imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-23T22:15:06Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nerol.svg|130px|Struktur von Nerol]]
| Andere Namen = * 2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol
* (''Z'')-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
* Allerol
* Nerolex
* Vernol
* {{INCI|Name=NEROL |ID=40874 |Abruf=2021-11-01}}
| Summenformel = C10H18O
| CAS = {{CASRN|106-25-2}}
| EG-Nummer = 203-378-7
| ECHA-ID = 100.003.072
| PubChem = 643820
| Beschreibung = farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="roth">{{Carl Roth|5183|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref>
| Molare Masse = 154,25 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,88 g·cm−3<ref name="roth" />
| Schmelzpunkt = −10 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ALFA" />
| Siedepunkt = 224–225 °C<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-07-00782|Name=Geraniole|Abruf=2014-11-12}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,474 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W277002|Name=Nerol|Abruf=2011-04-15}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Nerol|ZVG=101646|CAS=106-25-2|Abruf=2016-07-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|333+313|305+351+338|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ALFA">{{Alfa|A19808|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref> }}
}}

'''Nerol''' (nach [[IUPAC]] '''(''Z'')-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol''' genannt) ist ein acyclischer [[Monoterpen]]-[[Alkohole|Alkohol]]. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist [[Cis-trans-Isomerie|isomer]] zum [[Geraniol]]. Der Stoff hat seinen Namen durch das Vorkommen in [[Neroliöl]].<ref name="Ullmann" />

== Struktur ==
Geraniol ist das ''trans''-Isomer, Nerol das ''cis''-Isomer der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine [[Hydroxygruppe]] auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.

== Vorkommen ==
[[Datei:20191018Artemisia absinthium2.jpg|mini|links|Nerol ist beispielsweise im Wermutkraut enthalten]]
[[Datei: Nepeta-catarica1.jpg|mini|links|Auch in der Katzenminze kommt Nerol vor]]
Nerol kommt in vielen [[ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] wie von [[Wermutkraut|Wermut]],<ref name="ZNaturf1981-370" /> [[Estragon]] (''Artemisia dracunculus''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Echte Katzenminze|Echter Katzenminze]] (''Nepeta cataria''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Zitrone]]n (''Citrus limon''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Basilikum]] (''Ocimum basilicum''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Echter Koriander|Echtem Koriander]] (''Coriandrum sativum''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Grüner Kardamom|Grünem Kardamom]] (''Elettaria cardamomum''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Polei-Minze]] (''Mentha pulegium''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Schwarzer Holunder|Schwarzem Holunder]] (''Sambucus nigra''),<ref name="Dr Dukes" /> [[Lavendelöl|Lavendel]] oder [[Rosenöl|Rosen]] vor. Es kommt immer gemeinsam mit Geraniol vor.<ref name="Surburg">{{Literatur |Autor=Horst Surburg & Johannes Panten |Titel=Common Fragrance and Flavor Materials |Auflage=6. Vollständig überarbeitete und erweiterte |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2016 |ISBN=978-3-527-33160-4 |Seiten=32}}</ref><ref name="Ullmann" />

== Herstellung ==
Nerol fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Geraniol an und wird hauptsächlich auf diese Weise gewonnen.<ref name="Surburg" /> Eine gezielte Darstellung gelingt durch die [[Telomerisation (Dimerisierung)|Telomerisation]] von [[Isopren]] mit [[Butyllithium]] in Gegenwart von [[Dipropylamin]]. Das entstehende N,N-Dipropylnerylamin wird in weiteren Schritten mit hoher Selektivität zum Nerol umgesetzt.<ref name="TakabeK" />

== Eigenschaften ==
Der [[Flammpunkt]] liegt bei 100 °C. In einem Liter [[Wasser]] sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. An der [[Luft]] wird Nerol zu [[Neroloxid]] [[Oxidation|oxidiert]]. Nerol ist gesundheitsschädlich.

== Verwendung ==
Es wird zur Herstellung von [[Citral]], [[Citronellol]], [[Vitamin A]] und [[Vitamin E]] benötigt. Nerol wird in der Parfümerie in Rosen-, Blütenduft- aber auch Citrus-Kompositionen als [[Riechstoff|Duftstoff]] verwendet.<ref name="Ullmann" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr Dukes">{{DrDukesDB|ID=12984 |Typ=c |Name=NEROL |Abruf=2021-08-15}}</ref>
<ref name="TakabeK">Kunihiko Takabe, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka: ''Highly stereoselective syntheses of nerol and geraniol.'' In: ''[[Chemistry Letters]].'' 6.9, 1977, S. 1025–1026.</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=86 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="ZNaturf1981-370">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch |Titel=Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L. |Jahr=1981 |Startseite=369 |Endseite=377 |URL= }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenalkohol]]
[[Kategorie:Allylalkohol]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Nerol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen