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2025-11-25T22:39:13Z

Antidote

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'''Nervengifte''' oder '''Neurotoxine''' sind Stoffe, die bereits in einer geringen Dosis eine schädigende Wirkung auf [[Nervenzelle]]n bzw. [[Nervengewebe]] erzielen. Nervengifte sind eine heterogene Gruppe von Stoffen mit einer Vielzahl an [[Wirkung (Pharmakologie)|Wirkmechanismen]]. Die Mehrheit der Nervengifte sind [[exogen]]e, natürlich vorkommende [[Toxine]], die von Organismen stammen. Einige [[Chemisches Element|chemische Elemente]] sind Nervengifte, darunter [[Schwermetalle]] wie [[Blei]], [[Cadmium]], [[Quecksilber]] und [[Thallium]]. Die Bezeichnung „Nervengas“ – insbesondere für [[Nervenkampfstoff]]e – ist irreführend, da alle hier aufgeführten Nervenkampfstoffe teilweise hochviskose Flüssigkeiten sind und nur wenige Gase zu den Nervengiften zählen. Der Begriff stammt daher, dass die ersten [[Chemische Waffe|chemischen Kampfstoffe]] – wie etwa [[Chlor]] – Gase waren und zum Schutz dagegen [[Atemschutzmaske|Gasmasken]] eingesetzt wurden, welche auch einen geringen Schutz gegen Nervenkampfstoffe bieten. Eine [[endogen]]e Vergiftung von Nervenzellen kann durch [[Reizüberflutung]] und darauf folgende übermäßige Ausschüttung von [[Neurotransmitter]]n auftreten (''[[Excitotoxizität]]'').

== Neurotoxine ==
Die meisten Nervengifte sind Toxine, das heißt, von Lebewesen synthetisierte Nervengifte, und andere organische Stoffe.
Sie werden im Tierreich häufig zur Verteidigung oder als Beutegift zur Jagd anderer Tiere oder von Pflanzen und Pilzen als Fraßschutz eingesetzt.
Die Wirkung dieser Stoffe beruht meist auf der Interaktion der Stoffe mit bestimmten [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] der Nervenzellen,
indem sie als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonisten]] (z. B. [[Nicotin]] an [[Nicotinischer Acetylcholinrezeptor|nicotinischen Acetylcholinrezeptoren]]) diese auslösen oder als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] (z. B. [[Atropin]] an [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinischen Acetylcholinrezeptoren]]) diese blockieren, wodurch die Erregungsweiterleitung und damit die Funktion von Organen gestört wird.
Ein weiterer, häufiger Wirkmechanismus beruht auf der Öffnung oder dem Blockieren von [[Ionenkanal|Ionenkanälen]], wie der Öffnung von [[Calciumkanal|Calciumkanälen]] durch [[Alpha-Latrotoxin]], dem Gift der [[Europäische Schwarze Witwe|Europäischen Schwarzen Witwe]] oder der Blockade von [[Natriumkanal|Natriumkanälen]] durch [[Saxitoxin]], welches vorwiegend von [[Dinoflagellaten]] produziert wird.
Die Herkunft solcher Toxine sind beispielsweise

{{Mehrspaltige Liste |breite=20em |liste=
* [[Spinnentiere]]
** [[Skorpione#Fressfeinde und Verteidigung|Skorpione]]
** [[Echte Witwen]]
* [[Giftschlange|Schlangen]]
** [[Giftnattern]]
** [[Vipern]]
* [[Pilzgifte|Pilze]]
** [[Mutterkornalkaloide]] aus [[Mutterkorn]]
** [[Ibotensäure]]verbindungen aus [[Wulstlinge]]n
** [[Psilocybin]] aus [[Psilocybe]]-Arten
* [[Liste giftiger Pflanzen|Pflanzen]]
** [[Tropan-Alkaloide]] aus [[Nachtschattengewächse]]n
** [[Coniin]] des [[Gefleckter Schierling|Gefleckten Schierlings]]
* [[Bakterien]]
** [[Botulinumtoxin]] aus [[Clostridium botulinum]]
** [[Tetanospasmin]] aus [[Clostridium tetani]], dem Erreger von [[Tetanus]]
* Sonstige Lebewesen
** [[Saxitoxin]] aus [[Dinoflagellaten]]
** [[Conotoxine]] aus der [[Kegelschnecken]]-Gattung [[Conus]]
}}

