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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Neopterin.svg|250px|Struktur von Neopterin]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Struktur ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * D-(+)-Neopterin
* 6-(D-''erythro''-1,2,3-Trihydroxypropyl)pterin
* 2-Amino-6-[(1''S'',2''R'')-1,2,3-trihydroxypropyl]-1''H''-pteridin-4-on
| Summenformel = C9H11N5O4
| CAS = * {{CASRN|2009-64-5}} (D-''erythro''-Neopterin)
* {{CASRN|10162-32-0|Q72578879}} (D-''threo''-Neopterin)
* {{CASRN|2277-43-2|Q27253670|KeinCASLink=1}} (1''R'',2''S'')

| EG-Nummer = 217-924-7
| ECHA-ID = 100.016.296
| PubChem = 135398721
| ChemSpider =
| DrugBank = DB15050
| Beschreibung = schwach gelbe Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-14-00775|Name=Neopterin|Abruf=2011-03-10}}</ref>
| Molare Masse = 253,21 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|N3386|Name=D-(+)-Neopterin|Abruf=2011-04-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Neopterin''' ist ein Signal-Botenstoff, der von speziellen körpereigenen [[Zelle (Biologie)|Zellen]] des [[Immunsystem]]s ([[Makrophage]]n) gebildet wird.

== Chemie ==
[[Datei:D-erythro-Neopterin.svg|mini|links|D-''erythro''-Form]]
[[Datei:L-erythro-Neopterin.svg|mini|links|L-''erythro''-Form]]

Neopterin wurde erstmals 1889 von [[Frederick Gowland Hopkins]] aus Harn isoliert, allerdings konnte die Struktur erst viel später aufgeklärt werden.<ref name="roempp" />

Aus Puppen der Honigbiene (''[[Apis mellifera]]'') wurde durch Chromatographie neben anderen [[Pteridin]]-Derivaten in winziger Ausbeute eine neue Substanz aus der Klasse der Pteridine isoliert, für welche Heinz Rembold den Namen ''Neopterin'' vorschlug (griechisch ''neo'' = neu).<ref name="rembold">Heinz Rembold, Lothar Buschmann: ''Untersuchungen über die Pteridine der Bienenpuppe (Apis Mellifica).'' In: ''Justus Liebigs Annalen der Chemie.'' 662, 1963, S. 72–82, [[doi:10.1002/jlac.19636620108]].</ref> Rembold erkannte auch die richtige Strukturformel und bewies sie durch Synthese.<ref name="rembold2">H. Rembold, L. Buschmann: ''Struktur und Synthese des Neopterins.'' In: ''[[Chemische Berichte]].'' 96, 1963, S. 1406–1410, [[doi:10.1002/cber.19630960532]].</ref>

Neopterin enthält zwei Kohlenstoffatome mit ungleichen Substituenten und damit zwei [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentren]]. Es existieren daher vier [[Isomerie|Stereoisomere]] des Moleküls. Für die Substanz aus der Honigbiene wurde die D-''erythro''-Konfiguration bewiesen.<ref name="rembold2" />
Zunächst wurde lediglich die D-''erythro''-Form mit der absoluten Konfiguration (1''S'',2''R'') als Neopterin bezeichnet. Später wurde im [[mensch]]lichen und im [[Primaten]]-[[Urin]] neben der D-''erythro''-Form die hierzu [[enantiomer]]e (1''R'',2''S'')-Form, die (L-''erythro''-Form) aufgefunden.<ref name="roempp" />

