imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T01:46:08Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2,2-dimethylpropane-1,3-diol 200.svg|200px|Strukturformel von Neopentylglycol]]
| Andere Namen =
* 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2,2-Dimethyl-1,3-propandiol
* 2,2-Dimethylolpropan
* Neopentylglykol
* NPG
* {{INCI|Name=NEOPENTYL GLYCOL |ID=57337 |Abruf=2020-04-17}}
| Summenformel = C5H12O2
| CAS = {{CASRN|126-30-7}}
| EG-Nummer = 204-781-0
| ECHA-ID = 100.004.347
| PubChem = 31344
| ChemSpider = 13835293
| Beschreibung = weißer, süßlich riechender Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 104,15 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1<ref name="GESTIS" />
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,06 g·[[Meter|cm]]−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2,2-Dimethyl-1,3-propandiol|ZVG=13080|CAS=126-30-7|Abruf=2018-12-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = 128 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 208 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* leicht löslich in Wasser (830 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* sehr gut löslich in Diethylether und Ethanol<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-04-01754|Name=2,2-Dimethylpropan-1,3-diol|Abruf=2018-12-08}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3200 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="RÖMPP" /> }}
}}

'''Neopentylglycol''' (kurz NPG) ist ein [[Synthetisch|vollsynthetischer]], verzweigter [[Primär (Chemie)|primärer]] und [[Mehrwertige Alkohole|mehrwertiger Alkohol]] mit süßlichem Geruch. Aufgrund seiner herausragenden Eigenschaften hinsichtlich [[Chemische Stabilität|chemischer]] und thermischer Stabilität ist er Ausgangsstoff für zahlreiche Anwendungen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Neopentylglycol wird großtechnisch durch [[Aldoladdition]] von [[Isobutanal|Isobutyraldehyd]] und [[Formaldehyd]] in Gegenwart eines [[Tertiär (Chemie)|tertiären]] [[Amine|Alkylamins]] als [[Katalysator]] hergestellt. Vorzugsweise werden hierfür [[Triethylamin]] sowie [[Tripropylamin|Tri-n-propylamin]] verwendet. Diese Synthesemethode läuft in zwei Schritten ab.
Zunächst wird wässrige [[Formaldehyd]][[Lösung (Chemie)|-Lösung]] mit [[Isobutanal|Isobutyraldehyd]] in einem [[Rührkessel]]reaktor durch Erhitzen in einer [[Exotherme Reaktion|exothermen Reaktion]] zu 3-Hydroxy-2,2-dimethylpropanal umgesetzt. Dieses wird anschließend bei Temperaturen von 110 bis 140 °C und Drücken von 80 bis 150 bar an [[Nickel]]kontakten katalytisch zu Neopentylglycol hydriert. Die [[Hydrierung]] erfolgt dabei in der [[Homogene Katalyse|homogenen]] [[Flüssigkeit|flüssigen]] Phase mit einem [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen]] [[Alkohole|Alkohol]] (z. B. [[2-Methyl-1-propanol|Isobutanol]] oder [[Methanol]]) in einem Rohrreaktor.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=102008031338A1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Neopentylglykol| A-Datum=2008-07-02| V-Datum=2010-01-07| Anmelder=Oxea Deutschland GmbH| Erfinder=Kurt Schalapski, Tonia Kretz, Thorsten Kreickmann, Peter Heymanns, Rainer Lukas, Rolf-Peter Schulz}}</ref>
[[Datei:Synthese von Neopentylglycol.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Neopentylglycol|class=skin-invert-image]]
Vorwiegend werden bei dieser Reaktion, wie oben auch schon beschrieben, tertiäre Alkylamine wie [[Trimethylamin]], [[Triethylamin]], [[Tripropylamin|Tri-n-propylamin]], Methyldiethylamin, Methyldiisopropylamin oder [[Tributylamin]] verwendet. Diese haben den Vorteil, dass sie recht leicht [[Flüchtigkeit|flüchtig]] sind und [[Destillation|destillativ]] aus dem Reaktionsgemisch entfernt werden können.
Neben den [[Organische Chemie|organischen]] [[Basen (Chemie)|Basen]] können aber auch [[Anorganische Chemie|anorganische]] [[Basen (Chemie)|Basen]] wie Alkalihydroxide ([[Natriumhydroxid|Natrium-]] oder [[Kaliumhydroxid]]) sowie Erdalkalihydroxide verwendet werden.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Neopentylglycol hat eine [[Dichte]] von 1,06 g/cm³ bei 128 °C sowie einen [[Dampfdruck]] von 0,03 hPa bei 20 °C.<ref name="GESTIS" /> 2,2-Dimethylpropan-1,3-diol ist bei relativen Luftfeuchtigkeiten von größer als 50 % [[Hygroskopie|hygroskopisch]] und [[Sublimation (Phasenübergang)|sublimiert]] auch unterhalb seines [[Schmelzpunkt]]es leicht.<ref name="RÖMPP" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Neopentylglycol ist ein farbloser, süßlich riechender [[Festkörper|Feststoff]] aus der [[Organische Chemie|organisch-chemischen]] Gruppe der [[Alkandiole]], also ein zweiwertiger [[Alkohole|Alkohol]]. Er ist in [[Wasser]] gut, in [[Diethylether]] und [[Ethanol]] sehr gut löslich. Bei chemischen Reaktionen zeigt Neopentylglycol die typischen Eigenschaften eines Alkohols, wie der [[Ester]]-, [[Ether]]- und [[Carbamate|Carbamat]]-Bildung. Aufgrund seiner endständigen [[Hydroxygruppe]]n kann er mit [[Carbonylgruppe|Carbonyl-Verbindungen]] oder in [[Carbonate]]n, [[Phosphite]]n, [[Sulfite]]n und [[Borate]]n, sechsgliedrige, [[Cyclische Verbindungen|cyclische]] [[Derivat (Chemie)|Derivate]] bilden.<ref name="RÖMPP" />

== Verwendung ==
Neopentylglykol wird vorwiegend als Baustein in [[Polyesterharz]]en für [[Lack]]e, [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Polyesterharzen, [[Schmierstoff]]en sowie [[Weichmacher]]n verwendet.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=http://product-finder.basf.com/group/corporate/product-finder/de/brand/NEOL_NEOPENTYLGLYCOL |titel=Neopentylglycol (NPG) |werk=BASF Produktsuche |hrsg=BASF SE |datum= |zugriff=2018-12-08}}</ref> Des Weiteren findet er Anwendung bei der Herstellung von [[Alkydharze]]n, [[Faser|Synthesefasern]], sowie [[Polyurethane]]n und Additiven.<ref name="RÖMPP" />

Neopentylglykol könnte zudem in Zukunft aufgrund seiner barokalorischen Eigenschaften (Temperaturänderung bei Volumenänderung) als Kühlmittel für Prozessoren oder Kühlschränke genutzt werden.<ref>{{Literatur |Autor=Zhidong Zhang, Kenji Nakajima, Osami Sakata, Shangchao Lin, Weijun Ren |Titel=Colossal barocaloric effects in plastic crystals |Sammelwerk=Nature |Band=567 |Nummer=7749 |Datum=2019-03 |DOI=10.1038/s41586-019-1042-5 |Seiten=506–510 |Online=https://www.nature.com/articles/s41586-019-1042-5 |Abruf=2019-04-04}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Neopentylglycol kann Schleimhäute und Augen stark reizen oder verätzen (konzentrationsabhängig). Chronische Gefahren wurde bisher noch keine festgestellt, ebenso wenig wie Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkandiol]]

Neopentylglycol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen