https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NeutralrotNeutralrot - Versionsgeschichte2026-05-26T11:44:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Neutralrot&diff=602403&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:31:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Neutral red Formula V.1.svg|230px|Struktur von Neutralrot]]<br />
| Strukturhinweis = Freie Base<br />
| Andere Namen = * 3-Amino-7-dimethylamino-2-methylphenazin·Hydrochlorid <br />
* ''N''8,''N''8,3-Trimethyl-2,8-phenazindiaminmonohydrochlorid<br />
* Toluylenrot<br />
* [[Color Index|C.I.]] Basic Red 5<br />
* C.I. 50040<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>16</sub>N<sub>4</sub>·HCl ([[Hydrochlorid]])<br />
| CAS = {{CASRN|553-24-2}} (Hydrochlorid)<br />
| EG-Nummer = 209-035-8<br />
| ECHA-ID = 100.008.215<br />
| PubChem = 11105<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = dunkelgrünes geruchloses Pulver<ref name="Carl Roth">{{Carl Roth|T122|Name=Neutralrot (C.I. 50040)|Abruf=2018-10-17}}</ref><br />
| Molare Masse = 288,78 g·[[mol]]<sup>−1</sup> (Hydrochlorid)<br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 290 °C (Zersetzung)<ref name="roempp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (50 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;25&nbsp;°C)<ref name="Carl Roth" /> und Alkohol<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00976|Name=Neutralrot|Abruf=2014-11-12}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=105123 |CAS=553-24-2 |Name=Neutralrot |Abruf=2022-11-17}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Neutralrot''' (systematische Bezeichnung nach [[Colour Index]] '''Basic Red 5''') ist ein roter [[Phenazin]]-[[Farbstoff]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Neutralrot kann aus [[N,N-Dimethyl-4-nitrosoanilin|''N'',''N''-Dimethyl-4-nitrosoanilin]] und [[2,4-Diaminotoluol]] durch Zugabe von [[Salzsäure]] hergestellt werden.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Neutralrot färbt tannierte Baumwolle violettrot. Die Färbung ist nicht [[Lichtechtheit|lichtecht]]. Der Farbstoff wird als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] (Farbumschlag von Rot nach Gelb bei [[PH-Wert|pH]] 6,8–8,0<ref name="Mikroskopische Technik">{{Literatur | Autor = Mikroskopische Technik | Titel = Romeis | Verlag = Springer | ISBN = 382742254-X | Jahr = 2010 | Online = {{Google Buch | BuchID = RK-g6WBijvEC | Seite = 44 }} | Seiten = 44 }}</ref>) und als [[Redoxindikator]] für biologische Untersuchungen wie der Bestimmung der [[Zellviabilität]] per [[Neutralrot-Test]] verwendet, da es nicht toxisch ist.<br />
<br />
Neutralrot liegt von pH 13 bis 7,5 ungeladen vor und ist von gelber Farbe. Ungeladen ist Neutralrot membrangängig. Ab pH 7,4 und saurer wird der Farbstoff protoniert und nimmt rote Farbe an (pK<sub>s</sub> 5,89<ref>Hermann Kölbel: '' Zum Wert und Reaktions-Mechanismus des Neutralrot-Testes''. Medical Microbiology and Immunology, 143(4), Februar 1957, {{DOI|10.1007/BF02156826}}.</ref>). Als [[Kation]] vermag Neutralrot Membranen nicht mehr zu durchdringen. Es reichert sich daher in sauren Kompartimenten von Zellen an (sog. ion trapping bzw. [[Ionenfalle (Biologie)|Ionenfalle]]).<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Phenazin]]<br />
[[Kategorie:Aminoaromat]]<br />
[[Kategorie:Kationischer Farbstoff]]<br />
[[Kategorie:Indikator (Chemie)]]<br />
[[Kategorie:Azinfarbstoff]]</div>imported>ChemoBot