== Nervenkampfstoffe ==
Als '''Nervenkampfstoffe''' wird eine Klasse von [[Chemische Waffe|chemischen Waffen]] bezeichnet, welche auf die Weiterleitung von Signalen in den Nerven und zwischen den Nerven einwirken. Diese Nervengifte können über die Haut, Atmung und über Körperöffnungen in den Körper eindringen und führen zu schweren, systemischen Symptomen, welche schließlich zum Tod führen können. Solche Symptome können starke Muskelkrämpfe und Krampfanfälle, Zittern, Zucken der Muskulatur, Kopfschmerzen, Augenschmerzen, Müdigkeit, Verwirrtheit, Angstzustände, Spannungen, Übelkeit mit Erbrechen und Durchfällen, unkontrollierter Harn- und Stuhlabgang, Appetitlosigkeit, Atemnot, Bewusstlosigkeit und Atemlähmung sein.

=== Reihen ===
[[Liste chemischer Kampfstoffe#Nervenkampfstoffe|Nervenkampfstoffe]] werden nach dem Ursprung ihrer Entwicklung in Gruppen eingeteilt, die als ''Reihe'' bezeichnet werden. Man unterscheidet dabei die G-Reihe, V-Reihe und die Nowitschok-Reihe. Zur analytischen Charakterisierung der Stoffe und ihrer Abbauprodukte finden Methoden der Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] Verwendung.<ref>V. Tak, A. Purohit, D. Pardasani, D. R. Goud, R. Jain, D. K. Dubey: ''Simultaneous detection and identification of precursors, degradation and co-products of chemical warfare agents in drinking water by ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole time-of-flight mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr A.'' Band 1370, 28. Nov 2014, S. 80–92. PMID 25454132</ref><ref>S. A. Willison: ''Investigation of the persistence of nerve agent degradation analytes on surfaces through wipe sampling and detection with ultrahigh performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry.'' In: ''Anal Chem.'', Band 87, Nr. 2, 20. Jan 2015, S. 1034–1041. PMID 25495198</ref><ref>Rubin KM, Goldberger BA, Garrett TJ: ''Detection of Chemical Weapon Nerve Agents in Bone by Liquid Chromatography-Mass Spectrometry.'' J Anal Toxicol. 2020 May 18;44(4):391-401, PMID 32103269</ref>

=== G-Reihe ===
[[Datei:Schrader-Formel-allgemein.svg|mini|[[Schrader-Formel]]: Am Phosphoratom ist ein Sauerstoff- oder Schwefelatom doppelt gebunden. X ist ein [[Halogenide|Halogenid]] oder [[Pseudohalogene|Pseudohalogenid]]. Reste R1 und R2 sind Alkyl-, Alkoxy- oder ''N,N''-Dialkyl-Reste. (vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]])|200x200px]]
[[Datei:Nerve agent G series.svg|mini|hochkant=2|Die G-Reihe der Nervenkampfstoffe]]
Die G-Reihe wurde während des [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieges]] vom deutschen Chemiker [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] synthetisiert, das G steht hierbei für Germany.<ref name="Sidell">Frederick R. Sidell, Jonathan Newmark, John McDonough: ''Nerve Agents.'' In: ''Medical Aspects of Chemical Warfare.'' Kapitel 5, S. 155–219. [https://ke.army.mil/bordeninstitute/published_volumes/chemwarfare/Ch5_pg155-220.pdf ke.army.mil] (PDF; 902 kB)</ref>

Es handelt sich um [[Persistenz (Chemie)|nicht persistente]] [[Phosphor#Organische Verbindungen|phosphororganische Verbindungen]], welche als [[Phosphorsäureester]] angesehen werden können und einen ähnlichen Aufbau, wie in der nebenstehenden Abbildung zu entnehmen ist, aufweisen. So enthalten alle bis auf Tabun anstatt einer OH-Gruppe der Phosphorsäure ein [[Fluor]]atom; Tabun enthält stattdessen eine [[Nitril]]-Gruppe. Zu dieser Stoffreihe zählen [[Tabun]] (GA, 1936), [[Sarin]] (GB, 1939), [[Soman]] (GD, 1944), [[Cyclosarin]] (GF, 1949) und [[GV (Nervenkampfstoff)|GV]] (in Klammern jeweils G-Reihen-Bezeichnung und das Jahr der Erstherstellung).

