https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=NeostigminNeostigmin - Versionsgeschichte2026-05-30T09:04:13ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Neostigmin&diff=538336&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:06:27Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Neostigmine Ion V.1.svg|300px|Strukturformel des Neostigmin-Kations]]<br />
| Strukturhinweis = Neostigmin-Kation [Anion (Bromid oder Methyllsulfat) ist nicht abgebildet]<br />
| Andere Namen = 3-(Dimethylcarbamoyloxy)-''N'',''N'',''N''-trimethylbenzenaminium<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>19</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><sup>+</sup> <!--ev. wäre die Summenformel des Bromids sinnvoll--><br />
| CAS = * {{CASRN|59-99-4}}<br />
* {{CASRN|114-80-7|Q27105147}} <small>(Bromid)</small><ref>{{Substanzinfo|Name=Neostigmin Bromid |CAS=114-80-7 |EG-Nummer=204-054-8 |ECHA-ID=100.003.686 |PubChem=8246 |ChemSpider=7950 |Wikidata=Q27105147 }}</ref><br />
* {{CASRN|51-60-5|Q98093892}} <small>(Methylsulfat)</small><ref>{{Substanzinfo|Name=Neostigmin Methylsulfat |CAS=51-60-5 |EG-Nummer=200-109-5 |ECHA-ID=100.000.100 |PubChem=5824 |ChemSpider=5619 |Wikidata=Q98093892 }}</ref><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = 100.305.602<br />
| PubChem = 4456<br />
| ChemSpider = 4301<br />
| ATC-Code = {{ATC|N07|AA01}}, {{ATC|S01|EB06}}<br />
| DrugBank = DB01400<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Parasympathomimetikum]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Acetylcholinesterase]]-[[Inhibitor]]<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff <small>(Bromid)</small><ref name="SigmaAldrich" /><br />
| Molare Masse = 223,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 175–177 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Bromid)</small><ref name="SigmaAldrich" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SigmaAldrich">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|N2001|Name=Neostigmine bromide|Abruf=2021-11-09}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = Bromid{{GHS-Piktogramme-klein|06|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310|315|317|319|330|334|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="SigmaAldrich" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=12,34 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=59-99-4|Name=Neostigmine|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Neostigmin''' ist eine [[Organische Chemie|organische Verbindung]], die das [[Enzym]] [[Acetylcholinesterase]] hemmt. Dieses Enzym spaltet sowohl an verschiedenen cholinergen Synapsen (muskarinische, nikotinische) als auch neuromuskulären Endplatten den chemischen Transmitter Acetylcholin. Somit wird dieser nach Ausschüttung in den synaptischen Spalt inaktiviert und seine Wirkung begrenzt. Wenn das Enzym durch Stoffe wie Neostigmin gehemmt wird, steigt die Konzentration von [[Acetylcholin]] im synaptischen Spalt schnell an. Dadurch wird z.&nbsp;B. der [[Parasympathikus]] stimuliert und an [[Skelettmuskel]]n eine Tonuserhöhung hervorgerufen. In ähnlicher Weise wirken [[Physostigmin]], das Insektizid [[Parathion|E605]] oder einige chemische Kampfstoffe (z.&nbsp;B. [[Soman]]).<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Neostigmin wird bei Vergiftungen mit kompetitiven [[Acetylcholinrezeptor]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisten]] (z.&nbsp;B. [[Curare]]) angewendet. Es findet auch bei der [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonisierung]] von nicht-depolarisierenden Muskelrelaxantien Verwendung, beispielsweise bei der Ausleitung von [[Narkose]]n. Zur Vermeidung von nicht erwünschten (Neben-)Wirkungen, die durch [[muskarinische Acetylcholinrezeptoren]] vermittelt werden und die zu einer Steigerung des Parasympathikotonus ([[Bradykardie]], Bronchokonstriktion etc.) führen, wird zusätzlich [[Atropin]] verabreicht, das muskarinische Acetylcholinrezeptoren blockiert, jedoch die [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|nikotinischen Acetylcholinrezeptoren]] (an der [[Motorische Endplatte|motorischen Endplatte]]) nicht besetzt.<br />
<br />
Bei [[Myasthenia gravis pseudoparalytica|Myasthenie]] kann Neostigmin verwendet werden, um der Muskelschwäche entgegenzuwirken.<br />
Bei Vorliegen eines isoliert paralytischen [[Ileus]] kann mit Neostigmin versucht werden, die Motilität und Peristaltik des Darmes wieder anzuregen.<br />
<br />
In Kombination mit [[Pilocarpin]] wird Neostigminbromid in Augentropfen zur Behandlung des [[Glaukom]]s verwendet.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Als [[quartäre Ammoniumverbindung]] wird Neostigmin nur schlecht aus dem [[Magen-Darm-Trakt]] resorbiert und überwindet – im Gegensatz zum tertiären Amin [[Physostigmin]] – nicht die [[Blut-Hirn-Schranke]], ist also nicht [[Zentralnervensystem|ZNS]]-gängig.<br />
<br />
== Pharmazeutische Angaben ==<br />
Neostigmin wird [[intravenös]] verabreicht. Arzneilich verwendet werden die gut wasserlöslichen Salze Neostigmin[[bromid]] und Neostigminmetilsulfat.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Prostigmin (CH) sowie Generika (D), Normastigmin (A)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{Vetpharm|59-99-4|Name=Neostigmin|Abruf=2012-08-05}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]<br />
[[Kategorie:Antidot]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:N,N-Dialkylamid]]</div>imported>ChemoBot