== Biochemische Bedeutung ==
Neopterin wurde lange Zeit als Vorstufe der Biosynthese von [[Biopterin]] angesehen. Später kam man zu der Erkenntnis, dass die Bildung von Neopterin ein Seitenkanal der Biopterin-Synthese sein dürfte, der vom [[Dihydroneopterintriphosphat]] abzweigt.<ref>S.-I. Takikawa, H.-C. Curtius, U. Redweik, W. Leimbacher, S. Gisla: Biosynthesis of tetrahydrobiopterin. In: ''[[European Journal of Biochemistry]]'' (1986), Bd. 161, S. 295–302. [[doi:10.1111/j.1432-1033.1986.tb10446.x]]</ref><ref name="LeVan">Q. Le Van, G. Katzenmeier, B. Schwarzkopf, C. Schmid, A. Bacher: Biosynthesis of biopterin studies on the mechanism of 6-pyruvoyltetrahydropteridine synthase, In: ''[[Biochemical and Biophysical Research Communications]]'' (1988), Bd. 151, S. 512–517. [[doi:10.1016/0006-291X(88)90623-7]].</ref>
Biosynthetisch entsteht Neopterin wie alle anderen natürlichen [[Pteridine]] aus [[Guanosintriphosphat]]. Dieses wird unter Mithilfe des Enzyms [[GTP-Cyclohydrolase I]] in [[Dihydroneopterintriphosphat]] umgewandelt, aus dem der Alkohol [[7,8-Dihydroneopterin]] sowie dessen [[Dehydrierung]]sprodukt, Neopterin, gebildet werden kann. Dieses entstand zum Beispiel beim Behandeln von Dihydroneopterintriphosphat mit Iod und [[Alkalische Phosphatase|alkalischer Phosphatase]].<ref name="LeVan" />

[[Datei:Neopterin biosynth.svg|mini|zentriert|hochkant=2|7,8-Dihydroneopterin und Neopterin entstehen durch Hydrolyse aus Dihydroneopterintriphosphat (links oben).]]

Neopterin ist ein [[Indikator (Medizin)|Indikator]] der Aktivierung der zellulären Abwehr und ein Hinweis darauf, dass im Körper ein Krankheitsgeschehen abläuft. Auch bei Autoimmunerkrankungen ist der Neopterin-Spiegel erhöht, da aktivierte T-[[Lymphozyt]]en unter anderem [[Interferon-γ]] ausschütten, welches die Makrophagen aktiviert. Die [[Pteridin]]verbindung (siehe [[Pyrimidin]]) kann im Harn, Blut und [[Liquor cerebrospinalis]] bestimmt werden. Im Normalzustand beträgt der Anteil im [[Blutserum]] weniger als 10 nmol/l.

Neopterin ist einer der besten prognostischen Marker bei Patienten mit HIV-Infektion, bei kardiovaskulärem Risiko und bei verschiedenen bösartigen Tumoren.<ref>www.neopterin.net: [http://www.neopterin.net/neopterin_de.pdf Den Aktivierungsgrad des Immunsystems erfassen] (PDF; 883 kB).</ref>

Der Neopterinspiegel wird bestimmt bei:
# Früherkennung von Abstoßungsreaktionen bei Organverpflanzungen
# Früherkennung opportunistischer Infektionen bei HIV-Patienten
# als Risikofaktor bei koronarer Herzerkrankung
# [[Rheumatoide Arthritis]]
# [[Lupus erythematodes|Systemischer Lupus erythematodes]] SLE
# Immundiagnostik bei [[Myalgische Enzephalomyelitis/Chronisches Fatigue-Syndrom|Myalgischer Enzephalomyelitis/Chronischem Fatigue-Syndrom]]
# Entzündliche Magen- ([[Helicobacter pylori]]) und Darmerkrankungen ([[Colitis ulcerosa]], [[Morbus Crohn]])
# [[Sarkoidose]]
# [[Hyperphenylalaninämie]]
# Screening von [[Blutkonserve]]n zur Verkleinerung des diagnostischen Fensters

== Weblinks ==
{{Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel}}
* [http://www.neopterin.net/ Infoseite Neopterin]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pteridin]]
[[Kategorie:Triol]]
[[Kategorie:Guanidin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Immunologie]]

Neopterin - Versionsgeschichte

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