Die Wirkung dieser Nervenkampfstoffe beruht auf der Hemmung der [[Acetylcholinesterase]]. Die Gifte besetzen das [[Aktives Zentrum|aktive Zentrum]] des Enzyms und reagieren dort mit einem nukleophilen [[Serin]]-Rest unter Bildung einer [[kovalent]]en Bindung.<ref name="plos">{{Literatur |Autor=Fredrik Ekström, Andreas Hörnberg, Elisabet Artursson, Lars-Gunnar Hammarström, Gunter Schneider, Yuan-Ping Pang, Joel L. Sussman |Titel=Structure of HI-6•Sarin-Acetylcholinesterase Determined by X-Ray Crystallography and Molecular Dynamics Simulation: Reactivator Mechanism and Design |Sammelwerk=[[PLoS ONE]] |Band=4 |Nummer=6 |Datum=2009-06-18 |Seiten=e5957 |Sprache=en |DOI=10.1371/journal.pone.0005957}}</ref> Der durch die Enzymblockade gehemmte Abbau des [[Acetylcholin]]s führt zu einem drastischen Konzentrationsanstieg dieses Neurotransmitters im [[cholinerg]]en System und äußert sich im sogenannten [[Akutes cholinerges Syndrom|akuten cholinergen Toxidrom]] mit Übererregung der Nerven und schließlich Blockade der Erregungsübertragung. Es kommt je nach Stärke der Vergiftung zu folgenden Symptomen: Kopfschmerzen, Übelkeit mit Erbrechen und Durchfällen, Augenschmerzen, Müdigkeit, Krampfanfälle, Zittern, Zucken der Muskulatur, unkontrollierter Harn- und Stuhlabgang, Atemnot, Appetitlosigkeit, Angstzustände, Spannungen, Verwirrtheit, Bewusstlosigkeit. Der Tod tritt schließlich durch Atemlähmung ein. Die Antidote der medizinischen Notfallausrüstung von NATO-Soldaten enthalten als [[Anticholinergikum]] [[Atropin]] und Enzymreaktivatoren wie [[Trimedoximbromid]] und [[Obidoximchlorid]]. Letztere gehören zur Stoffgruppe der [[Oxime]].

Im Gegensatz zu den Vertretern der V-Reihe sind die Vertreter der G-Reihe und [[Diisopropylfluorphosphat|DFP]] durch eine [[Phosphotriesterase]] in Tieren und manchen Mikroorganismen spaltbar, ebenso durch die Organophosphorsäure-[[Hydrolase]] aus [[Flavobakterien]] und ''[[Pseudomonas diminuta]]'' und durch das [[Calamari-Enzym]].<ref name="books-HOsmBAAAQBAJ-129">Karlheinz Lohs: ''Fachlexikon Toxikologie.'' Springer-Verlag, 2008, ISBN 978-3-540-27337-0, S. 129 ({{Google Buch |BuchID=HOsmBAAAQBAJ |Seite=129}}).</ref>

=== V-Reihe ===
[[Datei:Nerve agent V series.svg|mini|hochkant=2|Die V-Reihe der Nervenkampfstoffe]]
Diese Reihe hatte ihren Ursprung bei dem Chemiker Ranajit Ghosh, welcher für das britische Unternehmen [[Imperial Chemical Industries]] Pflanzenschutzmittel erforscht hatte. ICI brachte 1954 unter dem Namen Amiton das waffenfähige VG auf den Markt. Es galt jedoch als zu gefährlich für den Einsatz als Pflanzenschutzmittel, fand aber schnell Verwendung bei den [[Streitkräfte des Vereinigten Königreichs|Streitkräften des Vereinigten Königreiches]] und der USA,<ref>J. P. Robinson: ''the rise of CB weapons.'' In: ''The Problem of Chemical and Biological Warfare''. Band 1. New York 1971, ISBN 0-391-00200-7, S. 71.</ref> auch wenn es aufgrund von erheblichen Problemen bei der Produktion, Lagerung und Munitionierung nie großtechnisch hergestellt oder gelagert wurde.

