020-08-15}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.hivandmore.de/medikamente/nevirapin.shtml |titel=HIV-Medikamente - Nevirapin |abruf=2020-08-15}}</ref><br />
<br />
== Wechselwirkungen ==<br />
Nevirapin ist ein Induktor von [[CYP3A4|CYP3A]] und möglicherweise auch von [[CYP2D6|CYP2B6]], mit einer maximalen Induktion innerhalb von zwei bis vier Wochen nach Beginn der Behandlung mit Mehrfachgaben. Wirkstoffe, die auf diesen Wegen metabolisiert werden, können verringerte Plasmaspiegel aufweisen, wenn sie zusammen mit Nevirapin angewendet werden. Daher wird die sorgfältige Überwachung der therapeutischen Wirksamkeit von gemeinsam mit Nevirapin angewendeten Arzneimitteln, die der Cytochrom-P450-Metabolisierung unterliegen, empfohlen.<br />
<br />
Die gleichzeitige Anwendung von pflanzlichen Zubereitungen, die [[Johanniskräuter|Johanniskraut]] enthalten, ist kontraindiziert, da reduzierte Plasmakonzentrationen und verminderte klinische Wirkungen von Nevirapin resultieren können.<br />
<br />
Nevirapin kann die Plasmakonzentration oraler [[Kontrazeptiva]] vermindern. Patientinnen sollten daher eine andere Verhütungsmethode wählen.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/arzneistoffe/daten/1998/nevirapinviramuner831998/ |titel=Nevirapin{{!}}Viramune®{{!}}83{{!}}1998 |abruf=2020-08-15}}</ref><br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Nevirapin bindet [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitiv]] an die [[Reverse Transkriptase]] von [[HIV#Einteilung und Systematik|HIV-I]], nahe der Substratbindungsstelle für [[Nukleoside]]. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nun weniger Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt. Bedingt durch den Wirkmechanismus ist bereits durch eine einfache Mutation der Bindungsstelle die Entwicklung einer Resistenz des HI-Virus möglich. Hierdurch ergibt sich zusätzlich eine Resistenz gegen andere nichtnukleosidische RT-Inhibitoren, da diese eine gemeinsame Bindungsstelle haben. Daher ist ein Einsatz nur in einer Kombinationstherapie empfohlen.<ref>{{Literatur |Autor=Grant D. Schauer, Kelly D. Huber, Sanford H. Leuba, Nicolas Sluis-Cremer |Titel=Mechanism of allosteric inhibition of HIV-1 reverse transcriptase revealed by single-molecule and ensemble fluorescence |Sammelwerk=[[Nucleic Acids Research]] |Band=42 |Nummer=18 |Datum=2014-10-13 |Seiten=11687–11696 |DOI=10.1093/nar/gku819 |PMC=4191400}}</ref><br />
<br />
Eine Wirkung auf HIV-II besteht nicht, da dieses eine andere Bindungsstelle aufweist.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkylpyridin]]<br />
[[Kategorie:Lactam]]<br />
[[Kategorie:Diazepin]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]<br />
[[Kategorie:Pyridin]]</div>imported>ChemoBot