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Nerolidol - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(EZ)-Nerolidol Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von cis und trans-Nerolidol]]<br />
| Strukturhinweis = ''trans''-Nerolidol (links) bzw. ''cis''-Nerolidol (rechts) – jeweils [[Racemat]]e<br />
| Andere Namen = * 3,7,11-Trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol<br />
* {{INCI|Name=NEROLIDOL ISOMERS |ID=40876 |Abruf=2021-11-01}}<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>26</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|7212-44-4}} (Isomerengemisch)<br />
| EG-Nummer = 230-597-5<br />
| ECHA-ID = 100.027.816<br />
| PubChem = 8888<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose bis hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00838|Name=Nerolidol|Abruf=2014-06-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 222,37 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,88 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Römpp"/><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 145–146 [[Grad Celsius|°C]] (16 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="Römpp"/><br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="Roth-cis">{{Carl Roth|6701|Name=cis-Nerolidol|Abruf=2018-02-18}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nerolidol, Isomerengemisch|ZVG=494817|CAS=7212-44-4|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Isomerengemisch{{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|317|319|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|273|261|305+351+338|302+352|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>United States Patent Document, #5116602</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Nerolidol''' zählt zu den acyclischen [[Sesquiterpene]]n oder eher zu den Sesquiterpenalkoholen. Es ist der Hauptbestandteil des [[Cabreuvaöl]]s.<br />
Nerolidol ist ein [[Isomer]] des [[Farnesol]]. Beide Alkohole enthalten drei Doppelbindungen, wobei sich Nerolidol vom Farnesol durch die Stellung einer Doppelbindung und der OH-Gruppe unterscheidet.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei: Isoptera.jpg|mini|links|Im Tierreich ist (3''R'',6''E'')-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Termiten-Königinnen]]<br />
Nerolidol kommt in zahlreichen Pflanzen, wie [[Neroli]], [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Jasminum|Jasmin]], [[Kubeben-Pfeffer]] (''Piper cubeba''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Grüner Kardamom|Grünem Kardamom]] (''Elettaria cardamomum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum ''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Echter Lavendel|Lavendel]], [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Griechischer Bergtee]] (''Sideritis scardica''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Senga Sengana|Erdbeeren]],<ref name="ZFN1982" /> [[Australischer Teebaum|Teebaum]], [[Sternanis]] (''Illicium verum''),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="Dr. Dukes" /> ''[[Stevia rebaudiana]]'',<ref name="Dr. Dukes" /> ''[[Telosma cordata]]'',<ref name="Dr. Dukes" /> [[Cannabis]], [[Zitronenstrauch]] (''Aloysia citrodora'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Zitronengras]] (''Cymbopogon nardus'')<ref name="Dr. Dukes" /> vor und ist Bestandteil vieler etherischer Öle, z.&nbsp;B. [[Perubalsamöl]] und [[Cabreuvaöl]] (hauptsächlich (+)-trans-Nerolidol<ref name="Ullmann" />). Es findet Verwendung als [[Aromastoff]] und [[Duftstoff]]. Bei einigen [[Termiten]]-Arten der Unterfamilie Syntermitinae (''Embiratermes neotenicus'', ''Silvestritermes heyeri'', ''Labiotermes labralis'' und ''Cyrilliotermes angulariceps'') ist (3''R'',6''E'')-(+)-Nerolidol ein Pheromon der Königinnen, das dafür sorgt, dass sie das Monopol über die Reproduktion behält.<ref>Jana Havlíčková, Klára Dolejšová, Michal Tichý, Vladimír Vrkoslav, Blanka Kalinová, Pavlína Kyjaková, Robert Hanus (2019): ''(3R,6E)-nerolidol, a fertility-related volatile secreted by the queens of higher termites (Termitidae: Syntermitinae)''. Zeitschrift für Naturforschung C Band 74 (9–10) S. 251–264. {{DOI|10.1515/znc-2018-0197}}</ref><br />
<gallery><br />
OrangeBloss wb.jpg|Orange<br />
Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwer<br />
Jasminum officinale Enfoque 2010-7-11 TorrelaMata.jpg|Jasmin<br />