Der Name leitet sich je nach Quelle von „{{lang|en|'''V'''ictory}}“ („Sieg“),<ref>{{Literatur |Autor=Mohammd Moshiri, Emadodin Darchini-Maragheh, Mahdi Balali-Mood |Titel=Advances in toxicology and medical treatment of chemical warfare nerve agents |Sammelwerk=DARU Journal of Pharmaceutical Sciences 2012 |Band=20 |Nummer=81 |Datum=2012-11-28 |Sprache=en-US |DOI=10.1186/2008-2231-20-81 |PMC=3470074}}</ref> „{{lang|en|'''V'''enomous}}“ („giftig“)<ref>{{Literatur |Titel=Detoxifying VX |Sammelwerk= [[Chemical & Engineering News]] |Band=94 |Nummer=38 |Datum=2016-09-26 |Seiten=10–11 |DOI=10.1021/cen-09438-scicon001}}</ref> oder „{{lang|en|'''V'''iscous}}“ ([[Viskosität|„viskos“]]) ab. Die Stoffe dieser Reihe werden gelegentlich auch „Tammelin’s esters“ genannt. [[Lars-Erik Tammelin]] hatte für das [[Schwedisches Forschungsinstitut der Verteidigung|Schwedische Forschungsinstitut der Verteidigung]] zu chemischen Kampfstoffen des [[Erster Weltkrieg|Ersten]] und [[Zweiter Weltkrieg|Zweiten Weltkrieges]] geforscht und war seit 1952 ebenfalls an der Entwicklung der V-Reihe beteiligt.

Es handelt sich ebenfalls um phosphororganische, den Phosphorsäureestern ähnliche Kampfstoffe, welche im Gegensatz zur G-Reihe stabiler und etwa 5-mal so giftig sind (vgl. LD50 7 µg·kg−1 für [[VX]] ([[Ratten|Ratte]], [[Intravenös|i.v.]]) und 39 μg·kg−1 für Sarin ([[Ratten|Ratte]], [[Intravenös|i.v.]])). Sie verbleiben länger auf dem Schlachtfeld, in der Kleidung sowie anderen Gegenständen und können auch länger gelagert und beispielsweise in Granaten, Raketen und auch Landminen eingesetzt werden. Die Konsistenz ist zähflüssig und ölartig, weshalb die häufige Bezeichnung Nervengas irreführend ist. Neben den bekannten hier abgebildeten Beispielen, von denen jedoch nur VX und [[VR (Nervenkampfstoff)|VR]]<ref>A. Radilov u. a.: ''Russian VX.'' In: R. C. Gupta (Hrsg.): ''Handbook of Toxicology of Chemical Warfare Agents.'' Elsevier, 2009, ISBN 978-0-12-374484-5, Chap. 7, S. 69 ff.</ref> militärisch verwendet wurden, gibt es noch weitere Derivate mit ähnlichen Eigenschaften. Die Wirkung und entsprechenden Gegenmaßnahmen sind denen der G-Reihe gleich. Zu dieser Reihe zählen die Stoffe [[VE (Nervenkampfstoff)|VE]], [[VG (Nervenkampfstoff)|VG]], [[VM (Nervenkampfstoff)|VM]], [[VP (Nervenkampfstoff)|VP]], [[VR (Nervenkampfstoff)|VR]], [[VS (Nervenkampfstoff)|VS]] und VX, sowie [[EA-2192 (Nervenkampfstoff)|EA-2192]] und [[EA-3148 (Nervenkampfstoff)|EA-3148]], wobei VX als der bekannteste und am besten erforschte Kampfstoff dieser Reihe gilt.

Der Kontakt mit Giften aus der V-Reihe kann, nach adäquater [[Probenvorbereitung]], durch Identifizieren des Stoffwechselprodukts Methylphosphonsäure mit Hilfe der Kopplung der [[Massenspektrometrie]] mit der [[Ionenchromatographie]] nachgewiesen werden.<ref>T. Baygildiev, A. Zatirakha, I. Rodin, A. Braun, A. Stavrianidi, N. Koryagina, I. Rybalchenko, O. Shpigun: ''Rapid IC-MS/MS determination of methylphosphonic acid in urine of rats exposed to organophosphorus nerve agents.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'', Band 1058, 15. Jul 2017, S. 32–39. PMID 28531843</ref> Eine relativ schnelle Nachweismethode für Gifte, auch der VR-Klasse, verwendet die Kopplung der [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Tandem-Massenspektrometrie]]. Die [[Nachweisgrenze]] für die Gifte in Urinproben wird hierbei mit 5 μg/ml angegeben.<ref>I. Rodin, A. Braun, A. Stavrianidi, T. Baygildiev, O. Shpigun, D. Oreshkin, I. Rybalchenko: ''‘Dilute-and-shoot‘ RSLC-MS-MS method for fast detection of nerve and vesicant chemical warfare agent metabolites in urine.'' In: ''J Anal Toxicol.'', Band 39, Nr. 1, Jan-Feb 2015, S. 69–74. PMID 25326204</ref>

=== Nowitschok-Reihe ===
{{Hauptartikel|Nowitschok}}
[[Datei:Novichok Mirzayanov.png|mini|440px|Nowitschok-Strukturen nach Mirsajanow (2009), in der oberen Reihe von links A-230, A-232, A-234]]
Nowitschok ({{ruS|новичок}}, so viel wie ''Neuling'' oder ''Anfänger'') bezeichnet eine Reihe neuartiger sowjetischer Nervenkampfstoffe, welche etwa zwischen 1970 und 1990 entwickelt wurden. Sie zählen zu den tödlichsten Nervenkampfstoffen, die jemals hergestellt worden sind, von denen einige etwa 5- bis 8-mal so stark wie [[VX]] sein sollen. Es gibt über hundert Varianten in dieser Serie, von denen einige in der Darstellung rechts gezeigt werden. Die Wirkung und entsprechende Gegenmaßnahmen sind denen der G-Reihe gleich.<ref name="cbrne">{{Internetquelle |url=http://www.cbrneworld.com/_uploads/download_magazines/09_summer_The_agent_fate_of_Novichok.pdf |titel=The (agent) fate of Novichok |werk=CBRNe World |hrsg=cbrneworld.com |format=PDF |sprache=en |abruf=2018-03-12 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20171023175212/http://www.cbrneworld.com/_uploads/download_magazines/09_summer_The_agent_fate_of_Novichok.pdf |archiv-datum=2017-10-23 |offline=ja }}</ref>

=== Sonstige Nervenkampfstoffe ===
[[Diisopropylfluorphosphat]], kurz ''DFP'', wurde erstmals im Zweiten Weltkrieg von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit [[Senfgas]] einzusetzen. So wäre es zu einem [[Kontaktgift]] geworden. Die tatsächliche Verwendung von DFP als [[Kampfstoff]] ist nicht bekannt geworden.

=== Antidote ===
In vitro konnte gezeigt werden, dass 1,1’-(Propan-1,3-diyl)bis(4-tert-butylpyridinium)diiodid als sog. nAChRs-Resensitizer in der Lage ist, durch [[Allosterie|allosterische]] Modulation nikotinischer Acetylcholinrezeptoren der Wirkung von Soman entgegenzuwirken.<ref>[https://wehrmed.de/article/2993-allosterische-modulation-nikotinischer-acetylcholinrezeptoren-eine-neue-therapieoption-fuer-die-behandlung-von-nervenkampfstoffvergiftungen.html ''Allosterische Modulation nikotinischer Acetylcholinrezeptoren – eine neue Therapieoption für die Behandlung von Nervenkampfstoffvergiftungen?''] In: ''[[Wehrmedizinische Monatsschrift]]'', Nr. 5, 2017.</ref>

== Sonstige Nervengifte ==
Auch einige Medikamente und [[Alkaloide]] wirken schädigend auf Nervenzellen und zählen damit zu den Nervengiften.
[[Edelgase]] zählen nicht zu den Giften und sind gegenüber Biomolekülen chemisch inert. Jedoch über [[Van-der-Waals-Kräfte|induzierte Dipole]] können Atome des Gases mit biologischen Systemen wechselwirken. So wirkt [[Xenon]] beispielsweise durch einen noch nicht vollständig geklärten Mechanismus unter Beteiligung von [[NMDA-Rezeptor|Glutamat-Rezeptoren]] [[Narkose|narkotisierend]].<ref>B. Preckel, N. C. Weber, R. D. Sanders, M. Maze, W. Schlack: ''Molecular Mechanisms Transducing the Anesthetic, Analgesic, and Organ-protective Actions of Xenon.'' In: ''Anesthesiology'', Vol. 105, Nr. 1, 2006, S. 187–197.</ref>

== Literatur ==
* Waltraud Stammel, Helmut Thomas: ''Endogene Alkaloide in Säugetieren. Ein Beitrag zur Pharmakologie von körpereigenen Neurotoxinen.'' In: ''[[Naturwissenschaftliche Rundschau]]'', Jg. 60, Nr. 3, 2007, S. 117–124.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]
[[Kategorie:Kampfstoffklasse]]
[[Kategorie:Nervengift| ]]

Nervengift - Versionsgeschichte

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