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2026-02-21T20:32:17Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Neotame Structural Formulae.png|270px|Strukturformel von Neotam]]
| Andere Namen = * ''N''-(''N''-(3,3-Dimethylbutyl)-L-α-aspartyl)-L-phenylalanin-1-methylester
* (all-''S'')-''N''-(''N''-(3,3-Dimethylbutyl)-α-aspartyl)-phenylalanin-1-methylester
* {{E-Nummer|961|Abruf=2020-06-28}}
* {{INCI|Name=NEOTAME |ID=57339 |Abruf=2021-09-19}}
| Summenformel = C20H30N2O5
| CAS = {{CASRN|165450-17-9}}
| EG-Nummer = 605-408-8
| ECHA-ID = 100.109.344
| PubChem = 9810996
| ChemSpider = 7986751
| Beschreibung = farbloses kristallines Pulver<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals'', 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1118–1119, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Molare Masse = 378,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="MERCK_Index" />
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 80–83 [[Grad Celsius|°C]] oder 80,9–83,4 °C<ref name="MERCK_Index" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser, [[Ethanol]] und [[Essigsäureethylester]]<ref name="MERCK_Index" />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=15423|Name=L-Phenylalanine, N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl-, 2-methyl ester|Abruf=2019-07-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
}}

'''Neotam''' ist ein [[Süßstoff]], der aus [[Aspartam]] und [[3,3-Dimethylbutyraldehyd]] synthetisiert wird. Seine [[Süßkraft]] ist ca. 7.000–13.000 mal stärker als die von [[Saccharose]]. Weiterhin hat sich in verschiedenen Produkten eine geschmacksverstärkende Wirkung gezeigt. Neotam ist bei Erhitzung im neutralen pH-Bereich stabiler als Aspartam. Neotam zeigt in klinischen Studien keinen Einfluss auf [[Blutzucker]]- und [[Insulin]]-Plasmakonzentrationen und kann damit unter bestimmten Umständen und unter Berücksichtigung begrenzter Dosierungen auch für diätetische und Diabetiker-Nahrung verwendet werden. Patienten, die unter [[Phenylketonurie]] leiden, haben ebenso wenig negative Auswirkungen zu befürchten, da Neotam aufgrund seiner hohen Süßkraft nur in sehr geringen Mengen verwendet wird. Dementsprechend minimal sind die Mengen von [[Phenylalanin]], die bei dessen [[Hydrolyse]] freigesetzt werden. Dieser Süßstoff ist in [[Australien]] und [[Neuseeland]] seit 2001 sowie in [[USA]] und [[Mexiko]] zugelassen. Seit 20. Januar 2010 ist Neotam auch in der EU zugelassen (per Richtlinie 2009/163/EG). Die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) hat die Sicherheit von Neotam begutachtet und dazu ein Gutachten abgegeben.<ref>[[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit|EFSA]]: ''Scientific Opinion of the Panel on Food Additives, Flavourings, Processing Aids and Materials in Contact with Food'', 2005, [[doi:10.2903/j.efsa.2005.163]].</ref> Die EFSA kommt darin zu dem Schluss, dass Neotam als Süßungsmittel und [[Geschmacksverstärker]] in Lebensmitteln unbedenklich ist. Als akzeptable tägliche Aufnahmemenge ([[Erlaubte Tagesdosis|ADI]]) legt die Behörde 0 bis 2 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag fest. Das Süßungsmittel trägt die [[E-Nummer]] E 961.

== Synthese ==
Neotam kann durch eine [[reduktive Aminierung]] synthetisiert werden. Dabei bildet [[Aspartam]] mit [[3,3-Dimethylbutyraldehyd]] ein [[Imin]], welches mit Wasserstoff an einem [[Palladium]]-Kontakt reduziert wird. Neotam kann so in ca. 65 % Ausbeute erhalten werden.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0973796| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung und Reinigung eines N-alkylierten Aspartamderivates| A-Datum=1998-01-29| V-Datum=2005-12-21| Anmelder=Nutrasweet Co| Erfinder=Indra Prakash}}</ref>

[[Datei:Neotam-Synthese.svg|550px|zentriert|Synthese des Süßstoffs Neotam]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Propansäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäuremethylester]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Beta-Aminosäure]]
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]
[[Kategorie:Alkylamin]]
[[Kategorie:Dipeptid]]
[[Kategorie:Süßstoff]]
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Neotam - Versionsgeschichte

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