Piper cubeba 003.jpg|Kubeben-Pfeffer<br />
Ocimum basilicum 002.JPG|Basilikum<br />
Coriander.jpg|Koriander<br />
</gallery><br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
(3''S'',6''E'')-Nerolidol kommt natürlich als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von 4,8-Dimethyl-1,3(''E''),7-nonatrien vor. Es wird dabei durch das Enzym [[Nerolidolsynthase]] ({{EC|4.2.3.48}}) aus (2''E'',6''E'')-[[Farnesylpyrophosphat]] durch Abspaltung von [[Diphosphate|Pyrophosphat]] (PP<sub>i</sub>) gebildet.<ref>The European Bioinformatics Institute: [https://www.ebi.ac.uk/thornton-srv/databases/cgi-bin/enzymes/GetPage.pl?ec_number=4.2.3.48 ''EC 4.2.3.48, (3S,6E)-nerolidol synthase''].</ref><br />
<br />
[[Datei:Biosynthesis Nerolidol.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Biosynthesis von Nerolidol]]<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Isomere ==<br />
Nerolidol besitzt ein [[Chiralitätszentrum]] und liegt, wenn es nicht näher spezifiziert ist, als Gemisch aus den insgesamt vier ''cis''/''trans''- und (''R'')/(''S'')-Isomeren vor.<br />
<br />
{| class="wikitable centered" style="text-align:center; font-size:90%" <br />
|-<br />
| colspan="5" class="hintergrundfarbe6" | '''Isomere von Nerolidol'''<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| (''R'')-''cis''-Nerolidol<br />
| (''S'')-''cis''-Nerolidol<br />
| (''R'')-''trans''-Nerolidol<br />
| (''S'')-''trans''-Nerolidol<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel<br />
| [[Datei:(R)-(Z)-Nerolidol Structural Formula V1.svg|center|80px]]<br />
| [[Datei:(S)-(Z)-Nerolidol Structural Formula V1.svg|center|80px]]<br />
| [[Datei:(R)-(E)-Nerolidol Structural Formula V1.svg|center|80px]]<br />
| [[Datei:(S)-(E)-Nerolidol Structural Formula V1.svg|center|80px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen<br />
| (3''R'',6''Z'')-(−)-Nerolidol<br />
| (3''S'',6''Z'')-(+)-Nerolidol<br />
| (3''R'',6''E'')-(+)-Nerolidol<br />
| (3''S'',6''E'')-(−)-Nerolidol<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|132958-73-7|Q27236395}} || {{CASRN|142-50-7|Q27270067}} || {{CASRN|77551-75-8|Q27126989|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|1119-38-6|Q27126988}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{CASRN|3790-78-1|Q27269256}} [(''Z'')-Isomere] || colspan="2" | {{CASRN|40716-66-3|Q415421}} [(''E'')-Isomere]<br />
|-<br />
| colspan="4" | {{CASRN|7212-44-4}} (Isomerengemisch)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]<br />
| {{PubChem|12227246}} || {{PubChem|5356544}} || {{PubChem|11241545}} || {{PubChem|5281525}}<br />
|-<br />
| colspan="4" | {{PubChem|8888}} (Isomerengemisch)<br />
|- <br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[FL-Nummer]]<br />
| - || 02.226 || - || -<br />
|-<br />
| colspan="4" | 02.018 (Isomerengemisch)<br />
|-<br />
|class="hintergrundfarbe5" align="left" |[[Geruch]]<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S.&nbsp;34–35, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref><br />
| intensiv blumig, süß und frisch<br />
| angenehm, holzig, warm und modrig<br />
| holzig, grün und rindig<br />
| leicht süß, mild und blumig<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS-<br/>Kennzeichnung]]<br />
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Roth-cis" /><br />
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|07|09}} Achtung<ref name="GESTIS-trans">{{GESTIS|Name=trans-Nerolidol|ZVG=142071|CAS=40716-66-3|Abruf=2024-02-03}}</ref><br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]<br />
| colspan="2" | {{H-Sätze|-}}<br />
| colspan="2" | {{H-Sätze|317|319|410}}<br />
|-<br />
| colspan="2" | {{P-Sätze|-}}<br />
| colspan="2" | {{P-Sätze|261|264|273|280|302+352|305+351+338}}<br />
|}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB|ID=58731 |Typ=c |Name=NEROLIDOL |Abruf=2021-07-24}}</ref><br />
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref><br />
<ref name="ZFN1982">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Friedrich Drawert, Ralf G. Berger |Titel=Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten, XVII* Anabole Leistung von Erdbeerfruchtgewebe bei der Biosynthese von Aromastoffen |Jahr=1982 |Startseite=849 |Endseite=856 |URL= }}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Trien]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>
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